本文選題：Arborisidine　切入點(diǎn)：Subincanadine　出處：《蘭州大學(xué)》2017年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

【摘要】：本論文主要包括以下的三個(gè)部分:(1)單萜類吲哚生物堿綜述;(2)Arborisidine的合成研究;(3)Subincanadine C的合成研究。第一部分:單萜類吲哚生物堿的分類、分離、相關(guān)化合物的生理活性以及代表性化合物的合成方法的綜述。第二部分:以色胺和2,3-戊二酮為起始原料,經(jīng)過(guò)Pictet Spengler反應(yīng),活潑氫存在下的Grignard加成反應(yīng),aza-Cope/Mannich重排反應(yīng),成功地得到了關(guān)鍵四環(huán)中間體2-91,隨后希望采用馬大為教授發(fā)展的碘參與的氧化偶聯(lián)反應(yīng)得到最終的天然產(chǎn)物Arborisidine,現(xiàn)在這一部分的工作還在進(jìn)一步的探究之中。第三部分:受到了上一部分工作的啟發(fā),我們又對(duì)季銨鹽類吲哚生物堿Subincanadine C進(jìn)行了合成研究。最初的嘗試是從中間體2-91’出發(fā),但是由于后期某些反應(yīng)的失敗,所以對(duì)合成順序進(jìn)行了調(diào)整。使用2,3-丁二酮替換2,3-戊二酮作為起始原料,采用同樣的策略構(gòu)筑關(guān)鍵四環(huán)中間體3-43,然后通過(guò)Rubottom氧化反應(yīng)在羰基的α位氧化出一個(gè)羥基,希望再經(jīng)過(guò)Wittig反應(yīng)得到關(guān)環(huán)前體,并最終通過(guò)SN2反應(yīng)完成天然產(chǎn)物Subincanadine C的全合成,目前這一部分工作還在進(jìn)行之中。
[Abstract]:This thesis mainly includes the following three parts: 1) Review of the synthesis of monoterpene indole-like alkaloids; Synthesis of Arborisidine; Synthesis of Subincanadine C. part one: classification and Separation of Monoterpene Indole Alkaloids, Arborisidine and Arborisidine. A review of the physiological activities of related compounds and the synthesis of representative compounds. Part two: the Grignard addition reaction in the presence of active hydrogen by using tryptamine and 2-tri-pentanedione as starting materials, and the Grignard addition reaction in the presence of active hydrogen. The key quarter-ring intermediate 2-91was successfully obtained, and then the final natural product Arborisidine was obtained by using the oxidative coupling reaction developed by Professor MaDawei. The third part of the work is still in the process of further exploration. Part: inspired by the previous work, We also studied the synthesis of Subincanadine C, an indole alkaloid of quaternary ammonium salts. The initial attempt was based on the intermediate 2-91', but due to the failure of some late reactions, Therefore, the synthesis order was adjusted. The key four-ring intermediates, 3-43, were constructed using the same strategy as the starting material, and then a hydroxyl group was oxidized at the 偽 position of carbonyl group by Rubottom oxidation reaction. It is hoped that the closed ring precursor can be obtained by Wittig reaction, and finally the natural product Subincanadine C can be synthesized by SN2 reaction. At present, this part of the work is still in progress.
【學(xué)位授予單位】：蘭州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O629.3

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本文編號(hào)：1592138