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銅催化下有氧參與的制備雜環(huán)酰胺的合成新方法研究

發(fā)布時間:2017-10-21 08:40

  本文關鍵詞:銅催化下有氧參與的制備雜環(huán)酰胺的合成新方法研究


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【摘要】:酰胺在有機化學中是一類非常重要作用的化合物,在大量的具有生物活性的天然產(chǎn)物,藥物以及人工合成材料中都含有酰胺鍵。因此,在有機合成中,酰胺鍵的形成是一類重要的反應;瘜W工作者們對酰胺的合成方法進行了大量的探索。從傳統(tǒng)的利用活化試劑對酸進行預活化形成活性中間體,之后再與胺反應生成酰胺化合物到發(fā)展某些催化劑催化羧酸與胺直接反應生成酰胺,再到近年發(fā)展的新穎的催化體系催化醇,醛,炔等底物與胺作用生成酰胺。雖然已經(jīng)有很多合成酰胺的方法,但是,在有機化學中,發(fā)展更加新穎的方法合成有用的酰胺骨架仍然是有必要的;诒菊n題組對于銅/氧體系催化系統(tǒng)的研究興趣,在本文中,我們提出了利用銅/氧體系催化芳基酮或者羧酸與唑類化合物反應生成雜環(huán)酰胺的新方法。金屬銅催化體系催化的酰胺合成方法此前鮮有報道,本課題利用銅/氧體系實現(xiàn)芳基酮類化合物的選擇性切斷得到苯甲酰部分與唑類胺結合,從而得到對應的酰胺化合物,另外,本催化體系對羧酸類底物也具有良好的兼容性。除此之外,我們發(fā)現(xiàn)苯并咪唑的酰胺化合物具有較高的活性,在一定溫度的溶劑下,多種胺類能直接將苯并咪唑酰胺化合物中苯并咪唑基團取代下來生成一個新的酰胺。
【關鍵詞】:酰胺 銅催化 氧氣 胺交換
【學位授予單位】:華僑大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2016
【分類號】:O626
【目錄】:
  • 摘要3-4
  • ABSTRACT4-7
  • 第1章 引言7-19
  • 1.1 概述7
  • 1.2 酰胺類化合物的應用7-14
  • 1.2.1 酰胺類化合物在藥物化學中的應用7-9
  • 1.2.2 酰胺類化合物在材料化學中的應用9-11
  • 1.2.3 酰胺類化合物在有機合成中的應用11-14
  • 1.3 酰胺類化合物合成研究進展14-18
  • 1.4 小結18-19
  • 第2章 金屬銅催化的相關反應研究進展19-29
  • 2.1 概述19
  • 2.2 金屬銅催化的C-H活化/C-X(X=C,N,O等原子)鍵偶聯(lián)反應19-24
  • 2.3 金屬銅催化的疊氮和塊基的環(huán)加成反應(CuAAC reaction)24-25
  • 2.4 金屬銅催化的C-C鍵選擇性切斷反應25-28
  • 2.5 本章小結28-29
  • 第3章 銅/氧體系下制備雜環(huán)酰胺的反應研究29-60
  • 3.1 本課題的研究意義29
  • 3.2 實驗部分29-32
  • 3.2.1 反應的典型操作31-32
  • 3.3 結果與討論32-43
  • 3.3.1 合成唑類酰胺化合物反應條件的優(yōu)化32-33
  • 3.3.2 反應底物的拓展33-35
  • 3.3.3 反應機理35-37
  • 3.3.4 羧酸部分37-43
  • 3.4 產(chǎn)物表征43-59
  • 3.5 研究小結59-60
  • 結論60-61
  • 致謝61-62
  • 參考文獻62-70
  • 附錄A 化合物核磁譜圖70-119
  • 在學期間發(fā)表的學術論文與研究成果119


本文編號:1072349

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