本文關(guān)鍵詞：基于氧化環(huán)化的吡咯和吡啶衍生物合成新方法研究

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【摘要】：有機(jī)雜環(huán)一直都是有機(jī)化學(xué),藥物化學(xué),材料科學(xué)研究的重點(diǎn)。很多有機(jī)雜環(huán)都是從天然產(chǎn)物中提取的,同時這類物質(zhì)因為其良好的生物活性而受到科學(xué)界的重視和關(guān)注。而吡咯、吡啶等含氮有機(jī)雜環(huán)類更是科研工作者研究的重中之重。很多含有吡咯、吡啶環(huán)的化合物都是具有很強(qiáng)生物活性的,有抗菌消炎類,有抗癌抑制類,有治療糖尿病的藥物,也有止痛類等等�？梢哉f人的正常生活是離不開這類化合物的。早期這類物質(zhì)主要通過從天然物質(zhì)中提取,不僅耗費(fèi)大量的人力物力,而且效率也非常的低。近年來,含氮雜環(huán)的化學(xué)合成成為獲取這類化合物的最主要方式,大量的吡咯和吡啶類化合物被合成出來。而采用簡單易得的原料,在溫和環(huán)保的條件下合成吡咯、吡啶類產(chǎn)物,一直是科學(xué)家們的夢想。本文對吡咯和吡啶合成方法進(jìn)行了系統(tǒng)分析,發(fā)展了以芳基乙醛和胺類在溫和條件下縮合成吡咯的新方法,以及用肟酯類和三級胺合成吡啶的新方法。具體研究內(nèi)容如下:發(fā)展了一種以芳基乙醛和一級胺類化合物縮合生成吡咯的反應(yīng)。我們通過實驗研究,對各種反應(yīng)條件進(jìn)行了系統(tǒng)的優(yōu)化,包括催化劑的種類,溶劑的類型,反應(yīng)溫度、時長和氣體氛圍,最終得出了反應(yīng)的最優(yōu)條件。該反應(yīng)以廉價的金屬銅為催化劑,在40℃的溫度下就能高效得到產(chǎn)物。經(jīng)過底物拓展實驗,我們發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)條件對底物有著良好的適應(yīng)性,活潑功能基團(tuán)能夠在反應(yīng)條件下穩(wěn)定存在。此外,通過設(shè)計控制性實驗對反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了初步的研究。此外,我們對肟酯類和三級胺縮聚成吡啶的反應(yīng)也進(jìn)行了研究。以廉價易得的苯乙酮肟酯和三乙胺為模型反應(yīng)原料,進(jìn)行了相關(guān)的實驗條件優(yōu)化。而實驗結(jié)果表明僅需50 mol%碘單質(zhì)催化即可使反應(yīng)有效的進(jìn)行。該方法條件簡單溫和,底物適應(yīng)性好。
【學(xué)位授予單位】：湘潭大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626

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本文編號：1212799