本文關(guān)鍵詞：銅納米顆粒催化的一鍋法合成異惡唑、吡唑的研究

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【摘要】：五元含氮雜環(huán)是一類重要的有機(jī)化合物,是很多藥物分子及具有生物活性的天然產(chǎn)物分子的核心結(jié)構(gòu),其合成方法受到化學(xué)工作者的廣泛關(guān)注和深入研究。而異惡唑和吡唑是兩類很重要的五元含氮雜環(huán)化合物。本文分別研究了一鍋法合成異惡唑和吡唑的方法:(1)基于端炔、酰氯和羥胺的一鍋法合成異惡唑及其衍生物的研究以往的文獻(xiàn)中,對(duì)于一鍋法合成異惡唑的報(bào)道較多,但是大多都需要貴重金屬及脫水劑的作用才能實(shí)現(xiàn)脫水合成異惡唑。本文發(fā)展了一種以廉價(jià)的銅納米顆粒為催化劑,基于端炔、酰氯和羥胺的一鍋法合成異惡唑的方法。該反應(yīng)的第一步是在銅納米顆粒的催化下,端炔和酰氯在以三乙胺為縛酸劑的條件下,室溫下反應(yīng)過(guò)夜得到炔酮中間體;接著在不經(jīng)過(guò)任何處理的條件下,在反應(yīng)體系中直接加入羥胺,DMSO為溶劑,升溫至80 o C反應(yīng)4 h;最后升溫至130 o C脫水得到異惡唑及其衍生物。接著對(duì)于該一鍋法反應(yīng)的底物適應(yīng)性進(jìn)行了研究,該催化體系具有良好的底物適應(yīng)性,對(duì)于無(wú)取代及供電子基團(tuán)均能有良好的收率,并以此方法合成了17種3,5-二取代異惡唑。(2)基于端炔、酰氯和苯肼的一鍋法合成吡唑及其衍生物的研究以往的文獻(xiàn)中,主要研究了基于活潑的水合肼及甲肼來(lái)合成吡唑的方法,對(duì)于不活潑的苯肼研究很少,并且在有限的基于苯肼的一鍋法合成吡唑的研究中,反應(yīng)收率很低且底物適應(yīng)性較差。本文發(fā)展了一種以廉價(jià)的銅納米顆粒為催化劑,基于端炔、酰氯和苯肼的一鍋法合成吡唑的方法。該反應(yīng)的第一步也是在銅納米顆粒的催化下,端炔和酰氯在以三乙胺為縛酸劑的條件下,室溫下反應(yīng)過(guò)夜得到炔酮中間體;然后該體系在不經(jīng)過(guò)任何處理的情況下直接加入苯肼與甲苯溶劑,升溫至80 o C反應(yīng)過(guò)夜,得到目標(biāo)產(chǎn)物1,3,5-三取代吡唑及其衍生物。接著我們對(duì)于該一鍋法反應(yīng)的底物適應(yīng)性進(jìn)行了研究,該催化體系具有良好的底物適應(yīng)性,對(duì)于無(wú)取代、供電子和吸電子的基團(tuán)均能有良好的收率,并以此方法合成了18種1,3,5-三取代吡唑。通過(guò)以上研究,本文成功實(shí)現(xiàn)了基于銅納米顆粒催化的異惡唑和吡唑的一鍋法合成,并對(duì)得到的相應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行了核磁和質(zhì)譜表征。
【學(xué)位授予單位】：南京航空航天大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O626

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