本文選題：羅丹熒類和萘酰亞胺類熒光染料　切入點：斯托克斯位移　出處：《燕山大學(xué)》2016年碩士論文

【摘要】：有機熒光染料具有合成簡單及生物相容好等優(yōu)點,已成為活細胞熒光成像的主要工具。而斯托克斯位移作為熒光的重要物理常數(shù),對染料的設(shè)計有著導(dǎo)向作用。本文設(shè)計合成了系列新型大斯托克斯位移的羅丹熒類和萘酰亞胺類熒光染料,并研究了其結(jié)構(gòu)、性能及生物應(yīng)用。本文首先從羅丹明和熒光素共同具有的氧雜蒽母體出發(fā),用四氫喹喔啉基團加以修飾,設(shè)計合成出羅丹熒熒光染料(RD)。通過對RD進行修飾,得到羅丹熒甲酯化、甲醇化和溴苯衍生物(RD-JZ、RS-JC和RD-XB)。光譜性能檢測結(jié)果表明,此類羅丹熒熒光染料不但可在近紅外區(qū)域發(fā)射,還具有較大的斯托克斯位移(在水溶液中斯托克斯位移值最大,分別為RD:178 nm,RD-JZ:130 nm,RD-JC:130 nm,RD-XB:150 nm);衍生物RD-XB可在谷胱甘肽硫轉(zhuǎn)移酶(GST)的酶催化作用下選擇性識別谷胱甘肽(GSH)�；罴毎麩晒獬上駲z測結(jié)果表明,三個羅丹熒衍生物都可以進行活細胞熒光成像;并且在GST蛋白存在的情況下,衍生物RD-XB可專一性識別活細胞中的GSH,發(fā)出紅色熒光。這種新型羅丹熒類熒光染料的開發(fā)與應(yīng)用,為細胞多色檢測提供了更廣闊的發(fā)展前景。從4-溴-1,8-萘酐出發(fā),設(shè)計合成出可對溶酶體中NO進行靶向定位識別的熒光探針Lyso NO-Naph,探針較大的共軛面使得其具有較大的斯托克斯位移。光譜測試結(jié)果表明,Lyso NO-Naph在乙腈中斯托克斯位移值最大為143 nm。探針可與NO發(fā)生選擇性的縮合反應(yīng),生成一種藍色熒光物質(zhì),表現(xiàn)為對NO的選擇性識別。Lyso NO-Naph具有較低的NO檢測限(7.769?M),并且在pH 4-12范圍內(nèi)光譜穩(wěn)定。基于嗎啉官能團的溶酶體定位能力,Lyso NO-Naph能夠?qū)λ嵝约毎魅苊阁w(pH 4-6)中的NO識別并活細胞熒光成像。此萘酰亞胺熒光探針的合成與應(yīng)用,為后續(xù)活細胞溶酶體NO檢測奠定了基礎(chǔ)。
[Abstract]:Organic fluorescent dyes have the advantages of simple synthesis and good biocompatibility, and have become the main tool for fluorescence imaging of living cells. Stokes shift is regarded as an important physical constant of fluorescence. In this paper, a series of novel large Stokes shift Rhodanophores and naphthalimide fluorescent dyes have been designed and synthesized, and their structures have been studied. Properties and biological applications. Firstly, based on the oxygen heterotracene matrix of Rhodamine and fluorescein, the rhodamine fluorescent dye RDN was designed and synthesized with tetrahydroquinoxaline group. Through the modification of Rd, the methyl ester of Rhodamine fluorophore was obtained. The spectral properties of RD-JZO RS-JC and RD-XB0.Results show that this kind of rosin fluorescent dye not only emits in near infrared region, but also has a large Stokes shift (maximum Stokes shift value in aqueous solution). The derivative RD-XB can selectively recognize glutathione glutathione (GSH) under the catalysis of glutathione S-transferase (GST). The results of living cell fluorescence imaging showed that all of the three derivatives could be used for living cell fluorescence imaging. In the presence of GST protein, the derivative RD-XB can specifically recognize GSHs in living cells and emit red fluorescence. It provides a broad development prospect for cell polychromatic detection. Starting from 4- bromo-1 and 8-naphthalic anhydride, A fluorescent probe, Lyso no Naphs, was designed and synthesized, which can be targeted for the identification of no in lysosomes. The larger conjugate surface of the probe makes it have a large Stokes shift. The spectral test results show that the NO-Naph has a Stokes shift in acetonitrile. The maximum value is 143 nm. The probe can react selectively with no. A blue fluorescent substance is produced, which is characterized by selective recognition of no. Lyso NO-Naph has a lower no detection limit of 7.769? Based on the lysosomal localization ability of morpholine functional group, Lyso NO-Naph can recognize no in the acidic organelle lysosome (pH 4-6) and image it in living cells. The synthesis and application of this naphthyl imide fluorescence probe were studied. It lays a foundation for the detection of lysosomal no in living cells.
【學(xué)位授予單位】：燕山大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O657.3

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本文編號：1691446