柳珊瑚毒素(Lophotoxin,簡稱LPX)是從軟珊瑚lophogoria中分離得到的結(jié)構(gòu)最為復(fù)雜的呋喃西松烷內(nèi)酯二萜類化合物。近年來,由于Lophotoxin復(fù)雜的大環(huán)結(jié)構(gòu)及其生物活性,吸引了眾多化學(xué)家的關(guān)注。本論文以Lophotoxin的全合成為研究目標(biāo),設(shè)計其全合成方案(如圖所示)即先合成取代呋喃再通過Diels-Alder環(huán)合,烯酮[2+2]反應(yīng)以及分子內(nèi)的ene反應(yīng),構(gòu)建十四元大環(huán)前體化合物,最后經(jīng)retro-Diels-Alder反應(yīng),開環(huán)形成十四元大環(huán)骨架,從而完成Lophotoxin的全合成。紫蘇烯(Perillene)是該路線的關(guān)鍵起始原料,簡潔高效地合成紫蘇烯是該合成方案順利進(jìn)展的前提。我們課題組探索出高效合成紫蘇烯的新方法即碳酸酯與3-氯亞甲基呋喃的格氏試劑經(jīng)偶聯(lián)反應(yīng)以高達(dá)80.4%的收率生成紫蘇烯,該方法同樣適用于。得到足夠量的紫蘇烯后,其α位引入所需取代基團(tuán)得到取代呋喃前體化合物,為合成Lophotoxin奠定基礎(chǔ)。
【學(xué)位單位】：重慶大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：R284
【部分圖文】：

Fig. 1.2 Oxidized furanocembranoidsudopteranes opteranes 類化合物主要存在于 Pseudopterogorgia 類珊瑚中化合物中的十四元大環(huán)骨架在光的作用下重排為十二元大丙烯基的一類天然產(chǎn)物。 al 小 組 從 Pseudopterogorgia acerosa 的 提 取 液 中 首 次rolide 1-62，作者發(fā)現(xiàn)該化合物不僅具有抗炎活性，而且對海

6Fig. 1.3 Pseudopteranes1.2.4 氧化的 Pseudopteranes 類化合物氧化的 Pseudopteranes 類化合物主要存在于 Pseudopterogorgia 類珊瑚中，是氧化酶氧化 Pseudopteranes 類化合物結(jié)構(gòu)中的呋喃環(huán)而得到的一類天然產(chǎn)物。目前為止，僅報道 13 種該類天然產(chǎn)物。

Fig. 1.4 Oxidized Pseudopteranes1.2.5 Gersolanes 類化合物Gersolanes 類 化 合 物 主 要 存 在 于 Pseudopterogorgia bipinnata 和Pseudopterogorgia kallos 兩種珊瑚中，是呋喃西松烷內(nèi)酯化合物十四元大環(huán)骨架重排為十三元大環(huán)骨架的一類化合物。Marrero 小組從珊瑚 Pseudopterogorgia bipinnata 和 Pseudopterogorgia kallos 中分離提取到 Pinnatin 族化合物，其中包括 Pinnatin B 1-93、PinnatinA1-81、PinnatinC 1-83、Pinnatin D 1-84 和 Pinnatin E 1-85。Pinnatin A 1-81 和 Pinnatin B 1-82 表現(xiàn)出較強(qiáng)的抗癌癥細(xì)胞活性，尤其是對小鼠腎臟、卵巢及乳腺癌細(xì)胞毒性極強(qiáng)[9]。
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本文編號：2835516