本文選題：PNA + 雜合催化劑��； 參考：《北京化工大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：肽核酸(PNA)是一種寡核苷酸類似物,由于性質(zhì)優(yōu)良,已經(jīng)被應(yīng)用于多個(gè)領(lǐng)域,如分子生物學(xué)工具等等,目前甚至有人認(rèn)為PNA與生命起源有關(guān)。以手性生物大分子為基礎(chǔ)構(gòu)建的手性催化劑是近年來手性催化研究的熱點(diǎn)方向之一,目前研究較為成熟的是以DNA為基礎(chǔ)的雜合催化劑,因其本身的手性環(huán)境等特點(diǎn)可以達(dá)到為理想的催化效率,尋找合適的配體分子是解釋其催化機(jī)理,構(gòu)建新型雜合催化劑的關(guān)鍵所在,而PNA還尚未應(yīng)用到這個(gè)領(lǐng)域。本文從PNA的合成出發(fā),采用Boc/Z保護(hù)基策略,合成出了骨架和四種堿基的羧酸衍生物,并通過酰胺縮合的辦法將骨架與羧酸衍生物連接,合成出了四個(gè)PNA單體。其中T單體的合成需3步反應(yīng),A、C兩種單體各需要4步反應(yīng),而較為復(fù)雜的G單體則經(jīng)過6步反應(yīng)合成單體,本文也對(duì)其的合成路徑進(jìn)行了初步的優(yōu)化。在完成了 4個(gè)單體的合成之后,我們分別嘗試了 PNA的固相合成和液相合成,并最終選擇液相合成的辦法合成PNA短鏈2T以及3T,至此完成了 PNA部分的合成工作。本文還合成了聯(lián)吡啶羧酸,并且將聯(lián)吡啶羧酸與PNA的T單體以及T二聚體的N端以酰胺縮合的方式連接,成功構(gòu)建出了相應(yīng)DNA雜合催化劑初步的新配體,對(duì)雜合催化劑中立體選擇性產(chǎn)生的原理的探究具有重要意義。
[Abstract]:Peptide nucleic acid (PNA) is a kind of oligonucleotide analogue which has been used in many fields such as molecular biological tools because of its excellent properties. At present some people even think that PNA is related to the origin of life. Chiral catalysts based on chiral macromolecules are one of the hot topics in recent years. Because of its chiral environment and other characteristics can achieve ideal catalytic efficiency, finding suitable ligands is the key to explain its catalytic mechanism and construct a new hybrid catalyst, but PNA has not yet been applied to this field. Starting from the synthesis of PNA, four carboxylic acid derivatives of skeleton and four bases were synthesized by using Boc-Z protection group strategy, and four PNA monomers were synthesized by linking the skeleton with carboxylic acid derivatives by amide condensation. The synthesis of T monomer requires 4 steps each of the two monomers, while the more complex G monomer needs 6 steps to synthesize monomer. The synthesis path of T monomer is also preliminarily optimized in this paper. After the synthesis of four monomers, we tried the solid-phase synthesis and liquid-phase synthesis of PNA, and finally selected the method of liquid-phase synthesis to synthesize PNA short chain 2T and 3T, so as to complete the synthesis of PNA. Bipyridine carboxylic acid was also synthesized, and the N-terminal of PNA and T dimer was connected with bipyridine-carboxylic acid in the form of amide condensation, and a new ligand of corresponding DNA hybrid catalyst was successfully constructed. It is of great significance to explore the principle of stereoselectivity in hybrid catalysts.
【學(xué)位授予單位】：北京化工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O621.3;O643.36

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本文編號(hào)：2047136