基于光譜分析的姜黃素堿性自氧化及其產(chǎn)物的抗氧化活性
本文選題:姜黃素 + 自氧化反應(yīng); 參考:《高等學(xué);瘜W(xué)學(xué)報》2017年09期
【摘要】:在室溫及弱堿性條件下進(jìn)行姜黃素自氧化反應(yīng),應(yīng)用柱色譜分離、紫外吸收光譜(UV)、紅外光譜(IR)、核磁共振波譜(NMR)和質(zhì)譜(MS)等分析技術(shù),分離并鑒定了主要自氧化產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu).針對反應(yīng)進(jìn)程,采用高效液相色譜-二極管陣列檢測器(HPLC-DAD)分析技術(shù),從底物消除和產(chǎn)物生成2個方面進(jìn)行了定性及定量研究.以抗壞血酸作陽性對照,采用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基(DPPH·)、羥自由基(·OH)和超氧陰離子自由基(O_2~(-·))體系,定量比較了產(chǎn)物和姜黃素的體外抗氧化活性.結(jié)果表明,姜黃素在室溫及弱堿性條件下的降解消除以自氧化反應(yīng)為主,姜黃素消除過程和自氧化產(chǎn)物生成過程均符合一級動力學(xué)特征.自氧化產(chǎn)物具有雙環(huán)乙酰丙酮的骨架結(jié)構(gòu),并顯示有DPPH·,·OH和O_2~(-·)等自由基清除活性,但作用強(qiáng)度均顯著低于姜黃素,因此在姜黃素應(yīng)用過程中應(yīng)嚴(yán)格控制pH條件,避免發(fā)生自氧化反應(yīng).
[Abstract]:Curcumin autoxidation reaction was carried out at room temperature and weak alkalinity. The chemical structures of the main autooxidation products were isolated and identified by column chromatography, UV absorption spectrum, IR, NMR and MS. High performance liquid chromatography-diode array detector (HPLC-DAD) was used to analyze the reaction process. The qualitative and quantitative studies were carried out from two aspects: substrate elimination and product generation. Using ascorbic acid as the positive control, the antioxidant activity of the product and curcumin in vitro were compared quantitatively by using the system of 1 diphenyl-2-trinitrophenylhydrazine free radical (DPPH), hydroxyl radical (OH) and superoxide anion radical. The results showed that the degradation and elimination of curcumin at room temperature and weak alkalinity was dominated by autooxidation, and the process of curcumin elimination and the formation of autooxidation products were in accordance with the first-order kinetic characteristics. The self-oxidized product has the skeleton structure of dicyclic acetylacetone, and the scavenging activity of DPPH, OH and O _ 2P _ (-), but the action intensity is significantly lower than that of curcumin. Therefore, pH conditions should be strictly controlled in the process of curcumin application. Avoid self-oxidation reaction.
【作者單位】: 煙臺大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院;煙臺大學(xué)藥學(xué)院;煙臺大學(xué)分子藥理和藥物評價教育部重點(diǎn)實驗室;煙臺大學(xué)新型制劑與生物技術(shù)藥物研究山東省高校協(xié)同創(chuàng)新中心;蘇州雷納藥物研發(fā)有限公司;
【基金】:國家十二五“重大新藥創(chuàng)制”科技重大專項課題(批準(zhǔn)號:2014ZX09301306-006) 煙臺大學(xué)2017年研究生科技創(chuàng)新基金(批準(zhǔn)號:YDYB1725)資助~~
【分類號】:O657.3;R284
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,本文編號:2043144
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