本文選題：聯(lián)噻唑 + 腙�。� 參考：《鄭州大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：聯(lián)噻唑具有較大的π共軛體系、良好的金屬配位能力和電子傳輸水平,可應(yīng)用于光電材料、DNA斷裂切割、有機磁性材料等方面。腙含R-C=N-N-R結(jié)構(gòu)單元,其結(jié)構(gòu)特殊可組合性強,在分析檢測、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、功能材料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛�；诼�(lián)噻唑和腙所具有的性質(zhì),聯(lián)噻唑-腙類化合物的設(shè)計合成對于熒光材料的研究、生物活性藥物的設(shè)計都有著重要意義。本文合成了3個系列共15個新的聯(lián)噻唑腙類化合物BhL_1~BhL_(15),研究了它們的光學(xué)性質(zhì)和生物活性。1.以丁二酮、液溴、氨基硫脲以及不同種類的苯甲醛為原料,通過Hantzsch縮合反應(yīng)合成了15個新的聯(lián)噻唑腙類化合物。采用核磁共振氫譜、碳譜、質(zhì)譜、元素分析、紅外等方法對它們進行了表征,并得到了兩個目標(biāo)化合物BhL_1、BhL6的單晶結(jié)構(gòu)。2.紫外性質(zhì)表明,化合物BhL_1~BhL_(15)在258-359 nm處的紫外吸收峰歸屬于分子內(nèi)的π-π*軌道躍遷。熒光性質(zhì)表明,該類化合物具有較好的熒光性能。含鹵素取代的化合物紫外和熒光光譜出現(xiàn)紅移現(xiàn)象。量化計算從理論上解釋了化合物的光學(xué)性質(zhì)。3.金屬離子識別測試表明,加入Fe~(3+)后化合物BhL_1~BhL_(15)均發(fā)生熒光猝滅�；衔顱hL_(15)對Cu~(2+)有裸眼識別作用,加入Cu~(2+)溶液由無色變?yōu)辄S色,BhL_(15)對Cu~(2+)的識別具有專一性且不受其它金屬陽離子干擾,Job法測得絡(luò)合比為1:1,檢測限達3.74mM。4.抗菌活性表明,間位含-Cl、-OH取代的化合物,即BhL8和BhL_10對革蘭氏陽性菌有一定程度的抑制作用�？鼓[瘤活性表明,化合物對不同的腫瘤細(xì)胞抑制作用不同。其中BhL5對人食管癌細(xì)胞EC-9706的抑制作用最明顯IC50值為11.76mM。間位系列的化合物抗腫瘤活性優(yōu)于對位和鄰位,其中間位含-Cl取代的化合物表現(xiàn)出最好的抗腫瘤活性。
[Abstract]:Because of its large 蟺 conjugation system, good metal coordination ability and electron transport level, it can be used in photoelectrical materials such as DNA cleavage, organic magnetic materials and so on. Hydrazone contains R-CnN-N-R structural unit, which has a special structure and strong combinability. It is widely used in analytical detection, agriculture, medicine, functional materials and so on. Based on the properties of dithiazole and Hydrazone, the design and synthesis of dithiazole-Hydrazone compounds are of great significance for the study of fluorescent materials and the design of bioactive drugs. In this paper, three series of 15 new dithiazolizone compounds BhL _ (1) BhL _ (15) have been synthesized and their optical properties and biological activities have been studied. Fifteen new dithiazolone Hydrazone compounds were synthesized by Hantzsch condensation from succinedione, bromine, thiosemicarbazone and benzaldehyde. They were characterized by nuclear magnetic resonance (NMR), carbon spectrum, mass spectrometry, elemental analysis and IR, and the single crystal structure of two target compounds, BhL-1, BhL6, was obtained. The UV properties indicate that the UV absorption peak of the compound BhL1 / BhL15 at 258-359 nm is attributed to the intramolecular 蟺-蟺 * orbital transition. The fluorescence properties show that this kind of compounds have better fluorescence properties. The UV and fluorescence spectra of halogen-substituted compounds show red shift phenomenon. The quantitative calculation explains the optical properties of the compound theoretically. Metal ion recognition test showed that the fluorescence quenching of the compound BhL _ (15) was observed after the addition of Fe ~ (3). The compound BhL15 can recognize Cu2 by naked eyes. Adding Cu2 solution from colorless to yellow BhL15 has the specificity of recognition of Cu2, and the complexation ratio determined by Job method is 1: 1, and the detection limit is 3.74mM.4. The antimicrobial activity indicated that m-Cl-OH substituted compounds, namely, BhL8 and BhLStu10, could inhibit Gram-positive bacteria to some extent. The anti-tumor activity showed that the inhibitory effects of the compounds on different tumor cells were different. The inhibitory effect of BhL5 on human esophageal cancer cell EC-9706 was the most obvious IC50 was 11.76mM. The antineoplastic activity of the mesopotopic compounds was superior to that of the opposite and adjacent sites, and the compounds with -Cl substituents in the intermediate sites showed the best antitumor activity.
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O626

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本文編號：2074107