本論文對(duì)沙生植物蒙古蟲實(shí)(Corispermum mongolicum Iljin)和傳統(tǒng)藥用植物垂盆草(Sedum sarmentosum Bunge)的化學(xué)成分及其抗炎活性進(jìn)行了深入研究。蒙古蟲實(shí)是一種典型的沙生灌木,是藜科蟲實(shí)屬的一年生草本植物。蒙古蟲實(shí)廣泛分布于中國(guó)沙漠地區(qū),主要用作防風(fēng)固林,并具有較高的飼用價(jià)值。然而,該植物的提取物及單體化合物的藥理活性未見報(bào)道。為了明確其活性成分,本研究利用各種柱層析的方法,對(duì)蒙古蟲實(shí)乙醇提取物的石油醚萃取部位、乙酸乙酯萃取部位及正丁醇萃取部位分別進(jìn)行了分離及純化,共得到38個(gè)化合物,其中包 括 1 個(gè) 新 的 木 脂 素 類 化 合 物:3f→3a:6f→2a-[(3R,4R)-4',6-dihydroxy-3',5,7-trimethoxy-4,10-cycloligna-1-en-2a,3-dicarbonyl]-6g-(p-courmaroyl)sucrose(1),2 個(gè)新的降碳倍半萜類化合物:(-)-(3R)-hydroxysulfonyloxy-β-ionone(13),(3S,6S,9R)-3,9,13-trihydroxymegastigman-4-ene-3-O-β-D-glucopyranoside(14),其余 35個(gè)已知化合 物 分 別 為:trigonotin C(2),acanthoside B(3),(-)-pinoresinol-4-O-p-D-glucopyranoside(4),methyl rosmarinate(5),(R)-(+)-oresbiusin B(6),lariciresinol-4'-O-β-D-glucopyranoside(7),lariciresinol-4-O-β-D-glucopyranoside(8),isolariciresinol-4-O-β-D-glucopyranoside(9),(7S,8R)-dehydrodiconifervl alcohol-4-O-β-D-glucopyranoside(10)和sargentodoside D(12)的混合 物,(7S,8R)-dehydrodiconiferyl alcohol-9'-O-β-D-glucopyranoside(11),byzantionoside B(15),icariside B2(16),3α-hydroxysulfonyloxy-5α,6αα-epoxy-7-megastigmen-9-one(17),(-)-(R)-dehydrovomifoliol(18),6'-O-palmitoylsitosterol-3-O-β-D-glucoside(19),daucosterol(20),β-sitosterol(21),blazein(22),(3β,4α)-3-hydroxy-24-methylene-9,19-cyclolanostan-28-oic acid(23),stigmasta-3,6-dione(24),stigmasta-4-ene-3,6-dione(25),stigmasta-4,22-diene-3,6-dione(26),astragalin(27),hirsutrin(28),indole-3-carboxaldehyde(29),(+)-(S)-oresbiusin A(30),benzyl-O-β-D-glucopyranoside(31),2-phenylethyl-O-β-D-glucopyranoside(32),(Z)-3-hexenyl β-D-glucopyranoside(33),α-amyrin(34),cassipourol(35),1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E/Z)-2-[(2'R)-2'-hydroxypalmitoylamino]-8-octa decene-l,3.4-triol(36),soya-cercbrosidel(37),panaxcerol C(38)。其中,化合物 2、4-12、15、18-19、22-26、29-30、32-35和37是首次從藜科中分離得到。垂盆草為景天科景天屬多年生草本植物,廣泛分布在我國(guó)山區(qū),比如長(zhǎng)白山地區(qū)。其顆粒劑在臨床用于治療肝炎已有近40年的歷史。研究表明垂盆草具有提高免疫力、保護(hù)肝臟、抗癌、抗菌、抗炎等特性。國(guó)內(nèi)外文獻(xiàn)報(bào)道垂盆草提取物具有抗炎活性,但從該植物中提取的單體化合物的抗炎活性研究尚未見報(bào)道。為了進(jìn)一步研究垂盆草的抗炎活性物質(zhì),本研究利用各種色譜分離技術(shù),對(duì)垂盆草的乙酸乙酯萃取部位及正丁醇萃取部位分別進(jìn)行了系統(tǒng)分離和純化,并通過(guò)波譜學(xué)分析方法共鑒定出33個(gè)化合物(39-71),其中包括1個(gè)新的黃酮類化合物limocitrin-3-O-α-L-arabinopyranoside(39),其余 32 個(gè)已知化合物分別是limocitrin-3-O-β-D-glucopyranoside(40),myrsinionoside A(41),sarmentol A(42),(3S,5R,6S,9R)-megastigmane-3,9-diol(43),sarmentol C(44),neosarmentol Ⅲ(45),vomifoliol(46),sarmentol D(47),(+)-(S)-dehydrovomifoliol(48),actinidioionoside(49),(3S,5R,6R,7E,9S)-3,5,6,9-tetrahydroxymegastigman-7-ene(50),sedumoside Ⅰ(51),myrsinionoside D(52),sedumosides E2(53),sedumosides E1(54),sedumosides A2(55)和 sedumosides A3(56)的混合物,(+)-pinoresinol(57),(+)-pinoresinol di-O-β-D-glucopyranoside(58),(+)-epipinoresinol(59),(+)-isolariciresinol(60),burselignan(61),α-amyrone(62),δ-amyrin(63),3-epi-δ-amyrin(64),(3β,4α,5α)-4,14-dimethyl-cholest-9(11)-en-3-ol(65),20-hydroxyecdysone(66),stigmast-5-ene-7α-methoxy-3β-ol(67),methyl-p-hydroxy cinnamate(68),homovanillyl alcohol(69),2-methoxy-4-(2-propenyl)phenyl β-D-glucopyranoside(70),octa-1-en-3-yl α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside(71)�；衔�46、48-50、58-59、61、65、67-68是首次從景天科中分離得到。本實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步測(cè)定了單體化合物(1-71)的抗炎作用,采用MTT法檢測(cè)細(xì)胞存活率、Griess和ELISA方法檢測(cè)化合物對(duì)LPS誘導(dǎo)的RAW 264.7細(xì)胞上清液中炎癥介質(zhì)NO,TNF-α和IL-6的釋放的影響。結(jié)果顯示,化合物5,6,14,27,28 和 41-50 在濃度范圍為 10,30,100 μM 時(shí),對(duì) NO,TNF-α 和 IL-6 均具有明顯的抑制作用,其半數(shù)抑制濃度為34.37-96.21 μM。
【學(xué)位單位】：延邊大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：博士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：R284;R285
【文章目錄】：
Abbreviations
Highlights
摘要
Abstract
Ⅰ. Introduction
Ⅱ. Materials and Methods
    1. General experimental procedures
    2. Plant materials
    3. Extraction and isolation
        3.1 Isolation of compounds from Corispermum mongolium Iljin
        3.2 Spectral data of compounds 1-38 from Corispermum mongolicum Iljin
        3.3 Isolation of compounds from Sedum sarmentosum Bunge
        3.4 Spectral data of compounds 39-71 from Sedum sarmentosum Bunge
    4. Acid hydrolysis and sugar determination of 14 and 39
    5. Preparation of （R）- and （S）-MTPA Easters（14b and 14c）
    6. Methods of anti-inflammatory activity
        6.1 Cell culture and viability
        6.2 NO production assay
        6.3 TNF-α and IL-6 production assay
        6.4 Statistical analysis
Ⅲ. Results and Discussion
    1. Structure elucidation of compounds 1-71
        1.1 Structure elucidation of compound 1
        1.2 Structure elucidation of compound 13
        1.3 Structure elucidation of compound 14
        1.4 Structure elucidation of compound 39
        1.5 Structure elucidation of other compounds
    2. Evaluation of anti-inflammatory activity
        2.1 Cellular toxicity on RAW 264.7 cells
        2.2 NO,TNF-α and IL-6 inhibitory activity
        2.3 Structure-activity relationship
Ⅳ. Conclusions
Ⅴ. References
Ⅵ. Appendix
致謝

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