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基于末端炔烴一鍋法合成取代噻吩和呋喃化合物

發(fā)布時間:2017-12-16 07:39

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【摘要】:噻吩和呋喃衍生物是許多天然產(chǎn)物、藥物和發(fā)光材料的核心骨架,因此發(fā)展一種從簡單易得的原料高效合成呋喃和噻吩衍生物的方法具有非常重要的應(yīng)用價值.該研究實現(xiàn)了一鍋法高產(chǎn)率合成2,5-二取代呋喃、2,5-二取代噻吩、苯并呋喃和苯并噻吩化合物.首先通過銅催化末端炔烴Glaser偶聯(lián)反應(yīng)合成1,4-二取代丁二炔化合物,接著硫化鈉(氫氧化鉀)參與水解和環(huán)化反應(yīng)得到2,5-二取代噻吩和呋喃化合物.該合成策略同樣適用于合成苯并呋喃和苯并噻吩化合物,通過末端炔與鄰氟碘苯的Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng),然后硫化鈉(或氫氧化鉀)參與碳氟鍵的水解和環(huán)化反應(yīng)得到相應(yīng)的苯并噻吩和苯并呋喃化合物.該合成方法具有反應(yīng)條件溫和、操作簡便和高產(chǎn)率等優(yōu)點,可為該類呋喃和噻吩的合成提供簡便的途徑.
【作者單位】: 五邑大學化學與環(huán)境工程學院;江門職業(yè)技術(shù)學院材料技術(shù)系;
【基金】:國家自然科學基金(No.21302146) 廣東省自然科學基金(No.S2013040012354) 廣東高校優(yōu)秀青年創(chuàng)新人才培養(yǎng)計劃(No.2013LYM_0094) 五邑大學青年基金(No.2015td01)資助項目~~
【分類號】:O626.1
【正文快照】: 過渡金屬催化構(gòu)建和轉(zhuǎn)化烯炔烴化合物是現(xiàn)代有機合成化學的研究熱點之一.烯炔烴化合物通過系列反應(yīng)為醫(yī)藥中間體、農(nóng)藥分子片段的合成和具有生物活性分子的骨架構(gòu)建提供了便利和多樣化的選擇,良好的化學反應(yīng)活性和官能團轉(zhuǎn)化的多樣化等特點使得該類化合物在有機合成化學和材料

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