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新型環(huán)糊精手性色譜拆分材料的點(diǎn)擊化學(xué)調(diào)控及拆分性能研究

發(fā)布時(shí)間:2018-01-19 04:03

  本文關(guān)鍵詞: 高效液相色譜 環(huán)糊精 手性固定相 點(diǎn)擊化學(xué) 出處:《分析化學(xué)》2016年01期  論文類型:期刊論文


【摘要】:通過點(diǎn)擊化學(xué)方式對單疊氮環(huán)糊精進(jìn)行衍生,引入具備不同作用位點(diǎn)的功能化基團(tuán),對環(huán)糊精手性分離性能進(jìn)行調(diào)控。首先通過醚鍵將單疊氮環(huán)糊精接枝到硅膠表面進(jìn)一步通過Cu(Ⅰ)催化的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)(點(diǎn)擊化學(xué))在環(huán)糊精小口端分別引入叔丁基、苯基、酯基和羥基基團(tuán),構(gòu)建了4種新型環(huán)糊精手性固定相并通過紅外光譜和元素分析對其進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。通過高效液相色譜反相分離模式實(shí)現(xiàn)了異嗯唑啉和丹磺酰氨基酸共16種對映體的手性拆分。酯基功能化的環(huán)糊精手性固定相對多數(shù)異嗯唑啉類有良好的拆分效果,其中,2-氯苯基-異嗯唑(2ClPh-OPr)分離度可達(dá)1.62。丹磺酰氨基酸類最佳分離pH值為5.0,叔丁基功能化固定相具有最好的分離效果,大部分樣品可實(shí)現(xiàn)基線分離(R_s1.5)。
[Abstract]:Monoazide cyclodextrins were derived by click-chemical method and functional groups with different action sites were introduced. The chiral separation performance of cyclodextrin was regulated. Firstly, mono azido cyclodextrin was grafted onto silica gel by ether bond and further catalyzed by Cu1. The 3- dipolar cycloaddition reaction (click-chemistry) introduced tert-#china_person0#, phenyl, ester groups and hydroxyl groups into the small mouth of cyclodextrin. Four novel cyclodextrin chiral stationary phases were constructed and characterized by IR and elemental analysis. Chiral resolution of enantiomers. The chiral immobilization of ester functionalized cyclodextrins has a good resolution effect compared with most isoprazolins. The separation degree of 2-chlorobenzoyl-isomazolium 2ClPh-OPrwas 1.62.The optimum separation pH value of Dansulfonyl amino acids was 5.0. Tert-#china_person0# functionalized stationary phase has the best separation effect, and most samples can be separated by baseline.
【作者單位】: 天津大學(xué)理學(xué)院化學(xué)系;天津市農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)業(yè)資源與環(huán)境研究所;天津化學(xué)化工協(xié)同創(chuàng)新中心;
【基金】:國家自然科學(xué)基金(No.21205086) 天津市自然科學(xué)基金(No.13JCQNJC05400) 天津大學(xué)自主創(chuàng)新基金(No.2015XRX-0021)資助項(xiàng)目~~
【分類號】:O636.12
【正文快照】: 1引言手性藥物拆分是當(dāng)前醫(yī)藥領(lǐng)域的熱點(diǎn)和難點(diǎn)之一[1~3]。手性固定相的色譜分析分離技術(shù)是迄今為止應(yīng)用最為成功的分離手段[4,5]。環(huán)糊精(Cyclodextrin,CD)手性固定相因其優(yōu)異的手性選擇性以及良好的化學(xué)穩(wěn)定性而成為該領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。環(huán)糊精的特殊結(jié)構(gòu)可與多種分子形成穩(wěn)定

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本文編號:1442520

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