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含噻吩環(huán)的羅丹明類熒光化學(xué)傳感器的合成及性能的研究

發(fā)布時間:2018-05-26 14:13

  本文選題:羅丹明B + 羅丹明6G。 參考:《青島科技大學(xué)》2017年碩士論文


【摘要】:鐵作為人體含量最多的必需微量元素,對人的生長發(fā)育以及維持必要的生理功能起著不可或缺的作用。鐵元素主要以結(jié)合蛋白質(zhì)的形式存在于人類體內(nèi),若人體缺鐵,便會導(dǎo)致血色素降低,引發(fā)缺鐵性貧血、疲倦無力、手腳冰涼、面色蒼白、失眠腹瀉等;但若體內(nèi)含鐵量過高,則會造成鐵中毒,危害健康。地殼中含量最多的金屬元素鋁,是酸性土壤污染的重要成因。人體內(nèi)的鋁元素積累過多,會引發(fā)眾多疾病,比如腦病、軟骨癥、貧血和阿爾茨海默病等。因此,研究一類能對Fe~(3+)和Al~(3+)實現(xiàn)有效識別的化學(xué)傳感器顯得尤為重要。由于熒光分析法具有操作方法簡單、反應(yīng)靈敏、選擇性優(yōu)異等特點,被廣泛運用于離子的研究檢測中。羅丹明衍生物作為熒光探針的一種,具有特殊的內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu)和優(yōu)良的熒光性能,成為了理想的熒光探針母體。本論文正是基于羅丹明特殊的內(nèi)酰胺結(jié)構(gòu),采用羅丹明B和羅丹明6G作為探針母體,通過噻吩甲酸、噻吩乙酸地修飾,合成一系列含噻吩環(huán)的羅丹明類熒光傳感器B2SY、BYJ、BYY、GYJ、GYY,并通過核磁共振分析、質(zhì)譜分析、紫外和熒光分析等技術(shù)對它們的結(jié)構(gòu)和性能進行了表征與探究。論文主要包括以下3方面:一、通過綜述介紹了熒光探針的概念、種類、特點以及羅丹明類化學(xué)傳感器的原理、發(fā)展和成果。二、根據(jù)文獻設(shè)計并合成了以羅丹明B為母體的化合物B2SY、BYJ和BYY。運用核磁、質(zhì)譜、紫外、熒光等分析手段對三者的結(jié)構(gòu)性能進行探究:化合物B2SY在乙醇-水(1:4,v/v)溶液中作為一個“裸眼”探針對Fe~(3+)表現(xiàn)出了優(yōu)異的選擇性。其與Fe~(3+)以1:1的方式絡(luò)合,檢測限達到1.3′10-7 M,絡(luò)合穩(wěn)定常數(shù)為2.95′104 M-1。同時,B2SY還能在生理值pH的范圍以及活體細胞中有效地檢測Fe~(3+)的存在;衔顱YJ和BYY能同時識別Fe~(3+)和Al~(3+),并不受其他金屬離子的干擾。其中,BYJ-Fe~(3+)絡(luò)合比為1:1,BYJ-Al~(3+)、BYY-Fe~(3+)、BYY-Al~(3+)的絡(luò)合方式均為1:2。三、以羅丹明6G為基本構(gòu)架,通過噻吩甲酸、噻吩乙酸的修飾合成了化合物GYJ、GYY,并對二者的光學(xué)性能開展了研究;衔颎YJ能同時和Al~(3+)、Fe~(3+)作用,并伴隨著溶液由無色向粉紅色的轉(zhuǎn)變。GYJ-Fe~(3+)、GYJ-Al~(3+)是以1:2完成絡(luò)合,絡(luò)合穩(wěn)定常數(shù)分別為3.91×108 M-2、5.26×108M-2;衔颎YJ還能滲透入細胞膜,成為在活體細胞中有效檢測Fe~(3+)和Al~(3+)含量的化學(xué)傳感器;衔颎YY能排除眾多金屬離子的干擾有效識別Fe~(3+)和Al~(3+),并產(chǎn)生顏色的變化(透明—粉紅)。GYY和Fe~(3+)或Al~(3+)都是以1:2的形式絡(luò)合,絡(luò)合穩(wěn)定常數(shù)分別為6.64×108 M-2和5.69×108 M-2。
[Abstract]:Iron, as the most essential trace element in human body, plays an indispensable role in the growth and maintenance of the necessary physiological functions. Iron is mainly in the form of protein in human body. If the human body is deficient in iron, it can cause the reduction of hemoglobin, causing iron deficiency anemia, weariness, cold hands and feet, pale face color. But if the iron content is too high in the body, it will cause iron poisoning and harm health. Aluminum, the most abundant metal element in the earth's crust, is an important cause of acid soil pollution. The excessive accumulation of aluminum in the human body causes many diseases, such as encephalopathy, cartilaginous disease, anemia and Alzheimer's disease. Therefore, a class of research can be used for Fe~ (3+). Chemical sensors, which are effectively identified with Al~ (3+), are particularly important. Because of the characteristics of simple operation, sensitive reaction and excellent selectivity, fluorescence analysis is widely used in the research and detection of ions. As one of the fluorescent probes, Luo Danming derivatives have special lactam structure and excellent fluorescence properties. The ideal fluorescent probe matrix is based on Luo Danming's special lactam structure, using Luo Danming B and Luo Danming 6G as the probe matrix, by modifying thiophene formic acid and thiophene acetic acid to synthesize a series of Luo Danming fluorescent sensors, B2SY, BYJ, BYY, GYJ, GYY, and by magnetic resonance analysis, mass spectrometry, and purple. The structure and properties of them are characterized and explored by external and fluorescence techniques. The thesis mainly includes the following 3 aspects: first, the concept, types, characteristics and the principles, development and achievements of the Luo Danming chemical sensors are introduced through a summary. Two, according to the design and synthesis of the compound B with B as the parent body 2SY, BYJ and BYY. explored the structural properties of the three by NMR, MS, UV, and fluorescence analysis. Compound B2SY showed excellent selectivity to Fe~ (3+) as a "naked eye" probe in ethanol water (1:4, v/v) solution. It complex with Fe~ (3+) in a 1:1 way, the detection limit reached 1.3 '10-7 M, and the stability constant was 2. .95 '104 M-1. simultaneously, B2SY can also effectively detect the presence of Fe~ (3+) in the range of physiological value pH and in living cells. Compounds BYJ and BYY can simultaneously identify Fe~ (3+) and Al~ (3+) without interference from other metal ions. 6G is the basic framework for the synthesis of compounds GYJ, GYY by thiophenic acid and thiophene acetic acid, and the optical properties of the two are studied. Compound GYJ can simultaneously interact with Al~ (3+), Fe~ (3+), and with the solution from colorless to pink to.GYJ-Fe~ (3+), GYJ-Al~ (3+) is complex, complex stability constant, respectively. The 3.91 * 108 M-2,5.26 * 108M-2. compound GYJ can penetrate into the cell membrane and become a chemical sensor for the effective detection of the content of Fe~ (3+) and Al~ (3+) in living cells. Compound GYY can exclude the interference of many metal ions and effectively identify Fe~ (3+) and Al~ (3+). The complexation stability constants of 2 were 6.64 x 108 M-2 and 5.69 x 108 M-2. respectively.
【學(xué)位授予單位】:青島科技大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號】:O657.3

【參考文獻】

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本文編號:1937524

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