發(fā)布時(shí)間：2018-07-07 09:31

  本文選題：布朗斯特酸催化 + 有機(jī)小分子催化　； 參考：《有機(jī)化學(xué)》2016年05期

【摘要】：1,1-二芳基乙烷骨架存在于許多具有生物活性的分子中,該類化合物的合成受到了化學(xué)工作者的廣泛關(guān)注.實(shí)現(xiàn)了在消旋磷酸催化下結(jié)構(gòu)普通的鄰羥基苯乙烯與吲哚的反應(yīng),高效高產(chǎn)率地合成了一系列具有結(jié)構(gòu)多樣性的1,1-二芳基乙烷類化合物(產(chǎn)率高達(dá)99%).該反應(yīng)是基于鄰羥基苯乙烯在消旋磷酸催化下異構(gòu)化成鄰亞甲基苯醌中間體,通過消旋磷酸對(duì)該中間體和吲哚的雙氫鍵活化模式,實(shí)現(xiàn)該反應(yīng)的高效性.該反應(yīng)條件溫和,底物適用性廣,不僅為解決金屬催化帶來的金屬殘留、反應(yīng)條件苛刻等問題提供了有效的策略,同時(shí)也拓展了利用有機(jī)小分子催化來合成1,1-二芳基乙烷類化合物的反應(yīng)適用范圍.
[Abstract]:The cytoskeleton of 1-diarylethane exists in many bioactive molecules, and the synthesis of this kind of compounds has been widely concerned by chemists. Under the catalysis of racemic phosphoric acid, a series of 1-diaryl ethane compounds with structural diversity (yield as high as 99%) were synthesized in high yield and high yield. This reaction is based on the isomerization of o-hydroxystyrene in the presence of racemic phosphoric acid to produce an intermediate of o-methylene benzoquinone. The high efficiency of the reaction is achieved by the activation mode of double hydrogen bond between the intermediate and indole by racemic phosphoric acid. The reaction conditions are mild and the substrate is widely applicable, which not only provides an effective strategy for solving the problems of metal residue caused by metal catalysis, but also harsh reaction conditions, etc. At the same time, the application of organic small molecule catalysis to the synthesis of 1 ~ (-1) -diaryl ethane compounds was also expanded.
【作者單位】： 江蘇師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院;
【基金】：國家自然科學(xué)基金(No.21372002) 江蘇高校品牌專業(yè)建設(shè)工程資助項(xiàng)目~~
【分類號(hào)】：O621.251

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本文編號(hào)：2104539