本文關(guān)鍵詞：硫代葡萄糖糖脂的合成及α-芳基硫苷的制備

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【摘要】：本論文報(bào)道了用化學(xué)方法合成硫代糖脂,以及研究了CuI催化的Ullmann反應(yīng)在制備α-芳基硫苷中的應(yīng)用。本文共分為三章：第一章為緒論,其主要包括了兩部分的內(nèi)容。第一部分主要介紹了糖脂的結(jié)構(gòu)以及它們的生物活性,重點(diǎn)介紹了糖脂的化學(xué)合成方法。第二部分介紹了硫苷在糖化學(xué)中的應(yīng)用及其幾種常用的制備方法。第二章硫代葡萄糖糖脂的合成。主要對(duì)全三甲基硅基保護(hù)的乙硫苷糖基選擇性脫除六位三甲基硅基的反應(yīng)進(jìn)行了探究,經(jīng)過(guò)實(shí)驗(yàn)證實(shí)在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中加入2eq的酸式鹽NH4OAc攪拌反應(yīng)結(jié)果比較理想。最終,我們經(jīng)過(guò)多步反應(yīng),以較理想的總收率成功全合成出了三個(gè)硫代葡萄糖糖脂分子。三個(gè)硫代葡萄糖糖脂分子的生物活性測(cè)試正在進(jìn)行中,本論文只涉及到他們的合成。第三章主要研究了CuI催化的Ullmann反應(yīng)在制備α-芳基硫苷中的應(yīng)用。經(jīng)過(guò)反應(yīng)條件的優(yōu)化,我們篩選了合成α-芳基硫苷的最優(yōu)條件。我們選定了四個(gè)常見(jiàn)α-糖基硫醇作為底物進(jìn)行了拓展,并且以較理想的收率成功地得到了a-芳基硫苷。我們成功探索出了一種合成α-芳基硫苷的新方法。該方法試劑便宜,操作簡(jiǎn)便,反應(yīng)條件溫和。
【關(guān)鍵詞】：糖脂 硫代糖脂 Ullmann反應(yīng) α-芳基硫苷
【學(xué)位授予單位】：浙江師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：O621.3
【目錄】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-8
• 第一章 緒論8-20
• 1.1 糖脂的結(jié)構(gòu)及其生物活性8-10
• 1.2 糖脂的合成10-13
• 1.2.1 糖脂的脂鏈引入10-11
• 1.2.2 糖脂的糖基部分的修飾11-13
• 1.3 硫苷在糖化學(xué)中的應(yīng)用13-15
• 1.4 制備硫苷的幾種方法15-16
• 1.5 Ullmann反應(yīng)在形成C-S鍵中的應(yīng)用16-18
• 1.6 本章總結(jié)18-20
• 第二章 硫代葡萄糖糖脂的合成20-29
• 2.1 引言20-21
• 2.2 乙硫苷油酸葡萄糖糖脂的逆合成分析21-22
• 2.3 乙硫苷的制備22-23
• 2.4 6-疊氮基-α-乙硫基糖苷的制備和疊氮還原23-24
• 2.5 六位三甲基硅基的脫除24-26
• 2.6 乙硫苷油酸葡萄糖糖脂的合成26-28
• 2.7 本章總結(jié)28-29
• 第三章 α-芳基硫苷的制備29-36
• 3.1 引言29
• 3.2 α-芳基硫苷制備的最優(yōu)條件的篩選29-33
• 3.2.1 含去活化保護(hù)基的糖基硫醇制備芳基硫苷32-33
• 3.3 底物擴(kuò)展研究33-35
• 3.4 本章總結(jié)35-36
• 第四章 實(shí)驗(yàn)部分36-40
• 化合物的結(jié)構(gòu)表征40-48
• 參考文獻(xiàn)48-55
• 附錄55-75
• 致謝75-77

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本文編號(hào)：1026589