本文關(guān)鍵詞：氨基酸芳香醛希夫堿鎳配合物的合成、結(jié)構(gòu)及與DNA和BSA的相互作用，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《聊城大學(xué)》 2014年

氨基酸芳香醛希夫堿鎳配合物的合成、結(jié)構(gòu)及與DNA和BSA的相互作用

翟珊珊  

【摘要】：近些年，過渡金屬配合物愈發(fā)受到人們的廣泛關(guān)注。過渡金屬鎳是生物體中必要的微量元素，它能促進(jìn)體內(nèi)鐵離子的吸收、紅細(xì)胞的增加、氨基酶的合成，還可能是穩(wěn)定脫氧核糖核酸和核糖核酸結(jié)構(gòu)的重要物質(zhì)，并且也是脲酶的組成成分。希夫堿是指由含有伯胺(–NH2)和羰基(C=O)官能團(tuán)的有機(jī)物合成的有亞甲胺基結(jié)構(gòu)的化合物，其N原子的配位能力很強(qiáng)，是一種性能極好的有機(jī)配體。過渡金屬鎳的配合物類型很多，其中氨基酸希夫堿鎳配合物因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)十分穩(wěn)定并且極為豐富，應(yīng)用十分廣闊。 小分子金屬配合物與核酸和蛋白質(zhì)(尤其是脫氧核糖核酸和血清白蛋白的研究)的相互作用研究一直是生物無(wú)機(jī)化學(xué)的重要課題。DNA作為生命遺傳信息攜帶者和傳遞者是眾多抗癌、抗腫瘤和抗病毒藥物作用的靶點(diǎn)。另外，配合物對(duì)生物體內(nèi)的分布、存儲(chǔ)、運(yùn)輸、藥效與代謝和毒害程度等方面作用效果可通過觀察白蛋白在體內(nèi)變化顯示出來。因此研究氨基酸希夫堿鎳配合物與DNA和清白蛋白相互作用有助于發(fā)現(xiàn)效果更好的抗癌抗腫瘤藥物，在生命過程、藥物作用機(jī)制及配合物分子設(shè)計(jì)等都具有重要意義。 基于這些優(yōu)良性能，我們?cè)O(shè)計(jì)合成了11種氨基酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物，利用元素分析和紅外光譜方法進(jìn)行了表征，并通過X–ray單晶衍射測(cè)定了它們的晶體結(jié)構(gòu)。利用紫外可見吸收光譜(UV)、熒光光譜及圓二色(CD)光譜的測(cè)定結(jié)果來研究這11種鎳配合物與小牛胸腺DNA(CT–DNA)和牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。以下是本文章的主要內(nèi)容： 1.合成了三種L–丙氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(Sal–L–Ala)(Phen)(CH3OH)](1)，[Ni(Naph–L–Ala)(Phen)(CH3OH)]·(CH3OH)(2)和[Ni2(o–Van–L–Ala)2(Phen)2](3)(Sal=水楊醛，Naph=萘酚醛，o–Van=鄰香草醛，L–Ala=L–丙氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，經(jīng)元素分析、紅外光譜和X–ray單晶衍射對(duì)其進(jìn)行表征。結(jié)果表明，這三種配合物以Ni(II)作為中心，是六配位化合物，其結(jié)構(gòu)為畸變八面體構(gòu)型，在它們晶體中相鄰分子之間經(jīng)氫鍵構(gòu)成了三維空間結(jié)構(gòu)。通過UV–Vis、熒光光譜和CD光譜探究這三種配合物與CT–DNA和BSA的相互作用。其結(jié)果證實(shí)這三種配合物通過插入方式與DNA發(fā)生作用，其結(jié)合常數(shù)分別為Kb1=4.0×103L·mol1，Kb2=1.4×104L·mol1和Kb3=4.6×103L·mol1。配合物和BSA結(jié)合為復(fù)合物形式，引起B(yǎng)SA自身熒光發(fā)生靜態(tài)猝滅。 2.合成了兩種L–蛋氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(Sal–L–Met)(Phen)(CH3OH)](4)和[Ni(Naph–L–Met)(Phen)(CH3OH)](5)(Sal=水楊醛，Naph=萘酚醛，L–Met=L–蛋氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，經(jīng)元素分析、紅外光譜和X–ray單晶衍射對(duì)它們進(jìn)行了表征。經(jīng)UV–Vis、熒光光譜和CD光譜探究了這兩種配合物與CT–DNA和BSA的相互作用。結(jié)果發(fā)現(xiàn)配合物與DNA結(jié)合是通過插入結(jié)合模式。配合物與BSA相互作用，從熒光光譜結(jié)果表明，配合物的猝滅常數(shù)分別為Kq4約為4.7×1012L·mol1·s1而Kq5約為1.2×1013L·mol1·s1；表觀結(jié)合常數(shù)Kb分別為Kb4=1.5×105mol·L1和Kb5=2.9×108mol·L1；結(jié)合位點(diǎn)數(shù)為n4=1.1和n5=1.8。 3.合成了兩種L–苯丙氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(Sal–L–Phe)(Phen)(CH3OH)](6)和3[Ni(o–Van–L–Phe)(Phen)(CH3OH)]·5H2O (7)(Sal=水楊醛，Naph=萘酚醛，L–Phe=L–苯丙氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，利用元素分析、紅外光譜和X–ray單晶衍射對(duì)其進(jìn)行表征。經(jīng)UV–Vis光譜、熒光光譜和CD光譜研究了配合物與CT–DNA和BSA的相互作用。經(jīng)UV光譜計(jì)算出來配合物與CT–DNA的結(jié)合常數(shù)為Kb6=1.4×104L·mol1和Kb7=1.9×104L·mol1。經(jīng)熒光光譜可知猝滅常數(shù)為Ksq6=1.9，Ksq7=3.0。這表明由鄰香草醛希夫堿形成的鎳配合物與DNA作用更強(qiáng)一些，應(yīng)該與其配合物結(jié)構(gòu)有關(guān)。配合物和BSA構(gòu)成復(fù)合物形式，引起B(yǎng)SA改變其分子構(gòu)象。 4.合成了一種新型的L–甘氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(Naph–L–Gly)(Phen)(CH3OH)]·CH3OH (8)(Naph=萘酚醛， L–Gly=L–甘氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，利用元素分析和紅外光譜對(duì)其進(jìn)行表征。通過X–ray單晶衍射測(cè)其晶體結(jié)構(gòu)。由晶體數(shù)據(jù)表明，以Ni(II)為中心，構(gòu)成六配位變形了的八面體結(jié)構(gòu)，相鄰分子通過O–H···O和C–H···O氫鍵形成三維結(jié)構(gòu)。通過UV–Vis、熒光光譜和CD光譜光譜等方法研究了配合物與CT–DNA的相互作用，表明配合物以插入的方式與DNA結(jié)合。并利用光譜法測(cè)定其與BSA的相互影響，證實(shí)其與BSA構(gòu)成復(fù)合物形式，引起B(yǎng)SA改變其分子構(gòu)象。 5.合成了一種新型L–絲氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(Naph–L–Ser)(Phen)(CH3OH)](9)(Naph=萘酚醛，L–Ser=L–絲氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，經(jīng)元素分析和紅外光譜進(jìn)行了表征，通過X–ray單晶衍射測(cè)定其晶體結(jié)構(gòu)。由晶體數(shù)據(jù)可以看出，該晶體為單斜晶系，P2(1)/c空間群，晶胞參數(shù)為a=15.0499(7)，b=14.4575(5)，c=11.5689(5)，=90o，=96.1650(10)o，=90o，V=2502.65(18)3，Z=4，Dc=1.402Mg·m–3，F(xiàn)(000)=1096，R1=0.0755, wR2=0.2127。借助UV–Vis光譜、熒光光譜和CD光譜探究其與CT–DNA和BSA的相互影響。結(jié)果表明其與DNA作用方式為插入模式且其程度較弱。而配合物和BSA結(jié)合為復(fù)合物形式，引起B(yǎng)SA自身熒光發(fā)生靜態(tài)猝滅。 6.合成了一種新型L–纈氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(o–Van–L–Val)(Phen)(CH3OH)]·3CH3OH (10)(o–Van=鄰香草醛，，L–Val=L–纈氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，經(jīng)元素分析、紅外光譜和X–ray單晶衍射測(cè)定其分子結(jié)構(gòu)。借助UV–Vis、熒光光譜和CD光譜探究該配合物與CT–DNA和BSA的相互影響。由光譜實(shí)驗(yàn)得出其配合物與DNA的結(jié)合常數(shù)為Kb10為7.6×103L·mol1；熒光猝滅常數(shù)為Ksq10為1.3。由熒光光譜得出配合物與BSA的猝滅常數(shù)Kq10約為9.0×1012L·mol1·s1，遠(yuǎn)超出猝滅劑對(duì)生物大分子最大動(dòng)態(tài)猝滅常數(shù)，說明其引起了BSA自身熒光發(fā)生靜態(tài)猝滅。 7.合成了一種L–酪氨酸希夫堿鄰菲咯啉鎳配合物[Ni(o–Van–L–Tyr)(Phen)(CH3OH)]·CH3OH (11)(o–Van=鄰香草醛，L–Tyr=L–酪氨酸，Phen=1,10–鄰菲咯啉)，經(jīng)X–ray單晶衍射測(cè)定了它的晶體結(jié)構(gòu)，得出該晶體為單斜晶系，P2(1)/n空間群。借助UV–Vis、熒光光譜和CD光譜探究其與CT–DNA和BSA的相互作用。結(jié)果表明配合物與CT–DNA是以插入的方式相互作用，與BSA結(jié)合成復(fù)合物形式，引起了蛋白質(zhì)螺旋結(jié)構(gòu)降低而改變了構(gòu)象。

【關(guān)鍵詞】：
【學(xué)位授予單位】：聊城大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2014
【分類號(hào)】：O627.8
【目錄】：

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8 苗云霞;;納米材料在DNA電化學(xué)生物傳感器中的應(yīng)用[J];安徽農(nóng)業(yè)科學(xué);2010年21期

9 ;發(fā)現(xiàn)DNA活動(dòng)中存在風(fēng)險(xiǎn)[J];中國(guó)食品學(xué)報(bào);2011年02期

10 徐麗;陳禹;巫佳煥;聞伴康;;釕多吡啶配合物與DNA作用及抗腫瘤活性(英文)[J];無(wú)機(jī)化學(xué)學(xué)報(bào);2013年03期

中國(guó)重要會(huì)議論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 梁金玲;吳玲玲;周劍章;林仲華;;電化學(xué)石英晶體微天平研究DNA的控電位雜交[A];第十三次全國(guó)電化學(xué)會(huì)議論文摘要集（下集）[C];2005年

2 范新萍;;孕婦外周血中游離DNA的分級(jí)分離方法初探[A];第五次全國(guó)中青年檢驗(yàn)醫(yī)學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議論文匯編[C];2006年

3 鄭利雄;李放娟;吳育慶;張桂梅;何桂蕎;熊峰;;熒光定量PCR法在檢測(cè)梅毒血清TP-DNA中的應(yīng)用[A];中華醫(yī)學(xué)會(huì)第十二次全國(guó)皮膚性病學(xué)術(shù)會(huì)議論文集[C];2006年

4 邵勇;劉亭麗;張罡棋;朱曉青;;基于脫堿基位點(diǎn)設(shè)計(jì)的DNA單核苷多型的小分子識(shí)別研究[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第十五屆全國(guó)有機(jī)分析及生物分析學(xué)術(shù)研討會(huì)論文集[C];2009年

5 關(guān)明;;高分辨熔解技術(shù)在分子檢驗(yàn)中的應(yīng)用[A];中華醫(yī)學(xué)會(huì)第八次全國(guó)檢驗(yàn)醫(yī)學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議暨中華醫(yī)學(xué)會(huì)檢驗(yàn)分會(huì)成立30周年慶典大會(huì)資料匯編[C];2009年

6 ;DNA G-quadruplexes as potential anticancer drug targets[A];第一屆全國(guó)生物物理化學(xué)會(huì)議暨生物物理化學(xué)發(fā)展戰(zhàn)略研討會(huì)論文摘要集[C];2010年

7 張新躍;;牧草DNA基因多態(tài)性研究與在草業(yè)中的應(yīng)用[A];中國(guó)草學(xué)會(huì)飼料生產(chǎn)專業(yè)委員會(huì)第十六次學(xué)術(shù)研討會(huì)論文集[C];2011年

8 Michael M.Yang;;FABRICATION OF DNA CHIPS FOR DIAGNOSTIC AND ENVIRONMENTAL APPLICATIONS[A];首屆粵港生物物理學(xué)術(shù)研討會(huì)論文集[C];1999年

9 鄧用川;陳菊培;羅越華;李冠一;林棲鳳;;紅樹DNA導(dǎo)入水稻引起的變異[A];植物分子育種——第四屆全國(guó)植物分子育種學(xué)術(shù)研討會(huì)論文集[C];2004年

10 李延;張成孝;;電化學(xué)發(fā)光檢測(cè)DNA的初步研究[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第十屆膠體與界面化學(xué)會(huì)議論文摘要集[C];2004年

中國(guó)重要報(bào)紙全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 記者 徐敏;[N];解放日?qǐng)?bào);2005年

2 劉工;[N];經(jīng)濟(jì)參考報(bào);2002年

3 北京大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院 侯巧明;[N];計(jì)算機(jī)世界;2001年

4 陳丹;[N];科技日?qǐng)?bào);2001年

5 郭朝元;[N];民營(yíng)經(jīng)濟(jì)報(bào);2005年

6 本報(bào)記者 翟永太 聶同鋼;[N];人民公安報(bào);2006年

7 張夢(mèng)然;[N];科技日?qǐng)?bào);2008年

8 韓梁;[N];新華每日電訊;2009年

9 記者 鄭曉春;[N];科技日?qǐng)?bào);2009年

10 記者 王艷紅;[N];新華每日電訊;2001年

中國(guó)博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 李艷偉;DNA條形碼在中國(guó)榕小蜂中的應(yīng)用研究[D];山東農(nóng)業(yè)大學(xué);2009年

2 張鳳梅;石英致DNA雙鏈斷裂修復(fù)的DNA-PKcs/JNK/p53信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)通路[D];中國(guó)疾病預(yù)防控制中心;2009年

3 蔡宏;新型DNA電化學(xué)生物傳感器的研制及納米材料在其中的應(yīng)用研究[D];華東師范大學(xué);2003年

4 李雪梅;含N化合物的合成、表征及與DNA作用機(jī)理的電化學(xué)研究[D];青島科技大學(xué);2006年

5 梁樂;功能DNA納米結(jié)構(gòu)在生物成像中的應(yīng)用[D];中國(guó)科學(xué)院研究生院（上海應(yīng)用物理研究所）;2014年

6 王延峰;DNA計(jì)算中的編碼理論與方法研究[D];華中科技大學(xué);2007年

7 蔣偉;銅鋅超氧化物歧化酶的核酸酶活性和DNA對(duì)其聚集的加速作用[D];華中科技大學(xué);2007年

8 魯衛(wèi)平;DNA生物傳感器快速檢測(cè)病原微生物的實(shí)驗(yàn)研究[D];重慶醫(yī)科大學(xué);2009年

9 樊浩;DNA電化學(xué)生物傳感器中的新方法學(xué)研究[D];華東師范大學(xué);2010年

10 周劍章;分子自組裝固定DNA和DNA與其他分子的相互作用及應(yīng)用[D];廈門大學(xué);2001年

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 陳雪姣;釕多吡啶配合物與DNA/RNA的鍵合機(jī)理及其抗腫瘤活性研究[D];湘潭大學(xué);2010年

2 王平紅;一些金屬配合物與DNA相互作用研究[D];海南大學(xué);2006年

3 郭愛敏;DNA分子電子結(jié)構(gòu)及輸運(yùn)性能的研究[D];中南大學(xué);2007年

4 李春宏;DNA甲基化檢測(cè)方法的建立和廣西巴馬縣人群白細(xì)胞DNA總體甲基化水平研究[D];廣西醫(yī)科大學(xué);2008年

5 羅興;基于DNA自組裝模型的最大團(tuán)問題研究[D];湖南大學(xué);2012年

6 楊青喜;一種高效檢測(cè)石蠟切片中的DNA的方法研究[D];長(zhǎng)春理工大學(xué);2013年

7 馮媛媛;聚苯胺及其衍生物復(fù)合納米材料在DNA電化學(xué)生物傳感器中的應(yīng)用[D];青島科技大學(xué);2009年

8 趙劍;基于企業(yè)DNA視角的企業(yè)進(jìn)化機(jī)制研究[D];陜西科技大學(xué);2010年

9 史庭燕;樹狀DNA放大技術(shù)在臨床基因診斷中的應(yīng)用[D];東南大學(xué);2004年

10 楊培菊;金屬配合物與DNA的相互作用[D];西北師范大學(xué);2005年

  本文關(guān)鍵詞：氨基酸芳香醛希夫堿鎳配合物的合成、結(jié)構(gòu)及與DNA和BSA的相互作用，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：175155