合歡豆莢和傘房狗牙花兩種植物化學成分的研究
發(fā)布時間:2020-10-18 12:11
本文對采自云南的兩種植物合歡(Albizia julibrissin)豆莢和傘房狗牙花(Tabernaemontana corymbosa)的化學成分進行了研究。共分離鑒定52個化合物,其中2個為新的單萜吲哚類生物堿。合歡(Albizia julibrissin)為合歡屬植物,含有豐富的具有生理活性的次生代謝產(chǎn)物。前人從其莖皮、根、花、葉子中得到三萜皂苷、黃酮、木脂素和單寧,但對其豆莢的研究鮮有報道。本文通過提取、萃取和各種柱層析等分離手段,從合歡豆莢中分離了37個化合物。應有現(xiàn)代波譜((1D-NMR、2D-NMR和MS)鑒定其結(jié)構(gòu),包含酰胺、二苯乙烯、黃酮、香豆素、簡單芳香族化合物、單糖,結(jié)構(gòu)分別為:(S)-(+)-methyl-4-methylene-5-oxopyrrolidin-2-carboxylate(1)、indolin-2-one(2)、(Z)-pieceid(3)、(E)-pieceid(4)、quercetin-3-O-b-Dglucopyranoside(3’→O-3’’’)quercetin-3-O-b-D-galactopyranoside(5)、kaempferol(6)、kaempferol-3-O-a-D-arabinopyranoside(7)、kaempferol-3-O-a-Larabinofuranoside(8)、kaempferol-3-O-a-L-rhamnopyranoside(9)、kaempferol-3-O-b-D-glucopyranoside(10)、kaempferol-7-O-a-L-rhamnopyranside(11)、quercetin(12)、quercitrin(13)、quercetin-3-O-b-D-glucoside(14)、kaempferol-3-O-rutinoside(15)、narcissin(16)、quercetin-3-O-b-D-xylopyranosyl(1→2)a-L-rhamnopyranoside(17)、kaempferol-3-O-b-D-xylopyranosyl(1→2)a-L-rhamnopyranoside(18)、(+)-catechin(19)、(-)-epicatechin-3-O-gallate(20)、(-)-epigallocatechin-3-O-gallate(21)、naringenin(22)、taxifolin-3-O-a-L-rhamnopyranoside(23)、umbelliferone(24)、scopoletin(25)、benzyl-2-O-b-D-glucopyranosyl-2,6-hydroxybenzoate(26)、glochierioside F(27)、methyl gallate(28)、gallic acid(29)、vanillic acid(30)、protocatechuic acid(31)、2-hydroxyphenylacetic acid methyl ester(32)、methyl shikimate(33)、6-deoxy-2,3-di-O-methyl-D-allopyranose(34)、ethyl-O-b-Larabinopyranoside(35)、methyl-b-D-arabinopyranoside(36)和methyl-a-Dglucopyranoside(37)。除6、9、12-14、19、22和28-31外,其余化合物均首次從合歡屬植物中分離得到。傘房狗牙花(Tabernaemontana corymbosa)為狗牙花屬(Tabernaemontana)植物,前人從該植物的葉、莖皮中發(fā)現(xiàn)了一系列結(jié)構(gòu)新穎且具有顯著活性的生物堿。為了尋找新的生物堿,本文對傘房狗牙花枝干部分進行了研究,從中分離和鑒定了15個化合物,主要為單萜吲哚類生物堿,其余為酰胺、三萜、甾體。譜學分析鑒定其結(jié)構(gòu),分別為:12-methoxyvoalenine(1')、19-hydroxypseudovincadifformine(2')、17-demethoxyhydroisorhynchophylline(3')、voachalotine(4')、voachalotine oxindole(5')、14,15-dehydrovincamine(6')、14,15-dehydro-16-epivincamine(7')、16R-descarbomethoxytacamine(8')、19Shydroxytacamine(9')、voacristine(10')、ervayunine(11')、benzamide(12')、nicotinamide(13')、a-amyrin acetate(14')和b-sitosterol(15')。其中1'和2'新化合物;除化合物3'、9'-11'和15'外,其余化合物均首次從該植物中分離得到。最后,對合歡屬植物近20年的化學成分及其藥理活性研究進展進行了綜述。
【學位單位】:云南師范大學
【學位級別】:碩士
【學位年份】:2019
【中圖分類】:R284
【部分圖文】:
3圖 1.1 合歡豆莢中分離得到的化合物結(jié)構(gòu)Fig 1.1 Structures of compounds from pods of Albizia julibrissin
21圖 2.1 傘房狗牙花中分離得到的化合物結(jié)構(gòu)Fig 2.1 Structures of compounds from Tabernaemontana corymbosa
圖數(shù)據(jù)顯示與voalenine[72](圖2.3)非常相似,均屬于白堅木堿型生物堿。區(qū)別在于化合物1'多一個甲氧基信號,觀察HMBC發(fā)現(xiàn)甲氧基質(zhì)子[δ 4.01 (3H, s, OCH3)]與C-12相關(guān),以此確定甲氧基與芳環(huán)上C-12位相連。確定化合物1'的結(jié)構(gòu)并將其命名12-methoxyvoalenine。SciFinder數(shù)據(jù)庫檢索1'為新化合物。其波譜數(shù)據(jù)見表2.1
【參考文獻】
本文編號:2846283
【學位單位】:云南師范大學
【學位級別】:碩士
【學位年份】:2019
【中圖分類】:R284
【部分圖文】:
3圖 1.1 合歡豆莢中分離得到的化合物結(jié)構(gòu)Fig 1.1 Structures of compounds from pods of Albizia julibrissin
21圖 2.1 傘房狗牙花中分離得到的化合物結(jié)構(gòu)Fig 2.1 Structures of compounds from Tabernaemontana corymbosa
圖數(shù)據(jù)顯示與voalenine[72](圖2.3)非常相似,均屬于白堅木堿型生物堿。區(qū)別在于化合物1'多一個甲氧基信號,觀察HMBC發(fā)現(xiàn)甲氧基質(zhì)子[δ 4.01 (3H, s, OCH3)]與C-12相關(guān),以此確定甲氧基與芳環(huán)上C-12位相連。確定化合物1'的結(jié)構(gòu)并將其命名12-methoxyvoalenine。SciFinder數(shù)據(jù)庫檢索1'為新化合物。其波譜數(shù)據(jù)見表2.1
【參考文獻】
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本文編號:2846283
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