本文關(guān)鍵詞：金催化分子內(nèi)疊氮與炔酰胺合成雜環(huán)化合物的研究

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【摘要】：炔胺是炔烴與氨基化合物直接相連的一類有機(jī)化合物,它是繼烯胺之后的一.類重要化合物,在有機(jī)合成中有著廣泛應(yīng)用。炔胺同樣有著來源廣泛、廉價(jià)易得等非常顯著的優(yōu)點(diǎn),因此發(fā)展炔胺化學(xué),尤其是炔酰胺的性質(zhì)研究一直都是廣大化學(xué)工作這的研究熱點(diǎn)之一。本論文研究以炔酰胺為原料,實(shí)現(xiàn)了通過分子內(nèi)疊氮參與反應(yīng)成功的構(gòu)建吲哚化合物與異喹啉化合物。1.吲哚類化合物在農(nóng)藥、食品、醫(yī)藥、飼料及各種添加劑中非常廣泛的運(yùn)用,其在日常生活中有著巨大的價(jià)值。自吲哚類化合物發(fā)現(xiàn)至今,人們對于吲哚環(huán)的合成總是在不斷追求創(chuàng)新的路上,在現(xiàn)今的工業(yè)合成法中已經(jīng)有著許多經(jīng)典的合成路線,在其中比較經(jīng)典的合成法如fischer合成法、L-B合成法、Madelung合成法、Bischer合成法等。盡管大量的吲哚合成方法已經(jīng)被開發(fā)和工業(yè)應(yīng)用,但是在合成[1,4]-惡嗪并-[3,2-b]-吲哚和1H-吡嗪并-[2,3-B]_吲哚上的方法一直都非常的罕見。因此,這對于合成這些結(jié)構(gòu)的新方法的研究是非常必要的,尤其是從那些廉價(jià)易得的底物直接合成這樣復(fù)雜的雜環(huán)結(jié)構(gòu)。另一方面,金卡賓由于官能團(tuán)化的多樣性,使其成為金催化方面最為重要的領(lǐng)域。本文發(fā)展了一種炔酰胺與苯基疊氮分子內(nèi)反應(yīng)閉環(huán)合成吲哚衍生物的通用方法。該方法利用羥基捕獲了α-亞胺金卡賓中間體,最終形成了吲哚衍生物。并且該反應(yīng)有著條件溫和,歷程簡單,產(chǎn)率很高等優(yōu)點(diǎn)。2.異喹啉化合物在新型醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料上的開發(fā)一直呈現(xiàn)比較活躍的狀態(tài)。喹啉作為一種重要的精細(xì)化工原料,許多喹啉化合物都是重要醫(yī)藥中間體并且異喹啉衍生物同樣作為非常重要的生物堿并廣泛的運(yùn)用。人們在合成異喹啉的進(jìn)程中已經(jīng)取得了巨大的進(jìn)步,在工業(yè)合成中已經(jīng)應(yīng)用了很多經(jīng)典的合成方法,如：Bischler-Napieralski合成法、Pictet-Spengler合成法、Pomeranz-Fritsc合成法等經(jīng)典合成法。雖然上述方法已經(jīng)在工業(yè)合成中取得了很好的效果,但是由于異喹啉在生活中優(yōu)秀的實(shí)際應(yīng)用,故合成異喹啉的方法學(xué)依然是研究的熱點(diǎn)領(lǐng)域,近些年來新的合成成異喹啉環(huán)的方法學(xué)不斷的涌現(xiàn),然而,很多異喹啉合成法中反應(yīng)歷程的結(jié)束都是以親電試劑來猝滅,也就是說在異喹啉的4號位置上的元素大都是受限于氫元素和鹵素,因而無法提供更加多樣性的異喹啉衍生物。所以,在異喹啉新的合成方法學(xué)仍然值得我們深入的研究。在本文中我們利用α-亞胺金卡賓進(jìn)行O-H插入并以相當(dāng)優(yōu)秀的產(chǎn)率得到[1,4]-惡嗪-[3,2-c]-異喹啉化合物。并且該反應(yīng)有著條件溫和,官能團(tuán)兼容性好,產(chǎn)率很高等優(yōu)點(diǎn)。
【學(xué)位授予單位】：湖南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626;O621.251

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1 胡方中,鄒小毛,陳凱,楊華錚;新型膦酰基雜環(huán)化合物的合成(1)[J];廈門大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);1999年S1期

2 陳凱,張錦華,吳超,胡方中,楊華錚;新型膦�；s環(huán)化合物的合成(2)[J];廈門大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);1999年S1期

3 陳凱,胡方中,張錦華,吳超,楊華錚;膦�；s環(huán)化合物的合成方法研究進(jìn)展[J];有機(jī)化學(xué);2000年06期

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6 夏q，

本文編號：1162253