本文選題：1　切入點(diǎn)：5-苯并二氮雜卓　出處：《河北師范大學(xué)》2017年碩士論文　論文類(lèi)型：學(xué)位論文

【摘要】：1,5-苯并二氮雜卓是一類(lèi)具有廣泛生物活性和藥理功能的有機(jī)分子,常被用作抗焦慮藥物和抗驚厥藥物。近幾年,研究發(fā)現(xiàn)1,5-苯并二氮雜卓類(lèi)化合物還具有很好的抗菌活性。因此具有高生物活性的1,5-苯并二氮雜卓分子的設(shè)計(jì)、合成受到了越來(lái)越多科研工作者的關(guān)注。本課題組長(zhǎng)期以來(lái)一直致力于1,5-苯并二氮雜卓衍生物的設(shè)計(jì)、合成和抑菌構(gòu)效關(guān)系研究,以活性1,5-苯并二氮雜卓為基本骨架,通過(guò)對(duì)各位點(diǎn)的修飾,即引入活性基團(tuán)酯基、羧基、�；�、芳雜環(huán)、內(nèi)酯環(huán)、改變酯基鏈、改變?nèi)〈娦缘确椒?經(jīng)過(guò)各種化學(xué)過(guò)程,成功合成了幾百種包括2-酯基、3-酯基、環(huán)內(nèi)酯等取代基取代的1,5-苯并二氮雜卓化合物。然而,七元環(huán)上含有獨(dú)立�；〈幕衔镆恢睕](méi)有被合成和報(bào)道。因此,本文設(shè)計(jì)合成了一系列3-�；�-1,5-苯并二氮雜卓化合物,同時(shí),將多個(gè)功能基團(tuán)引入同一化合物分子中,合成了15種同時(shí)含有酯基和�；�、羧基和�；碾p功能基團(tuán)取代的1,5-苯并二氮雜卓化合物。對(duì)所合成的化合物進(jìn)行抑菌活性測(cè)試,總結(jié)了該類(lèi)化合物的抑菌活性規(guī)律。在本課題組前期工作的基礎(chǔ)上,對(duì)合成的各類(lèi)結(jié)構(gòu)的1,5-苯并二氮雜卓化合物的構(gòu)效關(guān)系做進(jìn)一步的總結(jié)探究。本論文所做主要工作如下:1、以鄰苯二胺、3-丁炔-2-酮、芳香醛為原料一步多組分綠色合成了6種2-芳基-3-酰基-1,5-苯并二氮雜卓。反應(yīng)以無(wú)水乙醇作溶劑,路易斯酸CeCl3·7H2O作催化劑,在室溫下進(jìn)行。該反應(yīng)操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)率高、環(huán)境友好。為提高反應(yīng)的化學(xué)選擇性,得到單一的異構(gòu)體,采用分步法通過(guò)兩種不同的合成路徑分別選擇合成了26種單一異構(gòu)體IV和V。對(duì)化合物IV進(jìn)行體外抑菌測(cè)試,結(jié)果顯示,不同芳環(huán)取代的化合物對(duì)不同的菌株表現(xiàn)出較好的選擇性,并初步研究了其構(gòu)效關(guān)系。2、采用多步合成法以取代鄰苯二胺、3-丁炔-2-酮、乙醛酸乙酯(丙酮酸乙酯、乙醛酸)為原料,在無(wú)水乙醇中,室溫下,成功合成了15種雙官能團(tuán)取代的1,5-苯并二氮雜卓。第一步反應(yīng)無(wú)需任何催化劑,第二步反應(yīng)在CeCl3·7H2O的催化下進(jìn)行。該方法具有條件溫和、反應(yīng)時(shí)間短、產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)。將所合成的部分目標(biāo)化合物進(jìn)行抑菌活性測(cè)試,結(jié)果顯示,該類(lèi)化合物對(duì)所測(cè)試的菌種表現(xiàn)出強(qiáng)的選擇性,即僅對(duì)金黃色葡萄球菌表現(xiàn)出一定的抑制作用,并對(duì)其構(gòu)效關(guān)系進(jìn)行了初步研究。3、本文從微觀和宏觀兩個(gè)角度,對(duì)本課題組所合成的化合物的抑菌構(gòu)效關(guān)系進(jìn)行全面總結(jié),并在此基礎(chǔ)上對(duì)活性較好的2-酯基和丁內(nèi)酯取代的1,5-苯并二氮雜卓類(lèi)化合物做了進(jìn)一步的定量關(guān)系研究,建立了一元和二元方程,揭示了化合物抑菌活性與前線軌道能級(jí)差或N7、N11的HOMO軌道貢獻(xiàn)之間的關(guān)系。
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【學(xué)位授予單位】：河北師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類(lèi)號(hào)】：O626;TQ460.1

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1 H.M.Colquhaun ,王鳳閣 ,呂貽謙;二氮的有機(jī)化學(xué)[J];煙臺(tái)師院學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);1986年01期

2 文廣伶;董永明;宋鴻鏘;張其楷;;二氮六圜衍生物Ⅰ.1-甲基-二氮六圜-4-二硫代甲酸烴酯檸檬酸鹽及1-甲基-4-芳基氨基硫代甲醯二氮六圜檸檬酸鹽的合成[J];化學(xué)學(xué)報(bào);1956年05期

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本文編號(hào)：1571069