【摘要】：洋金花為曼陀羅屬植物白花曼陀羅(Datura metel L.)的干燥花,又名鬧羊花、風茄花、喇叭花、曼陀羅花,主產(chǎn)于廣東、江蘇、浙江、福建等地。洋金花是我國傳統(tǒng)的常用中藥,藥用歷史悠久,臨床常用于治療哮喘咳嗽,脘腹冷痛,風濕痹痛,小兒慢驚,外科麻醉等。洋金花的化學成分主要為醉茄內(nèi)酯類、生物堿類、黃酮類、萜類及木脂素類等�，F(xiàn)代藥理學研究表明,洋金花對中樞系統(tǒng)具有影響,在抗腫瘤、抗炎、鎮(zhèn)痛、抗菌、抗氧化、降糖等方面表現(xiàn)出較好的活性。厚樸(Magnoliae officinalis Cortex)為木蘭科木蘭屬植物厚樸或凹葉厚樸的干燥干皮、根皮及枝皮,是臨床治療常用中藥。厚樸的化學成分主要包括木脂素類、苯乙醇苷類、酚類、生物堿類等。藥理學研究表明,厚樸主要是對神經(jīng)、心腦血管的保護作用,抗氧化、抗菌、抗炎、抗?jié)�、抗腫瘤等方面具有較好的活性。為闡明洋金花和厚樸的藥效物質(zhì)基礎,本文對其化學成分進行了較系統(tǒng)的研究,分離鑒定了一系列化合物,并對其中醉茄內(nèi)酯類、木脂素類化合物進行了初步的抗腫瘤、抗氧化活性篩選,為洋金花、厚樸的進一步開發(fā)利用提供了科學依據(jù)。論文第一部分對洋金花95%乙醇、70%乙醇提取物的化學成分進行了系統(tǒng)的研究,運用多種色譜學分離方法(硅膠柱色譜、ODS柱色譜、制備液相等),從中分離得到22個化合物。通過理化性質(zhì)和現(xiàn)代波譜學手段(UV、IR、HRESIMS、NMR、ECD、X-ray等)鑒定了這些化合物的結(jié)構(gòu),包括10個醉茄內(nèi)酯類化合物,4個酰胺類化合物,5個萜類化合物,3個其它類化合物。它們分別為:daturanolide B(1*),daturanolide A(2*),daturanolide C(3*),withametelin C(4),withatatulin(5),withametelin G(6),lycium substance B(7),12-deoxywithastramonolide(8),withametelin E(9),withafastuosin A(10),aristopyridinone A(11),aurantiamide(12),aurantiamide acetate(13),scutebarbatine A(14),(+)-dehydrovomifoliol(15),blumenol A(16),(6R,7E,9R)-9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3one(17),oleracone B(18),isololiolide(19),P-hydroxybenzene propanoic acid(20),(-)-syringaresinol(21),carisphthalate(22)。其中化合物1-3為新化合物,化合物2為具有自然界非常少見的2-烯-1,6-二酮構(gòu)型的醉茄內(nèi)酯類化合物,化合物11-22為首次從曼陀羅屬植物中分離得到。采用MTT法,考察了醉茄內(nèi)酯類化合物1-9在體外對不同的腫瘤細胞系(HCT116、U87-MG、NCI-H460、BGC823、HepG2)的抑制作用,實驗結(jié)果顯示化合物3、6、7、8對五種腫瘤細胞具有較好的抑制作用,構(gòu)效關(guān)系研究表明化合物具有C-21-O-C-24醚橋、C-25-C-27環(huán)外雙鍵、6,7-環(huán)氧、2,4-二烯結(jié)構(gòu)可能增強化合物的腫瘤細胞生長抑制活性,12-OH結(jié)構(gòu)可能削弱腫瘤細胞生長抑制活性。論文第二部分對厚樸化學成分和抗氧化活性進行了研究,從厚樸95%乙醇提取物中分離鑒定了13個化合物,分別為:magnolol(1),honokiol(2),randainal(3),magnaldehyde B(4),magnaldehyde E(5),streblusol E(6),magnatriol B(7),randainol(8),magnolignan C(9),2-[2-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-5-yl]-4-(prop-2-en-1-yl)phenol(10),syringaldehyde(11),cryptomeridiol(12),2,6,2',6'-tetramethoxy-4,4'-bis(2,3-epoxy-1-hydroxypropyl)biphenyl(13),化合物10和13首次從厚樸分離得到。采用DPPH法考察了木脂素類化合物1-8的抗氧化活性,研究結(jié)果表明這些木脂素類化合物具有一定的抗氧化作用,構(gòu)效關(guān)系研究表明苯酚的鄰位或?qū)ξ灰胂┍?能增強清除自由基活性;烯丙基的數(shù)目影響自由基清除抑制率。
【學位授予單位】：北京中醫(yī)藥大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2019
【分類號】：R284.1;R285
【圖文】：

圖１．２０化合物１的ＩＲ譜逡逑

ｉｉｓ．ＳＯ甚Ｓ－０頂邋Ｉ邋Ｉ邋ＳＳＭ邋和§？．}郭？化邋？樸ｏｏｓＪｆ－ｔ￡ｏｅ．、花邋ｓｚ金邋Ｓ．洋邋ＳＫ９．Ｓ６６６Ｉ０５＜＞１Ｓｓ￡卜卜Ｓ０ｚｕｉＯ

圖１．２４化合物１放大的ＨＭＢＣ譜的關(guān)鍵相關(guān)信號逡逑化合物１的相對構(gòu)型通過ＮＯＥＳＹ譜分析和質(zhì)子耦合常數(shù)分析確定。在ＮＯＥＳＹ譜逡逑中（圖１．２５），可以觀察到Ｈ３－１９邋（＜５ｈ１＿３０）和６－ＯＨ邋（如４．７１）存在ＮＯＥ相關(guān)，說明６逡逑位ＯＨ處于Ａ位。由于１￣１－６（如４．２０，＾（１，１／＝２．０邋１＾）信號具有較小的耦合常數(shù)，證實逡逑了邋６ｙ９－ＯＨ的取代。Ｈ－２２耦合常數(shù)（■／＝邋１３．０，邋３．５邋Ｈｚ）揭示了邋Ｈ－２２的ａ取向。利用計算逡逑ＥＣＤ邋（圖１．２６）證明了邋１的絕對構(gòu)型２２及。幸運的是，我們從ＥｔＯＡｃ：邋ＣＨ２ＣＩ２邋（１：邋１）逡逑溶液中培養(yǎng)出１的單晶（圖１．２７），進一步確認其絕對構(gòu)型為２０／？，２２７？。逡逑４９逡逑

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本文編號：2777120