本文選題：羰基化合物 + Heck反應(yīng)　； 參考：《中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：Catellani反應(yīng)是鈀催化,降冰片烯介導(dǎo)的多米諾偶聯(lián)反應(yīng),這個反應(yīng)可以一步合成多取代的芳香化合物,在天然產(chǎn)物及藥物合成中具有重要意義,因而受到廣泛關(guān)注。自1997年Catellani反應(yīng)首次報道以來,越來越多的親電試劑及淬滅試劑被發(fā)現(xiàn),各種不同結(jié)構(gòu)的化合物被合成。酮作為一種重要的有機官能團,其高效合成具有重要的研究意義。目前,芳基酮的合成方法已有多篇文獻報道,本論文以烯醚作為淬滅試劑應(yīng)用到Catellani反應(yīng)中,發(fā)展了 一種新的合成芳基酮的方法。論文第一部分介紹了 Catellani反應(yīng)的研究進展。以不同的淬滅試劑終止反應(yīng)為思路,簡述了 Heck 偶聯(lián)、Suzuki 偶聯(lián)、Buchwald-Hartwig 偶聯(lián)、Sonogashira偶聯(lián)、直接C-H芳基化、還原淬滅等方式終止的Catellani反應(yīng),也介紹了近幾年發(fā)展的鈀/降冰片烯催化,導(dǎo)向基團誘導(dǎo)的間位C-H活化反應(yīng)以及Catellani反應(yīng)在天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用。論文第二部分研究了以嗎啡啉類的氮氧化物作為親電試劑(BzONR1R2),以芐基乙烯基醚作為淬滅試劑,碳酸銫為堿,在鈀/降冰片烯作用下,實現(xiàn)了芳基碘化物鄰位胺化,本位乙烯基醚化,一步合成芐氧基乙烯基芳烴化合物。該反應(yīng)條件溫和,操作簡單,并且具有很好的區(qū)域選擇性和底物普適性。此外,芐氧基乙烯基醚在酸性條件下可以很容易的轉(zhuǎn)化為鄰氨基苯乙酮類化合物,這為制備鄰氨基苯乙酮提供了一種簡便的方法。通過對芐氧基乙烯基芳烴和鄰氨基苯乙酮的簡單探索,發(fā)現(xiàn)它們可以發(fā)生一系列衍生化反應(yīng),在醫(yī)藥、材料科學(xué)等領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價值。
[Abstract]:Catellani reaction is a palladium catalyzed domino coupling reaction mediated by norbornene. It can be used to synthesize polysubstituted aromatic compounds in one step, which is of great significance in the synthesis of natural products and drugs. Since the Catellani reaction was first reported in 1997, more and more electrophilic and quenched reagents have been found, and various compounds with different structures have been synthesized. Ketone as an important organic functional group, its high-efficiency synthesis has important significance. At present, the synthesis of aryl ketones has been reported in many literatures. In this paper, a new method of synthesis of aryl ketones has been developed by using enyl ether as quenching reagent in Catellani reaction. In the first part of this paper, the research progress of Catellani reaction is introduced. Based on the different quench reagent termination reactions, the Catellani reaction terminated by Heck coupling, direct C-H arylation, reduction quenching and so on are briefly described. The palladium / norbornene catalysis developed in recent years is also introduced. M-C-H activation induced by guided group and application of Catellani reaction in the total synthesis of natural products. In the second part of the thesis, the aryl iodide o-amination of aryl iodide was studied by using morphine nitrogen oxides as electrophilic reagent, benzyl vinyl ether as quenching reagent, cesium carbonate as base, and PD / norbornene as base. Benzoxy vinyl aromatic compounds were synthesized by one step etherification based on vinyl group. The reaction conditions are mild, simple, and have good regional selectivity and substrate universality. In addition, benzoxy vinyl ether can be easily converted into o-aminophenone compounds under acidic conditions, which provides a simple method for the preparation of o-aminoacetophenone. Through the simple exploration of benzoxy vinyl aromatics and o-aminoacetophenone, it is found that they can undergo a series of derivatization reactions, which have potential application value in medicine, material science and other fields.
【學(xué)位授予單位】：中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621.251

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本文編號：1837190