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鈀催化C-H鍵活化氧化羰基化反應(yīng)構(gòu)建多元雜環(huán)化合物

發(fā)布時(shí)間:2018-05-29 07:05

  本文選題: + C-H鍵活化 ; 參考:《江西師范大學(xué)》2017年碩士論文


【摘要】:C-H鍵廣泛存在于天然產(chǎn)物、化工產(chǎn)品、醫(yī)藥分子、功能材料中,它的高效官能團(tuán)化一直是有機(jī)合成的核心問題。近年來,鈀催化的C-H鍵活化反應(yīng)逐漸發(fā)展成為C-H鍵選擇性轉(zhuǎn)化的重要手段,引起了廣泛關(guān)注,并成為新的有機(jī)合成研究熱點(diǎn)。而作為其中一種重要類型,鈀催化C-H鍵活化/羰基化反應(yīng)將重要的無機(jī)小分子——CO作為連接子引入到有機(jī)物產(chǎn)物中,成為綠色高效構(gòu)建羰基類衍生物的重要工具。基于以上的背景,我的工作圍繞這方面展開,主要分為以下兩部分:1.我們通過鈀催化氧化雙C-H鍵活化/羰基化反應(yīng)合成Fluorazones衍生物。這類衍生物具備重要生物活性,在醫(yī)藥生物領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用潛力。反應(yīng)使用氯化鈀作為催化劑,醋酸銅作為共催化劑,氧氣作為氧化劑,實(shí)現(xiàn)了從N-芳基吡咯一步合成Fluorazones衍生物。該體系可以兼容富電子,貧電子,鹵素等基團(tuán)。而進(jìn)一步機(jī)理實(shí)驗(yàn)證明第二步芳環(huán)C-H鍵活化可能是反應(yīng)的決速步。2.我們成功實(shí)現(xiàn)了鈀催化亞胺導(dǎo)向芳基C-H鍵活化/羰基化反應(yīng),一步實(shí)現(xiàn)由簡(jiǎn)單易得的亞胺到鄰苯二甲酰亞胺類衍生物的合成。該反應(yīng)條件相對(duì)簡(jiǎn)單,產(chǎn)率高,對(duì)底物的兼容性好。而鄰苯二甲酰亞胺類衍生物在生物醫(yī)藥以及材料領(lǐng)域具有十分重要的應(yīng)用。
[Abstract]:C-H bond widely exists in natural products, chemical products, pharmaceutical molecules, functional materials, its high efficiency functional group has been the core problem of organic synthesis. In recent years, palladium catalyzed C-H bond activation has gradually developed into an important means of selective conversion of C-H bond, which has attracted wide attention and become a new research hotspot in organic synthesis. As one of the important types, palladium catalyzed C-H bond activation / carbonylation reaction introduced important inorganic small molecules, CO as connectors, into organic products, and became an important tool for green and efficient construction of carbonyl derivatives. Based on the above background, I work around this area, mainly divided into the following two parts: 1. Fluorazones derivatives were synthesized by palladium catalyzed oxidation of double C-H bond activation / carbonylation reaction. These derivatives have important biological activity and have important application potential in the field of pharmaceutical biology. Fluorazones derivatives were synthesized from N-arylpyrrole by using palladium chloride as catalyst, copper acetate as co-catalyst and oxygen as oxidant. The system can be compatible with rich electron, poor electron, halogen and other groups. The further experimental results show that the activation of C-H bond in the second step may be the decisive step of the reaction. The palladium catalyzed aryl C-H bond activation / carbonylation reaction was successfully realized, and the synthesis of phthalimide derivatives from a simple and easily available imine was achieved in one step. The reaction condition is relatively simple, the yield is high, and the substrate compatibility is good. Phthalimide derivatives have important applications in biomedicine and materials.
【學(xué)位授予單位】:江西師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:O626

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