【摘要】：N-雜環(huán)化合物是一類重要的有機物,它在天然產(chǎn)物、藥物、農(nóng)藥以及相關(guān)材料的合成當中的應(yīng)用非常廣泛,其中芳基取代的N-雜環(huán)化合物(以芳基吡啶和芳基喹啉為主)因具有多樣的生物活性及應(yīng)用價值而受到關(guān)注。對于芳基N-雜環(huán)化合物的合成,最普遍的方法是在過渡金屬的催化下,鹵代N-雜環(huán)化合物與不同的芳基化試劑進行反應(yīng)得到芳基取代的N-雜環(huán)化合物,其中芳基化試劑主要包括芳基非金屬及金屬化合物(以苯硼酸最為常用)、芳基亞磺酸鹽以及苯。這些合成方法雖然極大地促進了N-雜環(huán)化合物芳基化的發(fā)展,但都存在一些不足之處。為了解決這些問題,我們發(fā)展了一種新的合成芳基N-雜環(huán)化合物的方法,該方法以PdCl2/Cs2CO3為催化體系,以高價碘化合物為芳基化試劑對溴代N-雜環(huán)化合物進行芳基化,合成了芳基吡啶、芳基喹啉等芳基化產(chǎn)物。該方法不需要配體的參與,反應(yīng)條件簡單溫和,操作簡便,底物適應(yīng)性好且產(chǎn)物產(chǎn)率較高,最主要的是高價碘化合物容易制備價格便宜,而且毒性低對環(huán)境友好,因而該方法在N-雜環(huán)化合物芳基化反應(yīng)中更具有優(yōu)越性。
[Abstract]:N-heterocyclic compounds are important organic compounds, which are widely used in the synthesis of natural products, drugs, pesticides and related materials. Aryl substituted N-heterocyclic compounds (mainly aryl pyridine and aryl quinoline) have attracted much attention due to their diverse biological activities and application value. For the synthesis of aryl N-heterocyclic compounds, the most common method is to react halogenated N-heterocyclic compounds with different arylation reagents under the catalysis of transition metals to obtain N-heterocyclic compounds with aryl substitutions. Arylation reagents mainly include aryl nonmetallic and metal compounds (most commonly used in phenylboric acid), aryl sulfonates and benzene. Although these synthetic methods have greatly promoted the development of N-heterocyclic compounds arylation, they all have some shortcomings. In order to solve these problems, we have developed a new method for the synthesis of aryl N-heterocyclic compounds. The method uses PdCl2/Cs2CO3 as catalytic system and high-valence iodine compounds as arylation reagents for the arylation of brominated N-heterocyclic compounds. Arylation products such as aryl pyridine and aryl quinoline were synthesized. The reaction conditions are simple and mild, the operation is simple, the substrate is adaptable and the yield of the product is high. The most important thing is that the high valence iodine compound is easy to be prepared at low cost and low toxicity to the environment. Therefore, this method has more advantages in the arylation reaction of N-heterocyclic compounds.
【學位授予單位】：蘭州大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O621.25

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