【摘要】：本論文主要研究了二硒醚化合物在催化量的碘化鉀作用下芳香胺的有機硒基化親電取代反應和在對甲苯磺酸作用下的烯烴硒基化親電加成反應,全文共分為三個部分:1.文獻綜述部分。介紹了有機硒化合物的發(fā)展歷程,有機硒化合物的合成方法,以及有機硒試劑作為親電試劑,親核試劑,催化劑在有機合成中的應用等。同時還介紹了有機硒化合物在生物藥物方面的運用和有機硒藥物的一些進展。2.碘化鉀在芳香胺中有機硒基化親電取代反應中的催化應用。針對現(xiàn)有合成有機硒基芳香胺方法中的一些不足,如使用重金屬催化劑,反應試劑價格較高,原子利用率低等問題,采用了廉價的碘化鉀作為催化劑和雙氧水作為氧化劑,系統(tǒng)研究了二硒醚與芳香胺在室溫條件下的有機硒基化親電取代反應,經(jīng)濟,高效地得到了一系列具有區(qū)域選擇性的硒醚。提出了該反應的可能反應機理。3.對甲苯磺酸作用下烯烴的硒化加成反應。我們研究了二硒醚在對甲苯磺酸和氧化劑間氯過氧苯甲酸作用下,室溫條件下甲醇溶劑中與烯烴的親電加成反應。優(yōu)化了反應條件,提出了該反應的可能反應機理:二硒醚首先斷裂成硒正離子,然后與烯烴形成硒摀中間體,最后在溶劑甲醇作用下產(chǎn)生硒基化加成產(chǎn)物。
[Abstract]:In this paper, the electrophilic substitution of aromatic amines by organic selenylation and the electrophilic addition of olefin by p-toluenesulfonic acid were studied under the catalysis of potassium iodide. The whole thesis is divided into three parts: 1. Literature review part. The development of organic selenium compounds, the synthetic methods of organic selenium compounds and the application of organic selenium reagents as electrophilic reagents, nucleophilic reagents and catalysts in organic synthesis were introduced. At the same time, the application of organic selenium compounds in biopharmaceuticals and the progress of organic selenium drugs are also introduced. Catalytic application of potassium iodide in electrophilic substitution of organic selenium in aromatic amines. In view of the shortcomings of the existing methods for the synthesis of organic selenyl aromatic amines, such as heavy metal catalysts, high price of reaction reagents and low atomic utilization rate, cheap potassium iodide was used as catalyst and hydrogen peroxide as oxidant. A series of selenoethers with regioselectivity were prepared by electrophilic substitution of organic selenylation with aromatic amines at room temperature. The possible reaction mechanism of the reaction was proposed. Selenium addition reaction of olefin under p-toluenesulfonic acid. The electrophilic addition reaction of diselenide with olefins in methanol solvent at room temperature under the action of p-toluenesulfonic acid and m-chloroperoxybenzoic acid was studied. The reaction conditions were optimized and the possible reaction mechanism of the reaction was put forward. The diselenide first breaks into selenium positive ion, then forms selenium as intermediate with olefin, and finally produces selenylation addition product under the action of solvent methanol.
【學位授予單位】：浙江工業(yè)大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251

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本文編號：2134230