亞硒酸及含硒羧酸有機(jī)錫化合物的合成、結(jié)構(gòu)表征及性質(zhì)研究
發(fā)布時(shí)間:2018-01-12 16:22
本文關(guān)鍵詞:亞硒酸及含硒羧酸有機(jī)錫化合物的合成、結(jié)構(gòu)表征及性質(zhì)研究 出處:《聊城大學(xué)》2016年碩士論文 論文類型:學(xué)位論文
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【摘要】:金屬有機(jī)化合物因多樣性的結(jié)構(gòu)和較高生物活性而被廣泛研究。有機(jī)錫化合物因成鍵的多樣性及應(yīng)用的廣泛性成為金屬有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要分支,又因其在藥物化學(xué)、不對稱合成及催化等領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用,贏得了各界越來越多的關(guān)注。目前,合成并研究具有較高生物活性的有機(jī)錫化合物成為有機(jī)錫化學(xué)研究領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。科學(xué)研究發(fā)現(xiàn),硒是人體內(nèi)一種重要的微量元素,有機(jī)硒化合物在抗病毒和抗癌中取得顯著效果,為人類戰(zhàn)勝許多疾病做出了重大貢獻(xiàn)。因此,在有機(jī)錫化合物中引入硒元素有提高生物活性的潛力。鑒于此,本文合成了芳香亞硒酸有機(jī)錫化合物及含硒羧酸有機(jī)錫化合物,而且詳細(xì)研究了其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。本論文的主要工作如下:1.合成了2,4,6-三甲基苯亞硒酸,研究了它們與二、三烴基氯化錫反應(yīng),得到了4個(gè)有機(jī)錫化合物,做了元素分析、核磁、紅外等表征,并都進(jìn)行了X-射線單晶衍射。結(jié)果表明:(1)配體與三甲基氯化錫、三苯基氯化錫以摩爾比1:1反應(yīng),均得到一維鏈狀結(jié)構(gòu),2,4,6-三甲基苯亞硒酸作為橋連配體,中心錫原子為五配位的扭曲的三角雙錐構(gòu)型;配體與三芐基氯化錫反應(yīng),得到蝶形結(jié)構(gòu),中心錫原子呈六配位八面體構(gòu)型。(2)配體與二甲基氯化錫以摩爾比2:1反應(yīng),獲得含有Sn2O4Se2八元環(huán)基元的四錫核梯形結(jié)構(gòu),中心錫原子有五配位的三角雙錐構(gòu)型和六配位的八面體構(gòu)型兩種類型。2.合成了2,4,6-三甲基苯硒乙酸,同時(shí)選擇2,4,6-三甲基苯乙酸作為對比配體,研究了它們與二、三烴基氯化錫反應(yīng),得到了7個(gè)有機(jī)錫化合物,做了元素分析、核磁、紅外等表征,其中6個(gè)化合物進(jìn)行了X-射線單晶衍射測得單晶結(jié)構(gòu)。測試結(jié)果表明:(1)配體與三苯基氯化錫以摩爾比1:1反應(yīng)得到一個(gè)單體,中心錫原子呈四配位的四面體構(gòu)型,而上述配體與其它三烴基氯化錫反應(yīng)均獲得一維鏈狀結(jié)構(gòu),羧酸作為橋連配體,中心錫呈五配位的三角雙錐構(gòu)型。(2)配體與二苯基二氯化錫以摩爾比2:1反應(yīng)得到一個(gè)六錫核的鼓型結(jié)構(gòu),中心錫呈六配位的八面體構(gòu)型,而上述配體與二甲基二氯化錫反應(yīng)得到四錫核的梯形結(jié)構(gòu),中心錫原子為五配位的三角雙錐構(gòu)型。3.合成了2-噻吩硒乙酸,同時(shí)選擇2-噻吩乙酸作為對比配體,研究了它們與二、三烴基氯化錫反應(yīng),得到了7個(gè)有機(jī)錫化合物,做了元素分析、核磁、紅外等表征,其中6個(gè)化合物進(jìn)行了X-射線單晶衍射測定單晶結(jié)構(gòu)。測試結(jié)果表明:(1)配體與三苯基氯化錫以摩爾比1:1進(jìn)行反應(yīng)得到六錫核的24員環(huán)結(jié)構(gòu),中心錫原子呈五配位的三角雙錐構(gòu)型,而上述配體與其它三烴基氯化錫反應(yīng)獲得一維鏈狀結(jié)構(gòu),中心錫原子呈五配位的三角雙錐構(gòu)型。(2)2-噻吩硒乙酸與二甲基二氯化錫反應(yīng)得到四錫核的梯形結(jié)構(gòu),2-噻吩硒乙酸與二苯基二氯化錫反應(yīng)得到一個(gè)六錫核的鼓型結(jié)構(gòu),中心錫原子呈六配位的八面體構(gòu)型。4.對部分化合物進(jìn)行了體外抗癌活性研究和與BSA的相互作用測試。通過MTT法測定這些化合物對子宮頸癌細(xì)胞(HeLa),乳腺癌細(xì)胞(MDA-MB-231)的半抑制濃度,結(jié)果顯示對癌細(xì)胞的抑制作用較為明顯,并且把硒元素引入羧酸有機(jī)錫衍生物能增強(qiáng)其對癌細(xì)胞的抑制作用。有機(jī)錫化合物與BSA相互作用的光譜學(xué)研究表明,部分化合物對BSA有熒光猝滅作用,其猝滅機(jī)理是靜態(tài)猝滅。
[Abstract]:This paper deals with the synthesis and characterization of organic tin compounds with high biological activity . ( 2 ) The reaction of 2 - thiophene seleno - acetic acid with dimethyltin dichloride yields a four - tin - core ladder structure . The 2 - thiophene - selenacetic acid reacts with diphenyltin dichloride to obtain a six - tin - core - type structure . The results show that the inhibitory effect of these compounds on cancer cells is more obvious by the method of MTT assay . The interaction of these compounds with BSA can enhance the inhibitory effect on cancer cells . The photospectroscopic study of the interaction of organotin compounds with BSA shows that some compounds have fluorescence quenching effect on BSA , and the quenching mechanism is static quenching .
【學(xué)位授予單位】:聊城大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O627.42
【參考文獻(xiàn)】
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1 ;Synthesis and structure of a new 1D infinite neutral chain based on organotin and selenious acid monoethyl ester[J];Chinese Chemical Letters;2009年03期
2 張蕾,常懷廣,王稚英;新型有機(jī)硒化合物Eb誘導(dǎo)舌癌細(xì)胞凋亡的實(shí)驗(yàn)研究[J];錦州醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào);2005年03期
,本文編號:1415030
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