本文選題：苯并異吡喃四氟硼酸鹽 + 二苯乙烯衍生物�。� 參考：《南京大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：本論文包括兩個(gè)部分的研究?jī)?nèi)容,一是苯并異吡喃鹽和二苯乙烯衍生物的串聯(lián)反應(yīng)研究,二是生物堿Lycopladine D片斷的合成方法研究。苯并異吡喃四氟硼酸鹽(ICTBs)是一類結(jié)構(gòu)特殊的氧雜雙烯體,具有非傳統(tǒng)的休克爾芳香性且分子整體為缺電子體系。一般而言,苯并異吡喃四氟硼酸鹽能夠較好地和富電子烯烴發(fā)生作用,進(jìn)而啟動(dòng)串聯(lián)反應(yīng)的發(fā)生,從而構(gòu)建出復(fù)雜的分子骨架。我們?cè)诒竟ぷ髦邪l(fā)展了苯并異吡喃四氟硼酸鹽和富電子二苯乙烯衍生物在乙腈中的新型三組分串聯(lián)反應(yīng),"一鍋法"得到了含有苯并菲啶核心骨架的衍生物。該反應(yīng)由分子間[4+2]環(huán)加成引發(fā),再由乙腈對(duì)碳正離子中間體親核進(jìn)攻,最后由分子內(nèi)Friedel-Crafts反應(yīng)終止,連續(xù)地構(gòu)建出多個(gè)新的C-C鍵和C-N鍵。Lycopladine D是Kobayashi小組2006年從石松科植物地刷子石松中分離得到的一例結(jié)構(gòu)新穎的生物堿,具有獨(dú)特的多環(huán)籠狀結(jié)構(gòu)。我們對(duì)天然產(chǎn)物L(fēng)ycopladine D進(jìn)行了逆合成分析,研究了片斷5和50的合成,探索了分子內(nèi)的關(guān)十元環(huán)反應(yīng)、Claisen縮合反應(yīng)和分子間的格氏反應(yīng)、親核反應(yīng)等一些方法。
[Abstract]:This thesis includes two parts: one is the series reaction of benzo-isopyran salt and stilbene derivative, the other is the synthesis method of alkaloid Lycopladine D fragment. Benzisopyran tetrafluoroborate (ICTBs) is a special type of oxygen heterobenes with unconventional shock aromaticity and an electron-deficient molecular system. In general, benzo-isopyran tetrafluoroborate can interact well with the electron-rich olefins, and then initiate the series reaction, thus the complex molecular framework can be constructed. In this work, we have developed a novel three-component series reaction of benzo-isopyran tetrafluoroborate and electron-rich stilbene derivatives in acetonitrile. The reaction was initiated by intermolecular [42] cycloaddition, then attacked by acetonitrile on the carbon ion intermediate, and finally terminated by intramolecular Friedel-Crafts reaction. Several new C-C bonds and C-N bonds. Lycopladine D were constructed continuously. Lycopladine D was a novel alkaloid isolated from Pinaceae in 2006 by Kobayashi team. It has a unique polycyclic cage structure. The inverse synthesis of natural product Lycopladine D was carried out, the synthesis of fragments 5 and 50 was studied, and some methods such as intermolecular Grignard reaction and nucleophilic reaction were explored.
【學(xué)位授予單位】：南京大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O621.3

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4 吳R，

本文編號(hào)：1793063