本文選題：碘苯 + 對(duì)位碳?xì)滏I�。� 參考：《江西師范大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：眾所周知有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)中的精髓,那么反應(yīng)選擇性的調(diào)控毫無疑問是有機(jī)合成領(lǐng)域中最重要的挑戰(zhàn)。高選擇性有機(jī)合成使得合成化學(xué)更加綠色、高效,具有原子經(jīng)濟(jì)性。目前化學(xué)反應(yīng)選擇性的研究和應(yīng)用均取得了很大的進(jìn)展,并且展現(xiàn)出了不少調(diào)控規(guī)律,但是目前反應(yīng)選擇性的研究仍然存在許多問題和缺陷,例如需要使用昂貴有毒的催化劑,底物適用范圍有限,反應(yīng)條件較為苛刻,選擇性控制仍然較差等,同時(shí)人們對(duì)許多反應(yīng)選擇性的現(xiàn)象仍然了解不夠,尚未進(jìn)行深入研究和解釋�；诂F(xiàn)狀,本論文嘗試發(fā)展新的簡(jiǎn)便溫和高效的控制選擇性的方法,以促進(jìn)有機(jī)合成選擇性的研究。本論文首先綜述了芳烴化合物C-H鍵選擇性官能團(tuán)化和烯烴C=C鍵選擇性官能團(tuán)化兩大類選擇性合成反應(yīng)。通過總結(jié)以上選擇性合成反應(yīng)的規(guī)律,設(shè)計(jì)合理的選擇性合成方法,積極的實(shí)驗(yàn)探索和機(jī)理研究,本論文找到了兩類新的簡(jiǎn)便高效的選擇性合成方法,分別是碘苯對(duì)位C-H鍵選擇性官能團(tuán)化以及烯烴C=C鍵選擇性氧化官能團(tuán)化制備三取代乙醛。論文研究主要獲得以下結(jié)果:1.設(shè)計(jì)了一種兩電子轉(zhuǎn)移的氧化還原方式來實(shí)現(xiàn)碘苯的對(duì)位選擇性C-H鍵活化。該反應(yīng)條件溫和,不需要任何金屬催化劑,正丁酸可以對(duì)反應(yīng)產(chǎn)生很好的促進(jìn)作用。自由基抑制實(shí)驗(yàn)表明該反應(yīng)過程中很可能不涉及自由基過程,在線紅外和核磁研究表明正丁酸和亞碘酰苯反應(yīng)形成的中間體是這個(gè)反應(yīng)的關(guān)鍵。2.利用廉價(jià)易得的鐵催化劑催化烯烴C=C鍵選擇性氧化官能團(tuán)化合成2,2-二芳基-2-(四氫呋喃-2-基)乙醛。該方法不僅實(shí)現(xiàn)了強(qiáng)氧化體系中醛的合成,而且一步實(shí)現(xiàn)了兩個(gè)季碳中心的構(gòu)建,具有非常重要的合成意義。
[Abstract]:As we all know that organic synthesis is the essence of organic chemistry, the regulation of reaction selectivity is undoubtedly the most important challenge in the field of organic synthesis. High selective organic synthesis makes synthetic chemistry more green, efficient, and atomic economy. The research and application of chemical reaction selectivity has made great progress, and There are many regularities of regulation, but there are still many problems and defects in the study of reaction selectivity, such as the need to use expensive and toxic catalysts, the limited scope of the substrate, the harsh reaction conditions, the poor selective control and so on. At the same time, people still don't know enough about the selectivity of many reactions. Based on the present situation, this paper attempts to develop a new, simple and efficient method of controlling selectivity in order to promote the selective study of organic synthesis. In this paper, the two major selective synthesis reactions of aromatic compounds C-H bond selective functionalization and olefin C=C bond selective functionalization are summarized. Above the rules of selective synthesis, a reasonable selective synthesis method, a positive experimental exploration and a mechanism study, two new and simple and efficient selective synthesis methods are found in this paper, which are the selective functionalization of the C-H bond of iodine, and the preparation of three substituted acetaldehyde by the selective oxidation of olefin C=C bond. The main results are as follows: 1. a redox method of two electron transfer was designed to realize the activation of the counterpart selective C-H bond of iiphbenzene. The reaction condition is mild, no metal catalyst is needed, and n-butyric acid can promote the reaction very well. The free radical inhibition experiment shows that the reaction process may not be involved in the reaction process. The free radical process, on line infrared and nuclear magnetic studies show that the intermediate of butyric acid and iodide benzene reaction is the key.2. of this reaction, which catalyzes the selective oxidation of olefin C=C bond to synthesize 2,2- two aryl -2- (tetrahydrofuran -2- based) acetaldehyde by the cheap and easy iron catalyst. This method not only realizes the aldehyde in the strong oxidation system. The synthesis of the two quaternary carbon centers is also of great significance.

【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O621.25

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本文編號(hào)：1781100