發(fā)布時間：2017-11-26 15:10

  本文關(guān)鍵詞：基于卟啉和噻吩單元的俘精酸酐光致變色化合物的合成及表征

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【摘要】：有機光致變色材料具有優(yōu)良的光學性質(zhì)及光可調(diào)控特點,可采用全光子模式進行信息讀寫,有望實現(xiàn)大量信息的快速存儲,是近年來化學和材料學科研究的熱點。雜環(huán)取代的俘精酸酐化合物擁有良好的熱穩(wěn)定性、結(jié)構(gòu)簡單易制得,因此這類分子化合物最有可能應用到光子型信息存儲材料領(lǐng)域。目前這類化合物在應用研究中存在光量子產(chǎn)率低、抗疲勞性差及信息在讀取后遭到破壞等關(guān)鍵問題,因此需要引入其它基團對其進行改性來解決上述問題。本論文以2-甲基噻吩和丁二酸二乙酯為原料合成噻吩基取代的俘精酸酐,并在俘精酸酐分子中引入卟啉單元。本論文研究的主要內(nèi)容如下：(1)以2-甲基噻吩和丁二酸二乙酯為原料,通過Friedel-Crafts�；蚐tobbe縮合等步驟合成了2-[1-(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)乙亞基]-3-異丙亞基丁二酸酐,優(yōu)化了其中幾步反應的條件,并且對各產(chǎn)物進行核磁、紅外、質(zhì)譜等表征。(2)對(1)中所合成的俘精酸酐分子進行光學性能研究,研究結(jié)果表明該化合物具有較好的光致變色性能,能在一定波長照射下進行開、閉環(huán)構(gòu)型轉(zhuǎn)換,且有一定的重現(xiàn)性,以及一定溫度范圍內(nèi)較好的熱穩(wěn)定性和抗疲勞性。(3)分別以氯化血紅素和四苯基卟啉為原料,對它們結(jié)構(gòu)進行修飾得到兩種氨基卟啉化合物,并通過兩種不同的路徑合成中間產(chǎn)物硝基四苯基卟啉,分別對它們的實驗條件和優(yōu)缺點進行討論,該步驟是為將卟啉化合物引入到俘精酸酐分子中做準備。(4)通過亞胺化反應,成功以化學鍵將(3)中的氨基四苯基卟啉與俘精酸酐相連,制得5-{2-[1-(5-氯-2-甲基-3-噻吩基)乙亞基]-3-異丙亞基丁二酰亞胺-N-苯基}-10,15,30-三苯基卟啉,并對該最終產(chǎn)物的光致變色性能進行研究,結(jié)合(2)中的紫外-可見譜圖的研究,結(jié)果表明改性之后的光致變色分子的譜圖發(fā)生明顯的紅移,使得開閉環(huán)構(gòu)型的吸收帶波長距離變大,實現(xiàn)熒光的無損讀取。
【學位授予單位】：南京理工大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626

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本文編號：1230200