次氯酸介導(dǎo)的過氧化氫探針的合成與研究
本文選題:熒光探針 + ROS; 參考:《延邊大學(xué)》2017年碩士論文
【摘要】:過氧化氫是一種常見的ROS,主要產(chǎn)生于細(xì)胞線粒體內(nèi),其具有較強的氧化性,被廣泛的應(yīng)用于漂白劑和消毒劑中,在生物和生理過程中,是生物體代謝的必要產(chǎn)物,在生物體免疫、細(xì)胞信號傳導(dǎo)過程中發(fā)揮重要作用,因而對細(xì)胞內(nèi)過氧化氫的檢測具有重要意義。已有的小分子探針主要是通過與過氧化氫發(fā)生直接作用來檢測過氧化氫,其所選用的識別基團(tuán)主要為硼酸衍生物,而當(dāng)其與過氧化氫反應(yīng)時容易受到其他氧化物質(zhì)的干擾,不能很好的對過氧化氫的實際含量進(jìn)行監(jiān)測。為了解決這個問題,我們利用線粒體內(nèi)的氯離子可以在MPO的催化下被過氧化氫氧化為次氯酸的反應(yīng),加入一個逆反應(yīng),即把次氯酸還原為氯離子的反應(yīng),設(shè)計合成了一種能與次氯酸特異性響應(yīng)的探針。該探針?biāo)x擇的熒光團(tuán)為具有優(yōu)異光學(xué)性能的BODIPY,所選擇的識別基團(tuán)是吩噻嗪,通過吩噻嗪片段中S對BODIPY的PET作用使探針熒光被淬滅,當(dāng)探針與次氯酸作用之后由于PET作用的消失,探針熒光恢復(fù),反應(yīng)前后熒光表現(xiàn)為off-on形式,從而達(dá)到特異性檢測次氯酸而不受其他氧化劑影響的目的。當(dāng)過氧化氫將氯離子氧化為次氯酸后,次氯酸會與探針發(fā)生反應(yīng),使次氯酸重新被還原為氯離子,而生成的氯離子又可以與過氧化氫反應(yīng)產(chǎn)生次氯酸。這樣氯離子和次氯酸之間形成了完整的循環(huán),而在這一循環(huán)過程中,與探針進(jìn)行反應(yīng)的是次氯酸,但實際消耗的確是過氧化氫,因而探針可以有效的被用于監(jiān)測細(xì)胞內(nèi)過氧化氫含量的變化,這種監(jiān)測能夠更好的跟蹤由過氧化氫含量變化引發(fā)的疾病狀態(tài),對了解發(fā)病途徑具有很大的幫助。
[Abstract]:Hydrogen peroxide is a kind of common ROS. mainly produced in mitochondria of cells, it has strong oxidizing properties and is widely used in bleaching agents and disinfectants. In biological and physiological processes, hydrogen peroxide is a necessary product of biological metabolism. It plays an important role in biological immunity and cell signal transduction, so it is of great significance for the detection of intracellular hydrogen peroxide. The existing small molecular probes are mainly used to detect hydrogen peroxide by direct interaction with hydrogen peroxide. The identified groups are mainly boric acid derivatives, and when they react with hydrogen peroxide, they are easily interfered by other oxidizing substances. The actual content of hydrogen peroxide is not well monitored. In order to solve this problem, we use the reaction that the chlorine ion in the mitochondria can be oxidized by hydrogen peroxide to hypochloric acid under the catalysis of MPO, adding a reverse reaction, that is, reducing hypochloric acid to chloride ion. A probe with specific response to hypochlorite was designed and synthesized. The fluorescence group selected by the probe is BODIPY with excellent optical properties, and the identified group is phenothiazine. The fluorescence of the probe is quenched by the PET action of S on BODIPY in the phenothiazine fragment. After the reaction of the probe with hypochloric acid, the fluorescence of the probe recovers due to the disappearance of the interaction between the probe and hypochloric acid, and the fluorescence appears to be in the form of off-on before and after the reaction, so that the specific detection of hypochloric acid is achieved without the influence of other oxidants. When hydrogen peroxide oxidizes chlorine ion to hypochloric acid, hypochloric acid reacts with the probe to reduce hypochloric acid to chlorine ion, and the resulting chlorine ion can react with hydrogen peroxide to produce hypochloric acid. So there's a complete cycle between chlorine and hypochloric acid, and during this cycle, hypochloric acid reacts with the probe, but the actual consumption is hydrogen peroxide. Therefore, the probe can be effectively used to monitor the changes of hydrogen peroxide content in cells, this monitoring can better track the disease state caused by the change of hydrogen peroxide content, which is helpful to understand the pathogenesis of the disease.
【學(xué)位授予單位】:延邊大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號】:O657.3
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,本文編號:2049825
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