本文關鍵詞：吡唑醚類化合物的合成及除草活性研究

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【摘要】：光合色素合成抑制劑以葉綠素和類胡蘿卜素為作用點,確保了動植物之間的選擇毒性,具有低毒、超高效等優(yōu)點,成為新型除草劑研究開發(fā)的熱點。本論文采用活性亞結構拼接法,將嘧啶、苯并噻唑和苯并VA唑分別與吡唑進行拼接,在吡唑環(huán)的1-位上引入含氟基團和苯環(huán)基團,合成了22個新型吡唑醚類化合物,并初步評價了其對油菜、反枝莧、馬齒莧、狼尾草、稗草以及馬唐的除草活性。結果如下:1.吡唑醚類化合物的合成:以苯肼和2,2,2-三氟乙基肼為原料,與乙酰乙酸乙酯反應生成3-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-5-吡唑啉酮和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮,這些中間體與雜環(huán)類化合物在堿性的DMSO溶劑中反應,獲得吡唑醚類的新型目標化合物,目標化合物的結構經(jīng)元素分析、1H NMR、13C NMR和LC-MS分析確認。2.吡唑醚類化合物的除草活性:1)采用小杯法測試供試化合物分別在10 mg/L和100 mg/L的濃度下對油菜、反枝莧、馬齒莧、狼尾草、稗草和馬唐的除草活性,其中化合物3a、3b、3d、4a、4b、4d表現(xiàn)出較好的除草活性。2)對除草活性較好的化合物通過溫室盆栽法進行篩選,發(fā)現(xiàn)化合物3d在莖葉處理劑量750 g a.i.ha-1的劑量時對馬唐能達到82%的抑制活性,并使馬唐產(chǎn)生白化癥狀�；衔�3d對油菜表現(xiàn)出與除草劑吡氟草胺相近的白化活性,化合物3d對禾本科雜草狼尾草、稗草、馬唐的白化活性低于吡氟草胺。3)2,2,2-三氟乙基對該吡唑醚類化合物的除草活性有著重要的貢獻,吡唑環(huán)4-位吸電子基溴取代的吡唑醚化合物對除草活性沒有輔助效果,吡唑環(huán)5-位嘧啶氧基取代比苯并稠環(huán)類氧基取代對該吡唑醚類化合物除草活性有更好的作用。
【學位授予單位】：華中農(nóng)業(yè)大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：TQ457.2;O626

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本文編號：1183344