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苯甲酰甲醛參與的多組分反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2017-11-18 00:00

  本文關(guān)鍵詞:苯甲酰甲醛參與的多組分反應(yīng)研究


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【摘要】:雜環(huán)化合物廣泛的存在于天然產(chǎn)物、醫(yī)藥以及具有生物活性的生物堿中。在合成化學(xué)的學(xué)術(shù)界與醫(yī)藥行業(yè)中,從簡(jiǎn)單易得的起始原料來(lái)合成出多樣與復(fù)雜的雜環(huán)化合物是一項(xiàng)具有挑戰(zhàn)性的課題。目前,最有前景的方法之一是基于多組分反應(yīng)構(gòu)建雜環(huán)化合物,多組分反應(yīng)是指利用三個(gè)及三個(gè)以上的反應(yīng)物通過(guò)“一鍋煮”的方式來(lái)構(gòu)建復(fù)雜的產(chǎn)物的反應(yīng)。多組分反應(yīng)過(guò)程避免了分離和純化中間產(chǎn)物,減少了溶劑的浪費(fèi),增加了最終產(chǎn)物的產(chǎn)率。苯甲酰甲醛由于其高反應(yīng)活性與多反應(yīng)位點(diǎn)而廣泛的參與到多組分反應(yīng)中。本論文利用苯甲酰甲醛等原料通過(guò)多組分反應(yīng)合成了一些新的雜環(huán)化合物。主要分為以下三個(gè)部分:第一部分主要介紹了近幾年來(lái)關(guān)于苯甲酰甲醛參與的多組分反應(yīng)的研究進(jìn)展。第二部分主要發(fā)展了一種高效、簡(jiǎn)單合成多官能團(tuán)化的中氮茚衍生物的方法。該方法主要是利用苯甲酰甲醛、環(huán)化的1,3-二酮以及5-氨基吡唑三組分在二乙胺催化、微波促進(jìn)下反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。此新方法具有反應(yīng)條件溫和、起始原料簡(jiǎn)單易得、底物適應(yīng)性廣和反應(yīng)時(shí)間短等優(yōu)點(diǎn)。目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過(guò)IR、1H NMR、13C NMR和HRMS進(jìn)行表征確定,其中化合物4k的結(jié)構(gòu)經(jīng)過(guò)單晶X-射線衍射進(jìn)一步進(jìn)行確證。第三部分主要發(fā)展了在二甲胺的催化下,通過(guò)苯甲酰甲醛、5-氨基吡唑以及達(dá)米酮(或巴比妥酸)三組分反應(yīng),在乙醇中合成了一系列新的多官能化氫化呋喃并[2,3-b]呋喃衍生物。該反應(yīng)具有反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單、成鍵高效和環(huán)境友好等的特點(diǎn)。主要采用IR、1H NMR、13C NMR及HRMS對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征,并通過(guò)單晶X-射線衍射進(jìn)一步確證化合物5a的結(jié)構(gòu)。
【學(xué)位授予單位】:蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號(hào)】:O621.25

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本文編號(hào):1197794

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