本文關(guān)鍵詞：木犀草素和金屬配合物的制備及其生物活性研究

  更多相關(guān)文章： 木犀草素 金屬配合物 抗氧化性 抗菌性 黃嘌呤氧化酶 HepG2細(xì)胞

【摘要】：木犀草素是一種具有代表性的天然黃酮類化合物,具有多種生物活性,如消炎、抗過敏、抗腫瘤、抗菌、抗病毒等。木犀草素可以與微量金屬元素發(fā)生配位反應(yīng),形成木犀草素金屬配合物,不但能夠改善木犀草素的理化性質(zhì),促進(jìn)人體對(duì)其吸收利用,還可以通過協(xié)同作用,增強(qiáng)其生理生化功能,甚至可以產(chǎn)生某種新的生物活性,而配合物的形成對(duì)微量金屬元素的吸收、轉(zhuǎn)運(yùn)和代謝又起著十分重要的作用。本論文以半合成法合成了木犀草素,制備了木犀草素金屬配合物并進(jìn)行了生物活性研究。論文主要研究?jī)?nèi)容以及研究結(jié)果如下:(1)木犀草素的制備。采用半合成法的方法,第一步以橙皮苷為原料,通過糖苷水解反應(yīng)合成了橙皮素,第二步進(jìn)行脫甲基反應(yīng)合成了圣草酚,第三步通過脫氫反應(yīng)合成了木犀草素,并對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了紅外光譜分析、紫外光譜分析、質(zhì)譜分析及核磁分析,對(duì)其反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了探討。結(jié)果表明,橙皮苷經(jīng)過糖苷水解、脫甲基及脫氫以后生成了產(chǎn)物木犀草素,綜合得率為45.84%,含量達(dá)到95.76%。(2)木犀草素-Zn配合物及木犀草素-Mn配合物的制備。分析了不同反應(yīng)時(shí)間、p H值、反應(yīng)溫度及物質(zhì)的量比對(duì)木犀草素配合物產(chǎn)率的影響,并對(duì)其進(jìn)行紅外光譜分析、紫外光譜分析及熱重分析。結(jié)果表明木犀草素配合物的最佳合成工藝條件為:反應(yīng)時(shí)間為4h,反應(yīng)溶液的p H為4,反應(yīng)溫度為60℃及物質(zhì)的量比為2:1。木犀草素與金屬離子發(fā)生了配位反應(yīng),形成了穩(wěn)定的金屬配合物,且配合位點(diǎn)位于A環(huán)的5-OH及C環(huán)的4-C=O處。(3)木犀草素及其金屬配合物的生物活性研究。分析了木犀草素及其金屬配合物的抗氧化活性,結(jié)果表明木犀草素及其金屬配合物對(duì)DPPH自由基、?OH自由基及O2-?自由基均存在清除作用,且配合物對(duì)自由基的清除作用均強(qiáng)于木犀草素,其抗氧化活性更高。研究了木犀草素及其金屬配合物的抗菌性,結(jié)果表明木犀草素及其金屬配合物對(duì)4種致病菌(金黃色葡萄球菌,大腸桿菌,銅綠假單胞菌,單核細(xì)胞增生李斯特菌)均表現(xiàn)出了抑菌性,且配合物表現(xiàn)出更好的抑菌效果。研究了木犀草素及其金屬配合物對(duì)黃嘌呤氧化酶的抑制作用,結(jié)果表明木犀草素及其金屬配合物對(duì)黃嘌呤氧化酶均表現(xiàn)出一定的抑制作用,在試驗(yàn)濃度范圍內(nèi),相比于木犀草素,配合物對(duì)黃嘌呤氧化酶表現(xiàn)出更好的抑制效果。通過酶動(dòng)力學(xué)分析,木犀草素及其金屬配合物對(duì)黃嘌呤氧化酶的抑制類型均屬于競(jìng)爭(zhēng)性可逆抑制。研究了木犀草素及其金屬配合物對(duì)肝癌Hep G2細(xì)胞的增殖作用及葡萄糖消耗能力。通過建立地塞米松誘導(dǎo)的胰島素抵抗Hep G2細(xì)胞模型,分析了不同濃度待測(cè)樣品處理后Hep G2細(xì)胞的相對(duì)細(xì)胞活性和葡萄糖消耗能力,結(jié)果表明木犀草素-Zn配合物及木犀草素-Mn配合物對(duì)Hep G2細(xì)胞的毒作用明顯強(qiáng)于木犀草素,木犀草素-Zn配合物促進(jìn)Hep G2細(xì)胞葡萄糖消耗的作用最明顯,且對(duì)細(xì)胞的毒性較低。其次為木犀草素-Mn配合物,而木犀草素不具備促進(jìn)Hep G2細(xì)胞葡萄糖消耗的作用。
【關(guān)鍵詞】：木犀草素 金屬配合物 抗氧化性 抗菌性 黃嘌呤氧化酶 HepG2細(xì)胞
【學(xué)位授予單位】：華南理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O641.4;TQ460.1
【目錄】：

• 摘要5-7
• ABSTRACT7-12
• 第一章 緒論12-24
• 1.1 木犀草素的研究概述12-16
• 1.1.1 木犀草素簡(jiǎn)介12
• 1.1.2 木犀草素的分布12-13
• 1.1.3 木犀草素的生理活性13-15
• 1.1.4 木犀草素的合成方法15-16
• 1.2 黃酮類配合物的研究概況16-22
• 1.2.1 黃酮配合物的結(jié)構(gòu)特性16-17
• 1.2.2 黃銅配合物的研究進(jìn)展17-20
• 1.2.3 黃酮配合物的生物活性20-22
• 1.3 研究目的和意義22
• 1.4 研究?jī)?nèi)容22-24
• 第二章 木犀草素的制備與表征24-39
• 2.1 前言24
• 2.2 實(shí)驗(yàn)材料與設(shè)備24-26
• 2.2.1 實(shí)驗(yàn)材料與試劑24
• 2.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器與設(shè)備24-26
• 2.3 實(shí)驗(yàn)方法26-28
• 2.3.1 橙皮素的合成26
• 2.3.2 圣草酚的合成26
• 2.3.3 木犀草素的合成26
• 2.3.4 系列黃酮化合物的結(jié)構(gòu)表征及含量測(cè)定26-28
• 2.4 結(jié)果與討論28-38
• 2.4.1 合成方法與機(jī)理討論28-29
• 2.4.2 橙皮素的結(jié)構(gòu)表征29-32
• 2.4.3 圣草酚的結(jié)構(gòu)表征32-34
• 2.4.4 木犀草素的結(jié)構(gòu)表征34-38
• 2.5 本章小結(jié)38-39
• 第三章 木犀草素與鋅、錳配合物的合成研究39-52
• 3.1 前言39-40
• 3.2 實(shí)驗(yàn)材料與設(shè)備40-41
• 3.2.1 實(shí)驗(yàn)材料與試劑40
• 3.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器與設(shè)備40-41
• 3.3 實(shí)驗(yàn)方法41-42
• 3.3.1 木犀草素配合物的制備41
• 3.3.2 木犀草素配合物的結(jié)構(gòu)表征41-42
• 3.4 結(jié)果與討論42-50
• 3.4.1 木犀草素配合物合成的研究42-45
• 3.4.2 木犀草素配合物的結(jié)構(gòu)表征45-50
• 3.5 本章小結(jié)50-52
• 第四章 木犀草素及其配合物的生物活性研究52-75
• 4.1 前言52-53
• 4.2 實(shí)驗(yàn)材料與設(shè)備53-54
• 4.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑及材料53
• 4.2.2 實(shí)驗(yàn)儀器與設(shè)備53-54
• 4.3 實(shí)驗(yàn)方法54-59
• 4.3.1 木犀草素及其配合物的抗氧化活性54-55
• 4.3.2 木犀草素及其配合物的抑菌活性55-57
• 4.3.3 木犀草素及其配合物對(duì)黃嘌呤氧化酶的抑制作用57-58
• 4.3.4 木犀草素及其配合物對(duì)肝癌HepG2細(xì)胞增殖及葡萄糖消耗的影響58-59
• 4.4 結(jié)果與討論59-73
• 4.4.1 木犀草素及其配合物的抗氧化活性59-62
• 4.4.2 木犀草素及其配合物的抑菌活性62-65
• 4.4.3 木犀草素及其配合物對(duì)黃嘌呤氧化酶的抑制作用65-70
• 4.4.4 木犀草素及其配合物對(duì)肝癌HepG2細(xì)胞增殖及葡萄糖消耗的影響70-73
• 4.5 本章小結(jié)73-75
• 結(jié)論和展望75-78
• 一、結(jié)論75-76
• 二、研究創(chuàng)新點(diǎn)76
• 三、展望76-78
• 參考文獻(xiàn)78-86
• 攻讀碩士學(xué)位期間取得的研究成果86-87
• 致謝87-88
• 附表88

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