本文關(guān)鍵詞：鈀催化酮β位碳?xì)浠罨蓟姆磻?yīng)研究

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【摘要】：碳?xì)滏I活化官能團(tuán)化作為金屬有機(jī)化學(xué)中重要的一部分,經(jīng)過(guò)多年發(fā)展已經(jīng)實(shí)現(xiàn)了烷基化、烯基化、胺化、鹵化等一系列轉(zhuǎn)化,為構(gòu)建碳-碳、碳-氮、碳-氧等提供了更多的選擇。同時(shí),碳?xì)浠罨磻?yīng)作為一種有效的合成手段也逐漸被應(yīng)用到其它領(lǐng)域,如天然產(chǎn)物的合成和修飾、功能材料的合成等。芳基化是碳?xì)浠罨倌軋F(tuán)化中研究比較多的一類反應(yīng),通過(guò)它我們可以在某些特定位置引入芳環(huán),具有實(shí)用意義�；谇叭说难芯�,我們著手開發(fā)一種肟醚導(dǎo)向酮β位芳基化的新方法。1.鈀催化肟醚導(dǎo)向酮β位的芳基化反應(yīng)研究酮經(jīng)過(guò)肟醚化引入導(dǎo)向基團(tuán),在Pd(OAc)2催化和AgTFA的作用下與碘代芳烴反應(yīng)得到了芳基化產(chǎn)物,產(chǎn)物簡(jiǎn)單水解可得到β-芳基酮類化合物。多種碘代芳烴都可以順利地進(jìn)行反應(yīng),含給電子基團(tuán)的芳基碘苯比吸電子的產(chǎn)率普遍要高。在條件優(yōu)化的過(guò)程中,發(fā)現(xiàn)三氟乙酸根對(duì)反應(yīng)具有重要影響。2.鈀催化肟醚導(dǎo)向酮β位內(nèi)酯化反應(yīng)研究以肟醚和鄰碘苯甲酸為原料,在鈀催化下經(jīng)過(guò)芳基化和內(nèi)酯化的串聯(lián)反應(yīng)后得到一類苯酞化合物。反應(yīng)兼容多種鄰碘苯甲酸,苯環(huán)上供電子基團(tuán)取代的產(chǎn)率優(yōu)于吸電子取代。3.鈀催化肟醚導(dǎo)向酮β位的芳基化在天然產(chǎn)物合成應(yīng)用研究以我們所發(fā)現(xiàn)的鈀催化肟醚導(dǎo)向酮β位的芳基化為基礎(chǔ),集合文獻(xiàn)報(bào)道,對(duì)二萜類化合物Pisiferin的人工合成,進(jìn)行了初步探索,并且取得了初步研究成果。
【學(xué)位授予單位】：揚(yáng)州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.251

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本文編號(hào)：1295142