本文選題：銅催化 + 環(huán)丙醇　； 參考：《合肥工業(yè)大學》2016年碩士論文

【摘要】：三氟甲基基團(CF_3)是許多藥物分子的重要結(jié)構(gòu)單元。在藥物分子中引入三氟甲基,可以有效、顯著地改善藥物的親脂性、可吸收性和代謝穩(wěn)定性。同時,β-取代酮在有機化學合成領域是重要的起始原料和合成中間體。比如,其可以作為烯酮的前體,也是合成稠環(huán)化合物、雜環(huán)衍生物以及二羰基化合物等的重要中間體。其中的p-三氟甲基酮是重要而又難以合成的分子,條件大多比較苛刻。傳統(tǒng)的合成方法,如“CF_3~-”試劑與不飽和羰基化合物的親核加成反應,具有很差的區(qū)域選擇性。最近的注意力已經(jīng)轉(zhuǎn)移到使用“CF_3~+”試劑通過自由基過程與過渡金屬結(jié)合來合成β-三氟甲基酮。眾所周知,環(huán)丙醇很容易由Kulinkovich反應制得。更重要的是,環(huán)丙醇可經(jīng)過有效的開環(huán)轉(zhuǎn)換反應,生成β-取代基(例如：鹵素、芳基、烷基等)酮。在此背景下,我們研究了銅催化的環(huán)丙醇的開環(huán)三氟甲基化反應,我們使用環(huán)丙醇來合成β-三氟甲基酮。環(huán)丙醇的開環(huán)三氟甲基化反應,不僅擴大了C-C鍵斷裂重排三氟甲基化的概念和實用性,同時也為合成β-三氟甲基酮提供了新的路線。與此同時,我們的研究也為環(huán)丙醇的轉(zhuǎn)化化學增加了一個新的研究領域。
[Abstract]:Trifluoromethyl group CF3) is an important structural unit of many drug molecules. The introduction of trifluoromethyl into the drug molecules can significantly improve the lipophilicity, absorbability and metabolic stability of the drug. At the same time, 尾-substituted ketones are important starting materials and intermediates in the field of organic chemistry synthesis. For example, it can be used as a precursor of ketene, as well as an important intermediate for the synthesis of dense ring compounds, heterocyclic derivatives and dicarbonyl compounds. Among them, p-trifluoromethyl ketones are important and difficult to synthesize, and the conditions are mostly harsh. Traditional synthesis methods, such as the nucleophilic addition reaction of "CFS 3-" reagent with unsaturated carbonyl compounds, have poor regioselectivity. Recent attention has shifted to the synthesis of 尾 -trifluoromethyl ketones by free radical processes combined with transition metals using the "CFS 3 ~" reagent. It is well known that cyclopropanol is easily prepared by Kulinkovich reaction. More importantly, cyclopropanol can undergo an efficient ring-opening conversion reaction to produce 尾-substituted ketones (for example, halogen, aryl, alkyl, etc.). In this context, we studied the cyclic trifluoromethylation of cyclopropanol catalyzed by copper. We used cyclopropanol to synthesize 尾 -trifluoromethyl ketone. The ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanol not only expands the concept and practicability of C-C bond breaking rearrangement trifluoromethylation, but also provides a new route for the synthesis of 尾 -trifluoromethyl ketones. At the same time, our research also adds a new research field for the conversion chemistry of cyclopropanol.
【學位授予單位】：合肥工業(yè)大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251

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本文編號：1889211