“一鍋法”不對稱多組分串聯(lián)反應合成手性氫化環(huán)氧異色烯衍生物:一種快速構(gòu)建分子復雜性方法(英文)
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【摘要】:設(shè)計、研究了一種重氮、4-羥基丙烯酸乙酯和呋喃衍生物參與的三組分串聯(lián)反應,在Rh2(OAc)4/Zr-3-I-聯(lián)二萘酚共催化下,該反應能快速高效地一鍋構(gòu)建復雜O-雜并環(huán)化合物.利用該方法,可從簡單起始原料高立體選擇性地合成含有八個連續(xù)手性中心的氫化環(huán)氧異色烯衍生物,非對映選擇性和高對映選擇性分別高達99/1 dr和99%ee.結(jié)合理論計算對反應的高立體選擇性進行了探討.可能的反應機理為羥基葉立德捕捉的多組分反應后發(fā)生分子內(nèi)的Diels-Alder反應,再發(fā)生雙鍵環(huán)氧化反應.該方法為復雜O-并雜環(huán)化合物的高效合成提供了一種新途徑,同時也為高效構(gòu)建分子復雜性提供了一種新思路,在基于表型篩選的新藥發(fā)現(xiàn)中具有重要潛在應用.
【作者單位】: 華東師范大學化學與分子工程學院上海分子治療與新藥創(chuàng)制工程技術(shù)研究中心;
【基金】:Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21125209 and 21332003) Ministry of science and Technology of the Peoples's Republic of China(No.2011CB808600) Science and Technology Commission of Shanghai Municipality(No.12JC1403800)~~
【分類號】:O626
【正文快照】: Received September 25,2015;published September 28,2015.Supporting information for this article is available free of charge via the Internet at http://sioc-journal.cnProject supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21125209 and 21
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4 吳R,
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