本文關(guān)鍵詞：C-糖苷核糖酸及核糖醛的合成

  更多相關(guān)文章： 碳苷 Wittig-Michael加成 糖酸 糖醛 疊氮化合物

【摘要】：為了探討C-糖苷高效、簡便的合成方法,分別以D-核糖和2,3-O-異丙叉基-D-核糖為原料,與膦葉立德進(jìn)行Wittig-Michael加成串聯(lián)反應(yīng),然后不同堿處理,一鍋法高產(chǎn)率立體專一性地合成相應(yīng)的(2,3-O-異丙叉基)-β-C-D-核糖乙酸乙酯和(2,3-O-異丙叉基)-β-C-D-核糖乙酸;所得酯經(jīng)DIBAL-H低溫還原,得相應(yīng)的核糖基醛衍生物;以D-木糖為原料,經(jīng)1,2-羥基保護(hù)成縮丙酮,3,5-位二羥基三氟甲磺�；�、疊氮化,1,2-羥基脫保護(hù),然后經(jīng)與膦葉立德Wittig-Michael加成串聯(lián)反應(yīng),堿處理,高產(chǎn)率、立體專一性地合成了含兩個(gè)疊氮基的β-C-D-核糖乙酸.提供了一種C-糖苷及氨基C-糖苷快捷、高效、簡便的合成方法.化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)~1H NMR、~(13)C NMR、HRMS等確證.
【作者單位】： 河北大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院河北省化學(xué)生物學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室;
【關(guān)鍵詞】： 碳苷 Wittig-Michael加成 糖酸 糖醛 疊氮化合物
【基金】：國家自然科學(xué)基金(Nos.21172051,21372059)資助項(xiàng)目~~
【分類號】：O629.1
【正文快照】： 糖類化合物廣泛存在于各種細(xì)胞的表層,在細(xì)胞信號轉(zhuǎn)導(dǎo)、信息識別以及分裂、增殖、癌化、遷移等生理過程中發(fā)揮著重要作用,而且,許多重要生物活性分子,如蛋白質(zhì)、類脂等需要糖基化修飾后才能發(fā)揮其正常生物學(xué)功能[1].因此,設(shè)計(jì)合成各類新型糖模擬物,探討糖在某些特定生命過程中，

本文編號：1047583