本文關(guān)鍵詞：離子液體中1,2,3-三氮唑的合成研究

  更多相關(guān)文章： 1 2 3-三氮唑 離子液體 KOH IBX 納米銅 噻二嗪

【摘要】：1,2,3-三氮唑類化合物是一類非常重要的五元含氮雜環(huán)化合物,具有特殊的芳香結(jié)構(gòu),穩(wěn)定性強(qiáng),廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥,農(nóng)藥,生物,高分子材料,化工等領(lǐng)域。其合成方法多種多樣,主要以炔烴和疊氮為原料,在加熱或者金屬(如銅、釕、鈀)催化下,通過1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)而得。本論文在前人研究的基礎(chǔ)上,進(jìn)一步探索了1,2,3-三氮唑的合成。首先在綠色溶劑離子液體[Bmim]PF_6中,以醛類化合物和疊氮化合物為原料,在KOH的催化下合成了1,2,3-三氮唑,操作簡便,催化體系可循環(huán)使用。在反應(yīng)過程中KOH與[Bmim]PF_6相互作用,原位生成了堿性的[Bmim]OH,[Bmim]OH進(jìn)而催化了醛與疊氮之間的反應(yīng)。一般來說,醇類化合物相對醛類化合物較穩(wěn)定,緊接著,我們探索了在離子液體中,以醇類化合物為原料,用2-碘酰基苯甲酸(IBX)將其氧化成醛后,不經(jīng)分離,直接與疊氮化合物進(jìn)行反應(yīng),來合成1,2,3-三氮唑。結(jié)合納米銅以及負(fù)載納米銅在click反應(yīng)中的應(yīng)用,我們用鋅粒還原五水硫酸銅,得到了納米銅(因其發(fā)生團(tuán)聚,粒徑約為200 nm),然后在[Bmim]PF_6中,用其催化炔烴和疊氮化物之間的環(huán)加成反應(yīng)。該體系中催化劑用量較少,底物適用范圍較廣,而且可以進(jìn)行多次循環(huán)反應(yīng)。雖然我們制備的納米銅粒徑稍大,但其催化效率仍遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于一般的銅單質(zhì),同時有效地解決了催化劑的循環(huán)使用問題。制備過程中,無需加入穩(wěn)定劑,操作相對簡單。最后,我們設(shè)計合成了十二種1,1-二氧代-4H-苯并[1,2,4]-噻二嗪類衍生物,化合物合成方法簡便,收率較高,純度好,為合成1,1-二氧代-4H-苯并[1,2,4]-噻二嗪類衍生物提供了新思路。并采用MTT法測試了這類衍生物對肝癌細(xì)胞HepG-2生長的抑制作用,結(jié)果顯示目標(biāo)化合物能不同程度地抑制腫瘤細(xì)胞生長,因而值得進(jìn)一步研究。
【學(xué)位授予單位】：河南師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626.26;O645.1

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