本文關(guān)鍵詞：含芘單元的帶狀齊聚物的合成與表征

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【摘要】：多環(huán)芳烴化合物又被稱為單層石墨烯,已被廣泛用于光電器件、發(fā)光二極管、場效應(yīng)晶體管等許多領(lǐng)域。帶狀齊聚物因具有剛性較強、共軛性高、結(jié)構(gòu)規(guī)整等特點已引起了科研工作者的廣泛關(guān)注。芘是一個典型的多環(huán)結(jié)構(gòu)的大共軛體系分子。由于芘的共軛體系范圍大,所以電子離域非常明顯,在光的激發(fā)下,π-π*躍遷易于發(fā)生,基于以上優(yōu)點,芘經(jīng)常作為基礎(chǔ)單元去構(gòu)建更大平面的π-共軛的有機光電化合物。本文以芘為最初的原料,通過經(jīng)典的多環(huán)芳烴制備方法合成了三種帶狀齊聚物,并嘗試合成共軛程度更高、平面更大的齊聚物。本文主要進行了以下幾個方面的研究:1.以2,7-二叔丁基芘和4,4′-二叔丁基聯(lián)苯為重復(fù)單元,經(jīng)過溴取代反應(yīng)、與聯(lián)硼酸頻哪醇酯的反應(yīng)得到適合的單體,再通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到環(huán)化反應(yīng)的前體化合物B_(12)、B_(13)和B_(14),然后經(jīng)由脫氫環(huán)化反應(yīng)得到帶狀齊聚物W_1、W_2和W_3。其中W_1是由單體B_(12)在FeCl_3催化下脫氫得到的,合成W_2、W_3所使用的催化劑則是DDQ/BF_3·EtO_2。2.用紫外分光光度計和熒光分光光度計測定了三種齊聚物的光學(xué)性能。三種齊聚物均能發(fā)射出很強的藍光,與此同時無論是在溶液中還是在薄膜中,隨著重復(fù)單元數(shù)目的增加,其最大吸收波長和發(fā)射波長均存在紅移現(xiàn)象。但在薄膜中的熒光發(fā)射光譜與在溶液中不同,這可能是因為在薄膜中依舊存在π-π堆積。通過TGA分析可知,齊聚物W_1、W_2和W_3在氮氣氛圍中均存在較高的穩(wěn)定性。3.以第二章為基礎(chǔ),嘗試設(shè)計不同的單體,通過經(jīng)典的多環(huán)芳烴合成方法得到平面更大、共軛程度更高的帶狀齊聚物W_4和W_5。成功的得到了單體B19和B21,試驗了兩種單體在不同條件下的脫氫環(huán)化反應(yīng),比如FeCl_3、MoCl5和DDQ/BF_3·EtO_2及溫度和反應(yīng)時間,遺憾的是得到的是其氯代產(chǎn)物。
【學(xué)位授予單位】：河北大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O632.7

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本文編號：1229032