朝鮮薊(Cynara scolumus L.)是菊科菜薊屬植物,民間將其提取物作為藥用,具有促進消化、保肝、利膽、抗癌、抗HIV、抗炎、抑菌、抑制膽固醇生物合成等功能作用,研究表明其功能成分為黃酮類、多酚類、萜類及其倍半萜類化合物(尤其是愈創(chuàng)木烷類倍半萜及其內酯)等。朝鮮薊的功能成分與品種有關,因此,本文以洛爾卡(Lorca)朝鮮薊為原材料,研究其功能成分的分離、純化及對制備獲得的純組分進行了結構鑒定,具體方法及結論如下:(1)方法:朝鮮薊花苞粉末用70%乙醇溶液浸提72h,料液比為l:10(m/v)。將粗提物用AB-8型大孔樹脂進行分離,以不同濃度的乙醇溶液為洗脫劑進行梯度洗脫。對洗脫得到的一個流分A27-29用RP-C18柱層析純化,將純化后的組分進行高效液相色譜檢測及制備。結論:經純化、制備后,共獲得12個純組分,具體為:C16-19組分經分離制備獲得H-01和H-02;C11-15組分經分離制備獲得H-03、H-04和H-05;C5-10組分經分離制備獲得H-06、H-07、H-08、H-09和H-11;C25-29組分、Fr.2組分(C25-29組分和A35-36組分合并)經分離制備獲得H-10和H-12。經紫外、高效液相和液質檢測,化合物中的H-01、H-05、H-09為同種物質。(2)方法:結合LC-QTOF-MS和NMR(1H-NMR、13C-NMR、H-H COSY、HMBC、HSQC)對符合條件的的8個純組分進行了結構鑒定。結論:經過解析,并結合文獻數據確定了8個化合物的結構,分別為:木犀草素7-O-β-D-葡萄糖苷(化合物2),cynaratriol(化合物3),grosheimol(化合物4和8),木犀草素7-O-α-L-鼠李糖(1-6)-β-D-葡萄糖苷(化合物5),cynarininB(化合物6),azuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one,3-(chloromethyl)decahydro-3,8-dihydroxy-9-methyl-6-methylene-,(3S,3aR,6aR,8S,9S,9aR,9bR)(化合物7a),isolipidiol(化合物7b),菜薊苦素(化合物10)。其中,2個為黃酮類化合物,6個為愈創(chuàng)木烷類倍半萜內酯(H-07為H-07a和H-07b的混合物),且H-07a為新化合物。
【學位單位】：中南林業(yè)科技大學
【學位級別】：碩士
【學位年份】：2019
【中圖分類】：R284
【部分圖文】：

圖１化合物制備流程圖逡逑Ｆｉｇ．邋１邋Ｃｈａｒｔ邋ｏｆ邋ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ邋ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ逡逑１３逡逑

，Ｃ１６－１９。逡逑為了不浪費樣品且縮短制備時間，還需要確定進樣量。對于Ｃ１６－１９樣品溶逡逑進樣量，選取了邋３０ｕＬ和５０ｕＬ進行分析，最終優(yōu)選５０ｕＬ的進樣量用于逡逑－１９組分的半制備。綜上所述，Ｃ１６－１９組分的半制備條件為：色譜柱為Ｖｅｎｕｓｉｌ逡逑Ｃ１８（１０ｍｍｘ２５０ｍｍ，５ｐｍ）；檢測波長為邋２０５ｎｍ；流速為邋３ｍＬ／ｍｉｎ；進樣量逡逑０ｕＬ；流動相Ａ為乙腈，流動相Ｂ為０．１％甲酸水；洗脫程序如表５所示，逡逑制備液相色譜圖見圖３。逡逑表５邋ＨＰＬＣ洗脫程序逡逑邐Ｔａｂｌｅ邋５邋Ｅｌｕｔｉｏｎ邋ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ邋ｏｆ邋ＨＰＬＣ邐逡逑時間（ｍｉｎ）邐Ａ（％）邐Ｂ（°／0）逡逑１邐初始邐２３．００邐７７．００逡逑２邐４０．００邐２３．００邐７７．００逡逑３邐４５．００邐１００．００邐０．００逡逑４邐５５．００邐１００．００邐０．００逡逑衫邋３５１邐Ｉ邋ｎ逡逑，

Ｆｉｇ．５邋Ｓｅｍｉ－ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ邋ＨＰＬＣ邋ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ邋ｏｆ邋Ｃｌ邋１－１５逡逑在半制備條件下，考慮對每個峰都進行接收制備，依次記為Ｃ１１－１５（Ｉ）、逡逑１１－１５（ＩＩ）、Ｃ１１－１５（ＩＩＩ）．．．．．，共１１個峰，然后濃縮、冷凍干燥、稱重，并測純逡逑。其中，Ｃ１６－１９（ＸＩ）號色譜峰經制備得到Ｈ－０３，其純度測定結果見２．２Ａ３；逡逑Ｃ１１－１５（ＶＩ）號色譜峰的量較多，但純度較低，需要再次進行ＨＰＬＣ分析與半逡逑備。逡逑ＩＩ逡逑１．６邋－逡逑�。卞义�，２：逡逑０．８邋－邋，逡逑０４邋－邐＾逡逑邐Ｕ邋＼邐逡逑0？0－！邐邐邐１邐邐邐１邐＞邐１邐邐邐１逡逑５邐１０邐１５邐２０邐２５逡逑時間／分鐘逡逑Ｔｉｍｅ＊邋ｔｎｉｎ逡逑圖６邋Ｃｌ邋Ｍ５（ＶＩ）的ＨＰＬＣ分析圖逡逑Ｆｉｇ．６邋Ｔｈｅ邋Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ邋ｏｆ邋Ｃｌ邋１－１５（ＶＩ）逡逑

【參考文獻】

相關期刊論文 前10條

1 王中美;張平喜;李樹舉;吳亞飛;鄧正春;夏繼國;鄭仕科;陳祖宏;丁云清;;朝鮮薊種類及繁殖技術[J];湖南農業(yè)科學;2015年05期

2 張平喜;王中美;夏繼國;李樹舉;吳亞飛;;朝鮮薊‘洛爾卡(LORCA)’植物學特性及栽培技術[J];中國園藝文摘;2014年05期

3 曹佩琴;牛麗;黃建安;劉仲華;;朝鮮薊的研究進展[J];農產品加工(學刊);2014年09期

4 曹佩琴;黃建安;李銀花;牛麗;劉仲華;;高效液相色譜法同時測定朝鮮薊葉中綠原酸和洋薊素含量[J];湖南農業(yè)科學;2014年07期

5 阮沖;肖小華;李攻科;;天然產物有效成分提取分離制備方法研究進展[J];化學試劑;2014年03期

6 趙友誼;王奇志;張建華;馮煦;王鳴;;朝鮮薊的研究進展[J];中國野生植物資源;2013年06期

7 趙友誼;王奇志;張建華;馮煦;王鳴;;正交試驗法優(yōu)化朝鮮薊中總酚酸的提取工藝[J];食品研究與開發(fā);2013年20期

8 饒瑞;桂慶平;鄭宗林;Claire Yew Yoke Ching;劉鴻艷;;菜薊提取復合物對羅非魚生長性能和肝臟保護效果的評價[J];飼料工業(yè);2013年14期

9 徐琳琳;曹建新;;朝鮮薊的化學成分及藥理活性研究進展[J];天然產物研究與開發(fā);2012年08期

10 張俊;杜剛;田孟華;蘇海林;呂福聰;楊海英;;UPLC法測定朝鮮薊葉中綠原酸含量[J];北方園藝;2011年20期

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1 朱顯峰;張洪勛;盧瑩;羅國添;;朝鮮薊提取物的抑菌作用研究[A];微生物生態(tài)學研究進展——第五屆微生物生態(tài)學術研討會論文集[C];2003年

2 張俊;程紹南;;朝鮮薊(洋薊)營養(yǎng)價值及其綜合利用研究進展[A];浙江省“營養(yǎng)、食品與健康”研討會資料匯編[C];2007年

相關碩士學位論文 前5條

1 包莉圓;廣寧紅花油茶餅黃酮類化合物的分離及結構鑒定[D];中南林業(yè)科技大學;2017年

2 秦桂芝;朝鮮薊根化學成分及藥理活性研究[D];濟南大學;2017年

3 楊克沙;朝鮮薊的化學成分和活性研究[D];昆明理工大學;2015年

4 徐勝平;云南朝鮮薊水溶性化學成分研究[D];昆明理工大學;2015年

5 曹瑩瑩;天水洋薊罐藏工藝、營養(yǎng)品質及有害物質殘留測定的研究[D];甘肅農業(yè)大學;2008年

本文編號：2834773