本文關(guān)鍵詞：5-甲基-1,2,4-三唑-3-硫酮類糖苷化合物的合成及抗菌活性　出處：《高等學(xué)�；瘜W(xué)學(xué)報(bào)》2016年02期 　論文類型：期刊論文

  更多相關(guān)文章： -甲基--N-取代苯基亞胺/胺基- -三唑--硫酮 S-β-D-糖苷 抗菌活性

【摘要】：在KOH/丙酮體系中,以5-甲基-4-N-取代苯基亞胺/胺基-1,2,4-三唑-3-硫酮為原料,與溴-α-D-四乙酰葡萄糖進(jìn)行Kenigs-Knorr反應(yīng)合成了10個(gè)新穎的化合物——5-甲基-4-N-取代苯基亞胺基/胺基-3-S-(2',3',4',6'-四-O-乙�；�-β-D-吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑(2a~2e,5a~5e);并在二氯甲烷/甲醇/甲醇鈉混合體系中水解脫除乙�；�,得到10個(gè)新穎的化合物——5-甲基-4-N-取代苯基亞胺基-3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑(3a~3e)及5-甲基-4-N-取代苯基胺基-3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑(6a~6e).化合物的結(jié)構(gòu)均經(jīng)核磁共振波譜(NMR)、紅外光譜(IR)和高分辨質(zhì)譜(HRMS)分析確證.生物活性測(cè)試結(jié)果表明,目標(biāo)化合物對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌和白色念珠球菌普遍具有較好的抗菌活性.化合物3d和3e對(duì)4種菌株的最小抑菌濃度相對(duì)較低,表現(xiàn)出較強(qiáng)的廣譜抗菌活性.
[Abstract]:In the KOH/ acetone system, 5- methyl -4-N- phenyl imine / amine -1,2,4- three triazole thione -3- as raw materials, Kenigs-Knorr reaction with bromine alpha -D- four acetyl glucose 10 novel compounds - 5- methyl -4-N- phenyl imino / amine synthesis of -3-S- (2', 3', 4', 6'- four -O- acetyl beta -D- glucopyranosyl) -1,2,4- (2a~2e, 5a~5e) was three; and in methanol / dichloromethane / methanol mixture in the hydrolysis of sodium removal of acetyl, 10 new compounds of 5- methyl -4-N- substituted phenyl imino -3-S- (beta -D- glucopyranosyl) was three (3a~3e) and -1,2,4- 5- methyl -4-N- substituted phenyl amine -3-S- (beta -D- glucopyranosyl) -1,2,4- was three (6a~6e). The structure of compounds were confirmed by nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), infrared spectroscopy (IR) and high resolution mass spectrometry (HRMS) analysis confirmed. Biological activity test results show that the target compounds of E. Bacilli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and Candida albicans generally have good antibacterial activity. Compounds 3D and 3E showed relatively strong minimum broad-spectrum antibacterial activity against the 4 strains.

【作者單位】： 天津理工大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院;
【基金】：國家自然科學(xué)基金(批準(zhǔn)號(hào):21176194;21476174)資助~~
【分類號(hào)】：O626.26
【正文快照】： 1,2,4-三唑類希夫堿衍生物具有消炎[1,2]、抗菌[3~5]及抗癌[6~8]等生物活性,因此一直是雜環(huán)化學(xué)研究領(lǐng)域的熱點(diǎn).研究[9]表明,含有鹵素和芳環(huán)的1,2,4-三唑類希夫堿化合物的生物活性尤為突出.糖苷類藥物具有水溶性好、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定及抗菌譜廣等特點(diǎn)[10],近年來已廣泛應(yīng)用于腫瘤

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