本文關(guān)鍵詞：醋酸銅催化合成1,3,5-三嗪類衍生物研究

  更多相關(guān)文章： 1 3 5-三嗪類衍生物 Cu(OAc)_2 脂肪醇 脒的鹽酸鹽 空氣

【摘要】：1,3,5-三嗪類衍生物是許多生物活性化合物的重要的骨架,如除草劑、殺蟲劑、殺菌劑、抗癌藥物以及抗病毒藥物等。此外,1,3,5-三嗪類衍生物也可以廣泛用于有機(jī)染料、液晶、熒光增白劑、電致發(fā)光材料、氣體發(fā)生劑、固體推動(dòng)劑以及煙火等。因此,探索一種簡(jiǎn)單、高效、寬廣地合成出1,3,5-三嗪類化合物的方法是很有必要的。本文主要發(fā)展了一種利用Cu(OAc)_2催化脒的鹽酸鹽與醇在空氣氣氛下發(fā)生氧化偶聯(lián)反應(yīng),高效地合成出1,3,5-三嗪類化合物的新方法。具體內(nèi)容如下:首先在本課題組前期有關(guān)使用取代的脒與芳香醇反應(yīng)合成喹唑啉的工作基礎(chǔ)上,使用了芐脒鹽酸鹽與苯甲醇為底物來研究該反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件。通過一系列的條件優(yōu)化,我們發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)在空氣氣氛中使用Cu(OAc)_2為催化劑、碳酸鈉為堿、甲苯為溶劑、在110 oC下反應(yīng)24 h可以高效地合成出1,3,5-三嗪類化合物。值得注意的是,該反應(yīng)無需配體的參與,使用0.1 mmol Cu(OAc)_2便可以催化1分子的醇與2分子的脒的鹽酸鹽高效反應(yīng)。在最優(yōu)的反應(yīng)條件下,我們嘗試了多種取代的芳香醇與不同取代的脒的鹽酸鹽反應(yīng),并根據(jù)反應(yīng)的結(jié)果來探討取代基的電子效應(yīng)以及位阻效應(yīng)對(duì)反應(yīng)的影響。研究發(fā)現(xiàn),芳香醇對(duì)位上除了是Br和NO2之外,不管是給電子基團(tuán)還是吸電子基團(tuán)對(duì)反應(yīng)的結(jié)果影響均不大,都能很高效地得到目標(biāo)產(chǎn)物。然而芳香醇上取代基的空間位阻卻對(duì)反應(yīng)的影響很大。脒的鹽酸鹽上取代基的電子效應(yīng)對(duì)反應(yīng)也幾乎沒有影響。實(shí)驗(yàn)后期,我們發(fā)現(xiàn)脂肪醇也可以在我們的實(shí)驗(yàn)條件下高效地發(fā)生反應(yīng)。并成功使用了如甲醇、乙醇、正丁醇等鏈狀醇合成1,3,5-三嗪類化合物。此外我們還研究了DMF、DMSO與脒的鹽酸鹽反應(yīng)合成1,3,5-三嗪類化合物。通過以上研究,我們共獲得芳香醇反應(yīng)的產(chǎn)物27種,脂肪醇以及DMF、DMSO參與反應(yīng)的產(chǎn)物7種,并對(duì)這些產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了1HNMR,13CNMR和必要的HRMS表征。本文發(fā)展了一種利用Cu(OAc)_2催化合成1,3,5-三嗪類化合物的方法。該方法簡(jiǎn)單、高效、產(chǎn)物易分離、底物范圍廣、條件較溫、使用空氣為氧化劑,具有潛在的工業(yè)應(yīng)用價(jià)值。
【關(guān)鍵詞】：1 3 5-三嗪類衍生物 Cu(OAc)_2 脂肪醇 脒的鹽酸鹽 空氣
【學(xué)位授予單位】：安徽師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.251;O626
【目錄】：

• 中文摘要7-9
• 英文摘要9-11
• 第一章 前言11-29
• 1.1 三嗪類化合物的合成意義11-12
• 1.2 銅催化合成含氮雜環(huán)化合物12-18
• 1.3 三嗪化合物及其衍生物的合成方法18-23
• 1.4 本課題研究的目的和意義23-24
• 參考文獻(xiàn)24-29
• 第二章 Cu(OAc)_2催化芳香醇與脒的鹽酸鹽反應(yīng)合成 1,3,5-三嗪類衍生物的研究29-53
• 2.1 引言29-30
• 2.2 結(jié)果與討論30-37
• 2.3 實(shí)驗(yàn)部分37-39
• 2.4 結(jié)論39-40
• 2.5 譜圖數(shù)據(jù)40-50
• 參考文獻(xiàn)50-53
• 第三章 Cu(OAc)_2催化脂肪醇與脒的鹽酸鹽反應(yīng)合成 1,3,5-三嗪類衍生物的研究53-60
• 3.1 引言53
• 3.2 結(jié)果與討論53-55
• 3.3 實(shí)驗(yàn)部分55-56
• 3.4 結(jié)論56
• 3.5 譜圖數(shù)據(jù)56-59
• 參考文獻(xiàn)59-60
• 第四章 Cu(OAc)_2催化DMF/DMSO與脒的鹽酸鹽反應(yīng)合成1,3,5-三嗪類衍生物的研究60-63
• 4.1 引言60
• 4.2 結(jié)果與討論60-61
• 4.3 實(shí)驗(yàn)部分61-62
• 4.4 結(jié)論62
• 參考文獻(xiàn)62-63
• 總結(jié)63
• 工作展望63-64
• 碩士期間已發(fā)表的論文及獲獎(jiǎng)情況64-66
• 致謝66-67
• 附圖67-100

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本文編號(hào)：1026449