本文關(guān)鍵詞：硫代葡萄糖糖脂的合成及α-芳基硫苷的制備

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【摘要】：本論文報道了用化學方法合成硫代糖脂,以及研究了CuI催化的Ullmann反應(yīng)在制備α-芳基硫苷中的應(yīng)用。本文共分為三章：第一章為緒論,其主要包括了兩部分的內(nèi)容。第一部分主要介紹了糖脂的結(jié)構(gòu)以及它們的生物活性,重點介紹了糖脂的化學合成方法。第二部分介紹了硫苷在糖化學中的應(yīng)用及其幾種常用的制備方法。第二章硫代葡萄糖糖脂的合成。主要對全三甲基硅基保護的乙硫苷糖基選擇性脫除六位三甲基硅基的反應(yīng)進行了探究,經(jīng)過實驗證實在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中加入2eq的酸式鹽NH4OAc攪拌反應(yīng)結(jié)果比較理想。最終,我們經(jīng)過多步反應(yīng),以較理想的總收率成功全合成出了三個硫代葡萄糖糖脂分子。三個硫代葡萄糖糖脂分子的生物活性測試正在進行中,本論文只涉及到他們的合成。第三章主要研究了CuI催化的Ullmann反應(yīng)在制備α-芳基硫苷中的應(yīng)用。經(jīng)過反應(yīng)條件的優(yōu)化,我們篩選了合成α-芳基硫苷的最優(yōu)條件。我們選定了四個常見α-糖基硫醇作為底物進行了拓展,并且以較理想的收率成功地得到了a-芳基硫苷。我們成功探索出了一種合成α-芳基硫苷的新方法。該方法試劑便宜,操作簡便,反應(yīng)條件溫和。
【關(guān)鍵詞】：糖脂 硫代糖脂 Ullmann反應(yīng) α-芳基硫苷
【學位授予單位】：浙江師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.3
【目錄】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-8
• 第一章 緒論8-20
• 1.1 糖脂的結(jié)構(gòu)及其生物活性8-10
• 1.2 糖脂的合成10-13
• 1.2.1 糖脂的脂鏈引入10-11
• 1.2.2 糖脂的糖基部分的修飾11-13
• 1.3 硫苷在糖化學中的應(yīng)用13-15
• 1.4 制備硫苷的幾種方法15-16
• 1.5 Ullmann反應(yīng)在形成C-S鍵中的應(yīng)用16-18
• 1.6 本章總結(jié)18-20
• 第二章 硫代葡萄糖糖脂的合成20-29
• 2.1 引言20-21
• 2.2 乙硫苷油酸葡萄糖糖脂的逆合成分析21-22
• 2.3 乙硫苷的制備22-23
• 2.4 6-疊氮基-α-乙硫基糖苷的制備和疊氮還原23-24
• 2.5 六位三甲基硅基的脫除24-26
• 2.6 乙硫苷油酸葡萄糖糖脂的合成26-28
• 2.7 本章總結(jié)28-29
• 第三章 α-芳基硫苷的制備29-36
• 3.1 引言29
• 3.2 α-芳基硫苷制備的最優(yōu)條件的篩選29-33
• 3.2.1 含去活化保護基的糖基硫醇制備芳基硫苷32-33
• 3.3 底物擴展研究33-35
• 3.4 本章總結(jié)35-36
• 第四章 實驗部分36-40
• 化合物的結(jié)構(gòu)表征40-48
• 參考文獻48-55
• 附錄55-75
• 致謝75-77

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本文編號：1026589