本文關(guān)鍵詞：在環(huán)境友好體系下合成苯并唑類化合物

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【摘要】：具有苯并唑類骨架的有機分子因為其結(jié)構(gòu)的的特殊性在精細(xì)化工、生物醫(yī)藥等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。本文主要對三類苯并唑類化合物(2-取代苯并噻唑類化合物、1,2-二取代苯并咪唑類化合物以及喹唑啉酮類化合物)的綠色合成方法進行了探索。(1)通過簡單的酸堿中和反應(yīng)制備氨基酸類離子液體。發(fā)現(xiàn)脯氨酸離子液體作為催化劑在乳酸乙酯為溶劑的條件下,以鄰氨基苯硫酚與醛為原料通過氧化縮合反應(yīng)高效制備2-取代苯并噻唑。因為該方法具有廉價、可生物降解、底物適用性好等優(yōu)點,并能成功放大到克級反應(yīng)中,且離子液體回收5次后其催化效果并無太大變化,因此該策略具有廣闊的工業(yè)生產(chǎn)用前景。(2)以醛和鄰苯二胺為原料合成1,2-取代苯并咪唑化合物的反應(yīng)中,常常伴隨著2-取代苯并咪唑的生成,本文通過篩選,選擇乳酸作為溶劑,利用氫鍵供體驅(qū)動,實現(xiàn)了鄰苯二胺與醛在1:1的情況下反應(yīng)仍可以高選擇性的合成1,2-二取代苯并咪唑類化合物。該方法具有原料廉價易得,溶劑綠色環(huán)保,反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率高,化學(xué)選擇性好等優(yōu)點。因此,該策略完全符合綠色合成的要求。(3)我們設(shè)計合成了磺酸根離子液體催化劑用于喹唑啉酮/二氫喹唑啉酮的構(gòu)建。通過實驗證明強布朗斯特酸酸性的離子液體作為催化劑可以促進二氫喹唑啉酮的有氧氧化生成喹唑啉酮。基于實驗結(jié)果,我們推測溶劑的極化能力以及鍵合質(zhì)子能力可能起到了調(diào)控二氫喹唑啉酮分子內(nèi)部氫鍵的作用,從而達到控制反應(yīng)的最終產(chǎn)物。以此為依據(jù)發(fā)展了通過調(diào)控催化劑種類/反應(yīng)溶劑種類完成高選擇性合成二氫喹唑啉酮/喹唑啉酮的方法。因此,這種方法將會是合成二氫喹唑啉酮/喹唑啉酮較好的綠色合成方法。
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626

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本文編號：1249183