基于末端炔烴一鍋法合成取代噻吩和呋喃化合物
本文關鍵詞:基于末端炔烴一鍋法合成取代噻吩和呋喃化合物
【摘要】:噻吩和呋喃衍生物是許多天然產物、藥物和發(fā)光材料的核心骨架,因此發(fā)展一種從簡單易得的原料高效合成呋喃和噻吩衍生物的方法具有非常重要的應用價值.該研究實現(xiàn)了一鍋法高產率合成2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻吩、苯并呋喃和苯并噻吩化合物.首先通過銅催化末端炔烴Glaser偶聯(lián)反應合成1,4-二取代丁二炔化合物,接著硫化鈉(氫氧化鉀)參與水解和環(huán)化反應得到2,5-二取代噻吩和呋喃化合物.該合成策略同樣適用于合成苯并呋喃和苯并噻吩化合物,通過末端炔與鄰氟碘苯的Sonogashira偶聯(lián)反應,然后硫化鈉(或氫氧化鉀)參與碳氟鍵的水解和環(huán)化反應得到相應的苯并噻吩和苯并呋喃化合物.該合成方法具有反應條件溫和、操作簡便和高產率等優(yōu)點,可為該類呋喃和噻吩的合成提供簡便的途徑.
【作者單位】: 五邑大學化學與環(huán)境工程學院;江門職業(yè)技術學院材料技術系;
【基金】:國家自然科學基金(No.21302146) 廣東省自然科學基金(No.S2013040012354) 廣東高校優(yōu)秀青年創(chuàng)新人才培養(yǎng)計劃(No.2013LYM_0094) 五邑大學青年基金(No.2015td01)資助項目~~
【分類號】:O626.1
【正文快照】: 過渡金屬催化構建和轉化烯炔烴化合物是現(xiàn)代有機合成化學的研究熱點之一.烯炔烴化合物通過系列反應為醫(yī)藥中間體、農藥分子片段的合成和具有生物活性分子的骨架構建提供了便利和多樣化的選擇,良好的化學反應活性和官能團轉化的多樣化等特點使得該類化合物在有機合成化學和材料
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本文編號:1295246
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