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CuH催化的異腈的環(huán)化反應(yīng)研究:合成取代吲哚類化合物

發(fā)布時(shí)間:2018-04-23 02:31

  本文選題:吲哚類衍生物 + CuH物種。 參考:《東北師范大學(xué)》2016年碩士論文


【摘要】:吲哚類化合物是許多生物堿和藥物分子的重要結(jié)構(gòu)單元。例如,重要的營(yíng)養(yǎng)劑色氨酸(Tryptophan),用于解熱、緩解炎性疼痛的吲哚美辛(Indomethacin)等。另外,吲哚類化合物也是有機(jī)合成中的重要中間體,可以用于合成其他雜環(huán)化合物。因此,發(fā)展條件溫和的合成吲哚類化合物的方法受到有機(jī)合成化學(xué)家的廣泛關(guān)注。近年來(lái),CuHH物種催化的各類反應(yīng)越來(lái)越受到大家的關(guān)注。目前,大部分此類反應(yīng)底物受限于不飽和烴類化合物,這極大程度限制了這類反應(yīng)的進(jìn)一步應(yīng)用。通過(guò)文獻(xiàn)調(diào)研,CuH中間體催化的烯基異腈的環(huán)化反應(yīng)鮮少報(bào)導(dǎo)。因此發(fā)展一種CuH催化的異腈類化合物直接合成吲哚類化合物的方法,在化學(xué)合成研究領(lǐng)域具有重要的意義和價(jià)值。本論文實(shí)現(xiàn)了CuH催化的2-烯基異腈的氫化環(huán)合反應(yīng),該反應(yīng)以醋酸亞銅為催化劑,三苯基膦為配體,苯硅烷為氫源,在室溫條件下合成吲哚類化合物,為這類化合物的合成提供了新途徑。
[Abstract]:Indole compounds are important structural units of many alkaloids and drug molecules. For example, tryptophanan, an important nutritional agent, is used to relieve fever and relieve inflammatory pain by indomethacin. In addition, indole compounds are also important intermediates in organic synthesis, which can be used to synthesize other heterocyclic compounds. Therefore, the development of mild methods for the synthesis of indole compounds has attracted extensive attention of organic synthetic chemists. In recent years, more and more attention has been paid to the reactions catalyzed by CuHH species. At present, most of these substrates are confined to unsaturated hydrocarbons, which greatly limits the further application of these reactions. The cyclization of alkenyl isonitrile catalyzed by CuH intermediates is seldom reported. Therefore, the development of a method for the direct synthesis of indole compounds from isonitrile compounds catalyzed by CuH is of great significance and value in the field of chemical synthesis. In this paper, the hydrogenation cyclization of 2-enyl isonitrile catalyzed by CuH was carried out. In this reaction, indoles were synthesized at room temperature using copper acetate as catalyst, triphenylphosphine as ligand and benzene silane as hydrogen source. It provides a new way for the synthesis of this kind of compounds.
【學(xué)位授予單位】:東北師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號(hào)】:O626

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本文編號(hào):1790066

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