吡啶衍生物的綠色合成研究
本文選題:吡啶 + 1��; 參考:《華僑大學(xué)》2017年碩士論文
【摘要】:在有機(jī)合成中,亞甲基橋聯(lián)的雙1,3-二羰基化合物是一種非常重要的中間體或構(gòu)建骨架。雜環(huán)化合物種類繁多,數(shù)量龐大在自然界中占有重要地位,而在所有含氮六元雜環(huán)中吡啶類化合物因其在醫(yī)藥,農(nóng)藥,食品添加劑等眾多方面表現(xiàn)出來(lái)的巨大價(jià)值,吸引著眾多化學(xué)家不斷探索符合綠色化學(xué)規(guī)則的全新的合成方法。我們以1,3-二羰基化合物,DMSO和銨鹽三組分為原料,在酸的催化下實(shí)現(xiàn)了無(wú)過(guò)渡金屬催化氧化甲基化反應(yīng)/Hantzsch吡啶合成法串聯(lián)反應(yīng),這種分子間的環(huán)加成反應(yīng)條件溫和,原料易得,其中值得一提的是,DMSO分別作為溶劑,亞甲基化試劑和氧化劑參與到反應(yīng)中,巧妙的實(shí)現(xiàn)了高效、經(jīng)濟(jì)化學(xué)策略。完全不飽和的單環(huán)1,4-氧氮雜卓類化合物由于它反芳香性的特征,很難用傳統(tǒng)的合成方法獲得,我們發(fā)現(xiàn)了一種極具吸引力并且操作簡(jiǎn)便的分子內(nèi)/分子間捕捉原位生成的1,4-氧氮雜卓構(gòu)建2-烷氧基吡啶類化合物或者與二氫呋喃并[2,3-b]吡啶類化合物的級(jí)聯(lián)反應(yīng)。該方法對(duì)一系列官能團(tuán)包括碘,末端炔烴,和游離胺等特殊官能團(tuán)顯示出良好的耐受性。這種環(huán)境友好的反應(yīng)是在無(wú)金屬的條件下進(jìn)行的,水是轉(zhuǎn)化的產(chǎn)生的唯一副產(chǎn)物。
[Abstract]:In organic synthesis, methylene-bridged bis-(1 +)-3-dicarbonyl compound is a very important intermediate or framework. Heterocyclic compounds have a large number of heterocyclic compounds and play an important role in nature. Pyridine compounds in all nitrogen-containing heterocyclic compounds have shown great value in many aspects, such as medicine, pesticides, food additives and so on. It attracts many chemists to explore new synthetic methods that conform to green chemistry rules. In this paper, a series reaction of non-transition metal catalyzed oxidative methylation reaction and synthesis of Hantzsch pyridine was carried out by using the three components of 1,10-dicarbonyl compound (DMSO) and ammonium salt as raw materials. The conditions of the cycloaddition reaction between the molecules were mild and the raw materials were easy to obtain. It is worth mentioning that DMSO is used as solvent, methylene reagent and oxidant to participate in the reaction respectively, and the high efficiency and economical chemical strategy is achieved. The completely unsaturated monocyclic 1-trioxy-4-oxazepines are difficult to obtain by traditional synthetic methods because of their anti-aromatic properties. We have found an attractive and easy to operate intramolecular / intramolecular capture of 1o 4-oxazazepines to form 2-alkoxy pyridines or cascade reactions with dihydrofurano [2o 3-b] pyridines. The method shows good tolerance to a series of functional groups, including iodine, terminal alkynes, and free amines. This environmental-friendly reaction takes place without metal and water is the only byproduct of the conversion.
【學(xué)位授予單位】:華僑大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:O626.32
【相似文獻(xiàn)】
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本文編號(hào):1787895
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