香豆素類衍生物的多組分一鍋法合成研究
本文關(guān)鍵詞:香豆素類衍生物的多組分一鍋法合成研究
更多相關(guān)文章: 香豆素 4H-吡喃 螺吲哚-吡喃 多組分反應(yīng) 陽離子表面活性劑 有機堿
【摘要】:香豆素是包含苯駢α-吡喃酮骨架的一類化合物,天然香豆素主要來自水果,蔬菜,香料和藥用植物。天然存在的香豆素代謝物具有多種生物活性,包括抗腫瘤,消炎,抗真菌,降壓等。此外,香豆素衍生物具有光物理特性,常用于生物和化學(xué)分子探針,可用于探測陽離子或陰離子,蛋白質(zhì),DNA/RNA。吡喃是一類重要的雜環(huán)化合物結(jié)構(gòu)片段,尤其是4H-吡喃在現(xiàn)代有機合成中有重要的研究價值。它具有血管舒張,抗腫瘤,抗菌,抗微生物和抗炎等廣泛的藥理活性。用結(jié)構(gòu)相對簡單和容易得到的先導(dǎo)化合物通過簡便的方式獲得結(jié)構(gòu)復(fù)雜的目標產(chǎn)物是有機合成里的研究熱點。多組分反應(yīng)具有原子利用率高、選擇性高、操作簡便特點,在有機合成、天然藥物合成和農(nóng)藥合成等領(lǐng)域里被廣泛地應(yīng)用。本論文分為以下四章內(nèi)容:第一章為緒論部分,介紹了香豆素類化合物的應(yīng)用和研究概況。第二、三、四章為實驗部分介紹了三個系列的香豆素類化合物的合成工作。具體如下:第二章主要介紹了以1,3-丙酮二羧酸二甲酯或1,3-丙酮二羧酸二乙酯和水楊醛為原料合成β-酮酸酯香豆素。并對其紫外吸收光譜和熒光光譜進行了研究。第三章介紹了在CTAC催化下,通過β-酮酸酯香豆素,芳香醛和丙二腈的多組分一鍋法反應(yīng)合成了一系列香豆素4H-吡喃類化合物,為合成此類香豆素衍生物提供了有效的反應(yīng)方法。該方法具有條件溫和,溶劑廉價、綠色、無毒,對取代基團種類有較好的兼容性,產(chǎn)物處理方便等優(yōu)點。第四章介紹了以β-酮酸酯香豆素,靛紅和丙二腈為原料,用乙醇-水混合溶液(v/v 1:1)為溶劑,在無催化劑催化下成功合成香豆素螺[二氫吲哚-3,4'-吡喃]類化合物。該方法具有產(chǎn)率高,操作簡單方便及環(huán)境友好等諸多顯著特點。
【學(xué)位授予單位】:新疆大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O626
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