羅丹明衍生物的熒光性能研究以及在熒光成像中的應(yīng)用
本文選題:熒光分子探針 切入點(diǎn):熒光性能 出處:《河北大學(xué)》2017年碩士論文 論文類型:學(xué)位論文
【摘要】:熒光分子探針具有響應(yīng)速度快、選擇性好、操作簡單、成本低廉等優(yōu)勢,在生物成像技術(shù)方面發(fā)揮著重要的作用。羅丹明類熒光染料具有熒光量子產(chǎn)率高,摩爾吸光系數(shù)大,發(fā)射波長長、背景干擾小等光物理性質(zhì),此外羅丹明染料還具備毒性小、水溶性高、對pH不敏感、價(jià)格便宜等優(yōu)點(diǎn),使其成為合成熒光分子探針重要的母體之一。因此設(shè)計(jì)合成一類性能優(yōu)異的羅丹明探針有非常的重要意義。本文通過對羅丹明進(jìn)行修飾制備了具有高穩(wěn)定性的羅丹明及硅基羅丹明熒光探針,并對其熒光性能與熒光成像進(jìn)行了研究。具體工作如下:以羅丹明為發(fā)光中心,在其9-位引入含有不同取代基的苯環(huán),設(shè)計(jì)合成了六種羅丹明(AZOR-1、AZOR-2、AZOR-3)和硅基羅丹明熒光分子探針(AZSiR-1、AZSiR-2、AZSiR-3)。熒光性能實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:AZOR和AZSi R探針具有高的摩爾吸光系數(shù)(105M-1cm-1);硅原子的引入使得羅丹明探針的最大吸收與最大發(fā)射峰(AZOR:λabs=553-562nm,λem=580-588 nm)紅移至近紅外區(qū)(AZSiR:λabs=652-664 nm,λem=663-681 nm);羅丹明及硅基羅丹明的9-位引入大尺寸的甲苯及三氟甲苯后,不僅能夠有效抑制熒光分子激發(fā)態(tài)的非輻射衰減,大大提高了其熒光量子產(chǎn)率(AZOR:從52%到74%;AZSiR:從24%到74%);而且能夠有效阻止親核試劑進(jìn)攻,使得探針具有很好的化學(xué)穩(wěn)定性。連續(xù)光照射下,引入吸電子基團(tuán)三氟甲苯后使得氟化的羅丹明探針AZOR-3和AZSiR-3具有很好的光學(xué)穩(wěn)定性;罴(xì)胞實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:AZOR和AZSiR探針對HeLa細(xì)胞都沒有明顯的毒性(細(xì)胞存活率大于85%),都具有良好的細(xì)胞膜通透性,并且AZOR探針能夠很好地定位到線粒體,同時(shí)這些探針在細(xì)胞內(nèi)都有良好的熒光穩(wěn)定性。
[Abstract]:Fluorescent molecular probe has fast response speed, good selectivity, simple operation, low cost and other advantages, plays an important role in biological imaging technology. Luo Danming fluorescent dyes have high fluorescence quantum yields, molar absorption coefficient, long wave emission, background interference and small optical properties, in addition also has Luo Danming dye low toxicity, high water solubility, not sensitive to pH, the advantages of cheap, make it become one of the important precursor of fluorescence molecular probes. Therefore the design of Luo Danming probe synthesis a kind of excellent performance has very important significance. Based on the modified Luo Danming system has high stability and silicon based fluorescent probe Luo Danming Luo Danming the preparation, and the fluorescent properties and fluorescence imaging was studied. The specific work is as follows: with Luo Danming as the luminescence center, in the introduction of 9- containing different substituents in the benzene ring. Six Luo Danming synthesized (AZOR-1, AZOR-2, AZOR-3) and silicon Luo Danming fluorescent probes (AZSiR-1, AZSiR-2, AZSiR-3). The experimental results show that AZOR and AZSi fluorescence probe R with high molar absorption coefficient (105M-1cm-1); the introduction of silicon atoms to the maximum absorption and emission maximum de Lo rhodamine probe the peak (AZOR: x abs=553-562nm, NM x em=580-588) shifted to the near infrared region (AZSiR: x abs=652-664 nm nm; 9- em=663-681, lambda) introduction of large size silicon Luo Danming Luo Danming and toluene and three fluorine toluene, not only can effectively inhibit the non radiative decay of the excited state fluorescence, which greatly improves the fluorescence quantum yield (AZOR: from 52% to 74%; AZSiR: from 24% to 74%); and can effectively prevent nucleophilic attack, the probe has good chemical stability. Continuous light irradiation, electron absorption into three fluorine toluene after the fluorination Luo Danming AZOR-3 and AZSiR-3 probe with optical good stability. The experimental results show that AZOR and AZSiR live cell probe have no obvious toxicity to HeLa cells (cell survival rate more than 85%), has good membrane permeability, and AZOR probe can be well positioned to mitochondria, and these have fluorescence probe good stability in the cell.
【學(xué)位授予單位】:河北大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號】:O657.3
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