本文選題：8-羥基喹啉 + 熒光探針��； 參考：《東華大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：本論文通過(guò)在2-苯乙烯基-8-羥基喹啉衍生物中乙烯基苯上引入不同的取代基,探索引入吸電子基團(tuán)與供電子基團(tuán)調(diào)控?zé)晒庑再|(zhì)的規(guī)律。并初步研究了2-苯乙烯基-8-羥基喹啉類化合物作為探針應(yīng)用于金屬離子檢測(cè)。本論文分為五章:第一章,簡(jiǎn)述了金屬鋅在人體生長(zhǎng)發(fā)育的作用,8-羥基喹啉類化合物的應(yīng)用優(yōu)點(diǎn)。然后闡述了熒光的產(chǎn)生,以及影響熒光的因素,熒光探針的發(fā)光機(jī)理。描述了8-羥基喹啉類衍生物的應(yīng)用領(lǐng)域與研究進(jìn)展。提出論文的設(shè)計(jì)思路與研究?jī)?nèi)容。第二章,實(shí)驗(yàn)部分。通過(guò)兩步反應(yīng)制備得到六個(gè)2-苯乙烯基-8-羥基喹啉衍生物,并對(duì)其進(jìn)行了核磁氫譜、核磁碳譜以及質(zhì)譜的結(jié)構(gòu)表征。第三章,對(duì)所制備的六個(gè)2-苯乙烯基-8-羥基喹啉衍生物分別與Zn2+和Cd2+的配合物進(jìn)行熒光光譜和紫外-可見光光譜的測(cè)試,測(cè)試條件包括:水含量、反應(yīng)時(shí)間、金屬離子濃度等。通過(guò)對(duì)比這些化合物的熒光最大發(fā)射波長(zhǎng),研究吸電子取代基和供電子取代基對(duì)化合物的熒光性質(zhì)所產(chǎn)生的影響。結(jié)果顯示引入吸電子基團(tuán)時(shí),熒光的最大發(fā)射波長(zhǎng)有紅移趨勢(shì);反之,引入供電子基團(tuán)可觀察到熒光的最大發(fā)射波長(zhǎng)有藍(lán)移的趨勢(shì)。對(duì)六個(gè)2-苯乙烯基-8-羥基喹啉衍生物進(jìn)行了熒光光譜和紫外-可見光光譜的測(cè)試,并與其金屬離子配合物進(jìn)行比較,結(jié)果顯示電子效應(yīng)的影響一致。第四章,選擇2-(4-甲基苯乙烯基)-8-羥基喹啉作為探針進(jìn)行細(xì)胞成像實(shí)驗(yàn)。熒光顯微鏡的結(jié)果表明細(xì)胞中加入探針后,暗場(chǎng)圖中僅僅觀察到十分微弱的綠色熒光。而在細(xì)胞中加進(jìn)一步引入金屬鋅離子后,可以觀察到明顯的黃色熒光。第五章,全文總結(jié)。本文結(jié)果表明溶劑(外部環(huán)境),取代基(分子結(jié)構(gòu))都對(duì)分子的電子云密度產(chǎn)生影響。探針與金屬鋅離子、鎘離子進(jìn)行配位,不但體系的電子云密度發(fā)生改變,同時(shí)分子平面的剛性變強(qiáng),兩者共同導(dǎo)致配合物的熒光光譜發(fā)生規(guī)律性變化。
[Abstract]:In this paper, different substituents of vinylbenzene were introduced into 2-styrene-8-hydroxyquinoline derivatives to explore the regulation of fluorescence properties by introducing electron-absorbing groups and electron donor groups. The application of 2-styrene-8-hydroxyquinoline as probe in metal ion detection was studied. This paper is divided into five chapters: the first chapter describes the application of zinc in human growth and development of 8-hydroxyquinoline compounds. Then, the generation of fluorescence, the factors affecting fluorescence and the luminescence mechanism of fluorescence probe are described. The application and research progress of 8-hydroxyquinoline derivatives are described. The design idea and research content of the thesis are put forward. The second chapter, experimental part. Six 2-styrene-8-hydroxyquinoline derivatives were prepared by two-step reaction, and their structures were characterized by NMR, NMR and MS spectra. In the third chapter, the complexes of six 2-styrene-8-hydroxyquinoline derivatives with Zn2 and Cd2 were measured by fluorescence and UV-Vis spectra. The conditions were as follows: water content, reaction time, concentration of metal ions and so on. By comparing the maximum emission wavelengths of these compounds, the effects of electron absorbent substituents and donor substituents on the fluorescence properties of these compounds were studied. The results show that the maximum emission wavelength of fluorescence tends to red shift when the electron group is introduced, whereas the blue shift trend of the maximum emission wavelength of fluorescence can be observed by introducing the donor group. The fluorescence spectra and UV-Vis spectra of six 2-styrene-8-hydroxyquinoline derivatives were measured and compared with their metal ion complexes. The results show that the effect of electron effect is consistent. In chapter 4, we choose 2-4-methylphenylidene-8-hydroxyquinoline as a probe for cell imaging. The results of fluorescence microscope showed that only a very weak green fluorescence was observed in the dark field image after the probe was added into the cell. When the metal zinc ion was added further, the yellow fluorescence could be observed. Chapter V, the full text summary. The results show that solvent (external environment) and substituent (molecular structure) all affect the electron cloud density of the molecule. When the probe is coordinated with metal zinc ion and cadmium ion, not only the electron cloud density of the system is changed, but also the rigidity of the molecular plane is strengthened, both of which lead to the regular change of the fluorescence spectrum of the complex.
【學(xué)位授予單位】：東華大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O626.323

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本文編號(hào)：1780615