基于苯并吡喃腈和氮雜香豆素的近紅外熒光探針的合成及性能研究
本文選題:熒光探針 + 近紅外; 參考:《華中師范大學(xué)》2017年碩士論文
【摘要】:近年來,熒光探針由于具有成本低、合成簡單、選擇性好、靈敏度高、生物相容性好以及能夠在生物體環(huán)境內(nèi)進行實時在線檢測等優(yōu)點,被廣泛運用于生物、環(huán)境、化學(xué)等領(lǐng)域。較之于發(fā)射光譜在可見光區(qū)的熒光探針,近紅外(650-900 nm)熒光探針不僅具有更強的組織穿透能力以及對生物體的危害較小,而且熒光背景干擾很小,有利于其在細胞成像方面的應(yīng)用。因此,發(fā)展近紅外熒光探針具有重要的生物意義。在本論文中,我們發(fā)展了兩種近紅外熒光探針,并且對它們的光學(xué)性能以及實際應(yīng)用進行了研究。1.我們合成了一種以苯并吡喃腈衍生物為熒光基團的近紅外硒代半胱氨酸(Sec)熒光探針Probe 1,該探針以2,4-二硝基苯醚為反應(yīng)位點,并且運用~1HNMR、~(13)CNMR、MS以及HR-MS對其結(jié)構(gòu)進行了表征。實驗表明Probe 1在溫和條件下能夠快速地選擇性識別Sec,同時,伴隨著明顯的近紅外熒光信號的增強以及顏色的變化。而且,該探針還能夠檢測活細胞外源性以及內(nèi)源性的Sec,在生物領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價值。2.我們以氮雜香豆素為熒光基團設(shè)計合成了一種比色型以及比率型識別HSO_3~-/SO32-的近紅外熒光探針Probe2,運用~1HNMR、~(13)CNMR、MS以及HR-MS對其結(jié)構(gòu)進行了確認(rèn)。實驗表明Probe2能在溫和條件下快速地(30s)選擇性識別HSO_3~-/SO_3~(2-),與此同時伴隨著明顯的顏色變化以及比率型熒光光譜的變化。另外,Probe2不僅能夠檢測食品中HSO_3~-的含量,而且,還能夠用于檢測活細胞外源性以及內(nèi)源性的HSO_3~-,表明該探針具有良好的應(yīng)用前景。
[Abstract]:In recent years, fluorescent probes have been widely used in biology and environment because of their advantages of low cost, simple synthesis, good selectivity, high sensitivity, good biocompatibility and real-time on-line detection in biological environment. Chemistry, etc. Compared with fluorescence probes with emission spectra in the visible region, the near infrared fluorescence probes not only have stronger tissue penetration and less harm to organisms, but also have little interference with fluorescence background. It is beneficial to its application in cell imaging. Therefore, the development of near infrared fluorescence probe has important biological significance. In this thesis, we have developed two near infrared fluorescence probes and studied their optical properties and practical applications. A near infrared selenocysteine (Sec1) fluorescence probe with benzopyranonitrile derivatives as the fluorescent group was synthesized. The probe was characterized by 1H NMRMMS and HR-MS. The probe was composed of 2H 4- dinitrophenyl ether as the reaction site. The experimental results show that Probe 1 can recognize Secs quickly and selectively under mild conditions, at the same time, the enhancement of NIR fluorescence signal and the change of color are accompanied by the enhancement of NIR fluorescence signal. Moreover, the probe can detect exogenous and endogenous Secs in living cells, which has potential application value in biological field. We have designed and synthesized a colorimetric and ratio based near infrared fluorescence probe Probe2 which recognizes HSO3 and / SO32- by using azacoumarin as the fluorescence group. The structure of Probe2 has been confirmed by 1HNMR-13CNMRMS and HR-MS. The experimental results show that Probe2 can be used to selectively identify HSOs 3s / s at mild conditions, accompanied by obvious changes in color and ratio fluorescence spectra. In addition, Probe2 can not only detect the content of HSO3- in food, but also can be used to detect exogenous and endogenous HSO3- in living cells, which indicates that the probe has a good application prospect.
【學(xué)位授予單位】:華中師范大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號】:O657.3
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,本文編號:1889539
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