發(fā)布時間：2018-07-05 06:02

  本文選題：多環(huán)芳烴 + C-H官能團化��； 參考：《吉林大學》2017年碩士論文

【摘要】：多環(huán)芳烴是有機光電材料、有機高分子材料等多種功能材料的重要構(gòu)成片段。研究多環(huán)芳烴衍生物的選擇性C-H鍵轉(zhuǎn)化方法對于功能材料的合成與應(yīng)用有重要的促進作用。本文對多環(huán)芳烴萘和菲的衍生物進行了區(qū)域選擇性直接芳基化的方法探究。第一部分我們研究了過渡金屬Pd催化的N,N-二甲基氨基甲酰-2-萘胺的遠程芳基化反應(yīng);第二部分我們研究了9-菲甲醚與多環(huán)芳烴衍生物的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)。1、在室溫條件下,我們以Pd(OAc)_2(5 mol%)作催化劑,1.0 equiv.Cu(OAc)_2·H_2O和2.0 equiv.Ph CO_3t-Bu共同做氧化劑,1.0 equiv.Ts OH·H_2O作添加劑,醋酸作溶劑,實現(xiàn)了N,N-二甲基氨基甲酰-2-萘胺的間位芳基化,通過與苯基脲鄰位芳基化的反應(yīng)結(jié)果對比,我們提出了芳香性對sp2C-H鍵直接芳基化的位置選擇性有決定性的影響。2、在室溫下,我們以K_2S_2O_8為氧化劑,TFA\CH_2Cl_2作溶劑實現(xiàn)了多環(huán)芳烴衍生物9-菲甲醚與多環(huán)芳烴衍生物的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng),表現(xiàn)出良好而特別的區(qū)域選擇性。這種方法在合成復雜多環(huán)芳烴以及光電材料方面具有廣泛的應(yīng)用前景。通過以上研究,我們發(fā)現(xiàn)多環(huán)芳烴衍生物與苯衍生物相比,在C-H鍵直接芳基化的位置選擇性方面、反應(yīng)機理方面表現(xiàn)出明顯的差異。在這種反應(yīng)性質(zhì)差異的發(fā)現(xiàn)為我們進一步研究多環(huán)芳烴衍生物的反應(yīng)研究奠定了基礎(chǔ)。
[Abstract]:Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are important components of organic optoelectronic materials, organic polymer materials and other functional materials. The study of selective C-H bond transformation of polycyclic aromatic hydrocarbons has an important role in promoting the synthesis and application of functional materials. In this paper, a regioselectivity aromatization of polycyclic aromatic naphthalene and phenanthrene derivatives was carried out in this paper. In the first part, we studied the long-range aromatization of N, N- two methyl amino formyl -2- naphthalamines catalyzed by transition metal Pd; the second part, we studied the cross dehydrogenation coupling reaction of 9- phenanthrene and polycyclic aromatic hydrocarbons (.1). At room temperature, we used Pd (OAc) _2 (5 mol%) as catalyst, 1 equiv.Cu (OAc). O and 2 equiv.Ph CO_3t-Bu are used as oxidants together with 1 equiv.Ts OH. H_2O as additives and acetic acid as a solvent to realize the interposition of N, N- two methyl carbamyl -2- naphthalene. By comparing with the reaction of benzylurea ortho arylation, we suggest that aromatic property has a decisive influence on the position selectivity of the direct arylation of sp2C-H bonds. .2, at room temperature, we use K_2S_2O_8 as the oxidant and TFACH_2Cl_2 as the solvent to realize the cross dehydrogenation coupling reaction of polycyclic aromatic derivatives 9- phenanthrene ether and polycyclic aromatic hydrocarbon derivatives, showing good and special regional selectivity. This method has a wide application prospect in the synthesis of complex polycyclic aromatic hydrocarbons and optoelectronic materials. Through the above study, we found that the polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) derivatives have obvious differences in the reaction mechanism of the direct arylation of C-H bonds compared with benzene derivatives. The discovery of the difference in the properties of the polycyclic aromatic hydrocarbons has laid a foundation for our further study on the reaction of polycyclic aromatic hydrocarbons.
【學位授予單位】：吉林大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O621.25

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本文編號：2099218