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多組分反應(yīng)合成萘醌類及吡喃類衍生物的研究

發(fā)布時(shí)間:2017-10-24 23:06

  本文關(guān)鍵詞:多組分反應(yīng)合成萘醌類及吡喃類衍生物的研究


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【摘要】:多組分反應(yīng)(MCRs)就是將三種或者三種以上的原料進(jìn)行一鍋法反應(yīng),并且最終產(chǎn)物結(jié)構(gòu)包含所有反應(yīng)原料片段的合成方法。在過去的數(shù)十年中,多組分反應(yīng)已成為由簡(jiǎn)單易得的反應(yīng)原料出發(fā)合成生物活性化合物的一類有效工具。相比傳統(tǒng)合成方法,多組分反應(yīng)具有反應(yīng)時(shí)間短,資源浪費(fèi)少和原料利用率高等優(yōu)點(diǎn)。在化學(xué)領(lǐng)域中,利用多組分反應(yīng)設(shè)計(jì)合成結(jié)構(gòu)復(fù)雜,具有高附加值的化合物是非常具有吸引力的。本文包括兩個(gè)部分:第一部分:氯化鎂催化一鍋法合成萘醌類化合物萘醌骨架化合物普遍存在于許多生物活性物質(zhì)以及藥物中,由于其生理活性和藥理活性,萘醌類化合物的合成已成為過去幾年中的研究熱點(diǎn)。我們以乙二醇作為溶劑,以氯化鎂作為催化劑,在100 ℃條件下通過對(duì)芳香醛、β-酮酸酯、芳香肼/水合肼和2-羥基-1,4-萘醌進(jìn)行一鍋法四組分反應(yīng)成功合成了一系列萘醌衍生物,并且取得了較高的產(chǎn)率(80%-95%)。第二部分:對(duì)甲苯磺酸催化一鍋法合成吡喃類衍生物吡喃類衍生物廣泛存在于許多生物活性分子、合成藥物以及各種藥物片段中。此外,吡喃類化合物還具有抗菌、抗病毒以及消炎等生物活性。我們以乙醇作為溶劑,以對(duì)甲苯磺酸作為催化劑,在90 ℃條件下通過對(duì)芳香醛、芝麻酚和2-羥基-1,4-萘醌進(jìn)行一鍋法三組分反應(yīng)成功合成了一系列吡喃類衍生物,并且取得了較高的產(chǎn)率(71%-93%)。
【關(guān)鍵詞】:多組分反應(yīng) 一鍋法 氯化鎂 萘醌類化合物 對(duì)甲苯磺酸 吡喃類衍生物
【學(xué)位授予單位】:浙江工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號(hào)】:O626
【目錄】:
  • 摘要6-8
  • ABSTRACT8-12
  • 第一章 緒論12-38
  • 1.1 多組分反應(yīng)簡(jiǎn)介12-14
  • 1.1.1 重要的多組分人名反應(yīng)12-14
  • 1.2 1,4-萘醌類化合物及其參與的多組分反應(yīng)14-22
  • 1.2.1 萘醌類化合物概述14-15
  • 1.2.2 2-羥基-1,4-萘醌參與的多組分反應(yīng)15-22
  • 1.3 吡唑酮類化合物及其參與的多組分反應(yīng)22-27
  • 1.3.1 吡唑酮類化合物概述22-23
  • 1.3.2 吡唑酮類化合物參與的多組分反應(yīng)23-27
  • 1.4 吡喃類化合物及其多組分合成進(jìn)展27-35
  • 1.4.1 吡喃類化合物概述27-28
  • 1.4.2 吡喃類化合物的多組分合成進(jìn)展28-35
  • 1.5 論文的選題依據(jù)和意義35-38
  • 第二章 MgCl_2催化一鍋法合成萘醌類衍生物38-64
  • 2.1 引言38
  • 2.2 實(shí)驗(yàn)部分38-40
  • 2.2.1 主要實(shí)驗(yàn)儀器38-39
  • 2.2.2 主要實(shí)驗(yàn)試劑39-40
  • 2.2.3 實(shí)驗(yàn)步驟40
  • 2.3 結(jié)果與討論40-63
  • 2.3.1 條件優(yōu)化40-42
  • 2.3.2 底物拓展42-46
  • 2.3.3 反應(yīng)機(jī)理討論46
  • 2.3.4 化合物表征數(shù)據(jù)46-63
  • 2.4 本章小結(jié)63-64
  • 第三章 P-TSA催化一鍋法合成萘醌并吡喃類衍生物64-82
  • 3.1 引言64
  • 3.2 實(shí)驗(yàn)部分64-66
  • 3.2.1 主要實(shí)驗(yàn)儀器64-65
  • 3.2.2 主要實(shí)驗(yàn)試劑65-66
  • 3.2.3 實(shí)驗(yàn)步驟66
  • 3.3 結(jié)果與討論66-80
  • 3.3.1 條件優(yōu)化66-68
  • 3.3.2 底物拓展68-70
  • 3.3.3 反應(yīng)機(jī)理討論70-71
  • 3.3.4 化合物表征數(shù)據(jù)71-80
  • 3.4 本章小結(jié)80-82
  • 第四章 結(jié)論與展望82-84
  • 參考文獻(xiàn)84-94
  • 附錄94-104
  • 致謝104-106
  • 攻讀碩士學(xué)位期間取得的研究成果106

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本文編號(hào):1090933

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